2-环十五烯酮的合成

发布时间：2017-04-08 22:01

  本文关键词：2-环十五烯酮的合成，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：麝香酮是一种非常珍贵的中药材,同时也是非常名贵的香料,用途广泛。但由于天然麝香的来源少且价格昂贵。因此研究简单、高效合成麝香酮的方法具有重要的经济价值,而2-环十五烯酮是合成麝香酮的重要中间体,因此研究其合成至关重要。本论文以环十五酮为原料合成2-环十五烯酮,共四步反应:酮羰基的保护、溴代、消除、酮羰基的脱保护。酮羰基的保护试剂采用的是1,2-丙二醇,得到环十五1,2-丙二醇缩酮,研究了影响实验收率的因素:1,2-丙二醇用量、催化剂用量以及反应温度等,得到最高收率约为95%;环十五1,2-丙二醇缩酮与溴代试剂反应得到2-溴代环十五1,2-丙二醇缩酮,研究了影响实验收率的因素:溴化试剂用量、反应温度等,得到最高收率约为80%;2-溴代环十五1,2-丙二醇缩酮与消除试剂反应得到2-环十五烯1,2-丙二醇缩酮,研究了影响实验收率的因素:消除试剂的种类和用量、反应温度等,得到最高收率约为98%;2-环十五烯1,2-丙二醇缩酮经过脱保护得到2-环十五烯酮,研究了影响实验收率的因素:催化剂用量、反应温度等,得到最高收率为99%,整条路线的收率约为73.7%。以麝香酮生产的工业化为出发点,通过多次研究和实验,探索出了一条步骤较少,条件温和且操作简单,收率较高的合成路线。
【关键词】：环十五酮 2-环十五烯酮 酮羰基保护反应 合成优化
【学位授予单位】：青岛科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：R914.5
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-9
• 第一章 绪论9-31
• 1.1 引言9-10
• 1.2 麝香酮的应用10-13
• 1.2.1 麝香酮在香料业的应用10
• 1.2.2 麝香酮的药理作用10-12
• 1.2.2.1 对神经系用的作用11
• 1.2.2.2 抗早孕作用11
• 1.2.2.3 对心血管系统的作用11-12
• 1.2.2.4 抗肿瘤作用12
• 1.2.2.5 其他药理作用12
• 1.2.3 麝香酮在医药领域的应用12-13
• 1.3 麝香酮的药（毒）性13
• 1.4 人工合成麝香酮的概况13-28
• 1.4.1 闭环法13-24
• 1.4.1.1 醇酮缩合闭环法14-15
• 1.4.1.2 自由基加成闭环法15
• 1.4.1.3 Emmons Horner反应闭环法15-16
• 1.4.1.4 Prins反应闭环法16
• 1.4.1.5 狄克曼缩合闭环法16-17
• 1.4.1.6 仿生合成法17-18
• 1.4.1.7 羟醛缩合闭环法18-23
• 1.4.1.8 关环复分解反应23
• 1.4.1.9 分子内酰胺化闭环法23
• 1.4.1.10 端炔氧化偶联闭环法23
• 1.4.1.11 其他闭环法23-24
• 1.4.2 环酮扩环法24-27
• 1.4.2.1 环十二烷酮的扩环24-25
• 1.4.2.2 环十三烷酮的扩环25-26
• 1.4.2.3 其他扩环法26-27
• 1.4.3 环十五酮的甲基化27-28
• 1.5 选题背景及研究目的28-29
• 1.6 实验方案29-31
• 第二章 2-环十五烯酮的合成31-60
• 2.1 实验仪器与试剂31-33
• 2.2 实验试剂的处理33-34
• 2.2.1 制备薄层色谱硅胶板33
• 2.2.2 展开剂的选择33-34
• 2.2.3 配制磷钼酸显色剂34
• 2.3 环十五 1,2-丙二醇缩酮的合成34-42
• 2.3.1 反应方程式34-35
• 2.3.2 实验步骤35-36
• 2.3.3 反应机理36
• 2.3.4 结果与讨论36-42
• 2.3.4.1 催化剂的种类及其用量36-38
• 2.3.4.2 溶剂的种类及其用量38-40
• 2.3.4.3 酮羰基保护试剂的种类及其用量40-41
• 2.3.4.4 反应时间41-42
• 2.4 2-溴代环十五 1,2-丙二醇缩酮的合成42-49
• 2.4.1 反应方程式42
• 2.4.2 实验步骤42-43
• 2.4.3 反应机理43
• 2.4.4 结果和讨论43-49
• 2.4.4.1 溴代试剂及其用量43-45
• 2.4.4.2 溶剂的种类及其用量45-46
• 2.4.4.3 反应温度46-48
• 2.4.4.4 反应时间48-49
• 2.5 2-环十五烯 1,2-丙二醇缩酮的合成49-53
• 2.5.1 反应方程式49
• 2.5.2 实验步骤49
• 2.5.3 结果与讨论49-53
• 2.5.3.1 消除试剂的种类及其用量49-51
• 2.5.3.2 溶剂的种类及其用量51-52
• 2.5.3.3 反应温度52-53
• 2.6 2-环十五烯酮的合成53-60
• 2.6.1 反应方程式53
• 2.6.2 实验步骤53-54
• 2.6.3 反应机理54
• 2.6.4 结果与讨论54-60
• 2.6.4.1 催化剂的种类及其用量54-56
• 2.6.4.2 反应溶剂56-57
• 2.6.4.3 溶剂比例57
• 2.6.4.4 反应温度57-58
• 2.6.4.5 反应时间58-60
• 结论60-62
• 参考文献62-65
• 附录65-69
• 致谢69-70
• 攻读学位期间发表的学术论文70-71

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 冯巧巧;刘军田;;麝香酮药理作用研究进展[J];食品与药品;2015年03期

2 刘源香;李谨;杨继国;;麝香的药理作用及临床应用研究概况[J];山东中医杂志;2014年08期

3 马丽锋;陈韶蕊;申凤娟;李丽娟;黄文杰;马吉海;;麝香酮的合成进展[J];煤炭与化工;2014年06期

4 陈振振;杜守颖;陆洋;徐攀;杨冰;刘慧敏;;艾片与麝香酮芳香开窍作用机制研究[J];中药材;2014年03期

5 李建民;王晓琴;解丽娟;张忠诚;;关环法合成麝香酮的研究新进展[J];精细石油化工;2012年02期

6 马丽锋;郝六平;李丽娟;陈慧;马吉海;;麝香酮的药理与合成研究进展[J];河北化工;2010年02期

7 朱雪晶;李海涛;喻斌;吴其标;;天然、人工麝香对心血管系统作用研究进展[J];南京中医药大学学报;2009年04期

8 文OzOz;高林;赵文军;;2,15-十六烷二酮的合成[J];化学试剂;2007年06期

9 孙菊影;;天然麝香与合成麝香[J];中国民族民间医药杂志;2006年06期

10 姚书扬;李云政;张青山;郭炳南;;(E)-3-甲基-2-环十五烯酮的立体选择性合成[J];精细化工;2006年05期

中国硕士学位论文全文数据库 前1条

1 马伟;麝香提取物对肺腺癌GLC-82细胞增殖的影响[D];青海大学;2012年

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