两种肉豆蔻科植物琴叶风吹楠和红光树的化学成分研究

发布时间：2020-04-05 22:48

【摘要】：本论文对两种肉豆蔻科植物琴叶风吹楠(Horsfieldia pandurifolia)和红光树(Knema furfuracea)进行了化学成分的研究。从中共分离和鉴定了76个化合物,其中有6个新化合物。琴叶风吹楠是云南特有植物。到目前为止,国内外学者对其研究并不深入,集中在种子的含油量及成分分析,对非油脂部分研究未见报道。自2014年起,本课题组研究生分别在滇南风吹楠(H.tetratepala)、风吹楠(H.glabra)中分离鉴定了一系列新颖的天然产物,同时为了支持植物资源的充分利用,发现和开发新的药用活性成分,我们继续了对风吹楠属植物化学成分的深入研究。通过反复柱层析(硅胶柱层析、MCI柱层析、凝胶柱层析)以及HPLC方法,从采自云南勐腊县的琴叶风吹楠枝叶部分共分离纯化得到32个化合物,通过核磁等分析方法进行结构鉴定,化合物分别为:(±)-horsfielenidine A(1),horsfielenidines B-C(2-3),virolane(4),virolanol C(5),virolanols(6),evofolin B(7),butein(8),pinoresinol(9),orobol(10),tectorigenin(11),7-O-methyltectorigenin(12),calycosin(13),irilone(14),iristectorigenin A(15),genistein(16),daidzein(17),4′,7-dimethoxy-5-hydroxyisoflavone(18),2′,5,7-trihydroxy-4′-metoxyisoflavone(19),6,4′-dimethoxy-7,2′-dihydroxyisoflavone(20),2′-hydroxyformononetin(21),luteolin(22),kaempferol(23),6-demethoxycapillarisin(24),naringenin(25),liquiritigenin(26),eriodictyol(27),fustin(28),(-)-fisetinediol(29),methyl orsellinate(30),protocatechoic acid(31),linoleic acid(32)。其中化合物1为新的二芳基丙烷化合物,化合物2、3为新的丁烷衍生物类木脂素,化合物1-4,6,7,9,10,12-14,17-20,23-25,27,30-32为首次从该种植物中分离得到。红光树(Knema furfuracea)为红光树属植物,与风吹楠属植物同属于肉豆蔻科(Myristicaceae)。目前对红光树属植物的研究相对较少,为了全面了解红光树属植物的化学成分及开发利用前景,我们对采自云南勐腊县的红光树进行了化学成分的研究。通过反复柱层析及HPLC方法从中共分离纯化得到44个化合物,并通过核磁等分析方法进行结构鉴定,化合物分别为:1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1-ol(1′),1-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1,2-ol(2′),1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1,2-ol(3′),1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(3′′,4′′-methylenedioxyphenyl)-propan-2-ol(4′),virolanol C(5′),(±)-horsfielenidine A(6′),1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-propan(7′),(+)-pinoresinol(8′),(+)-epipinoresinol(9′),(+)-syringaresinol(10′),salicifoliol(11′),pinocembrin(12′),eriodictyol(13′),naringenin(14′),dihydroquercetin(15′),dihydrokaempferol(16′),5,7,3′,4′-tetrahydroxy-3-methoxyflavone(17′),quercetin(18′),luteolin(19′),(-)-epicatechin(20′),biochanin A(21′),tectorigenin(22′),2′,5,7-trihydroxy-4'-metoxyisoflavone(23′),5,7-dihydro-xychromone(24′),7-hydroxy-4-benzopyrone(25′),(+)-isololiolide(26′),(+)-dehydrololiolide(27′),dehydrovomifoliol(28′),3S,5R-dihydroxy-6R,7-megstigmadien-9-one(29′),dibutylphthalate(30′),(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(31′),(E)-2-hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid(32′),(-)-3,4-dimethyl-5-hydroxy-5-pentylfuran-2(5H)-one(33′),2,7-dimethyl-octa-2,4-dienedioic acid(34′),C-veratroylglycol(35′),methyl orsellinate(36′),ferulic acid(37′),dihydro ferulic acid(38′),drypetesin B(39′),protocatechuic acid(40′),orcinol(41′),pyrocatechol(42′),vanillic acid(43′),syringic acid(44′)。其中化合物1′-3′为新的二芳基丙烷,以上所有化合物均首次从红光树中分离得到。最后,对红光树属植物的化学成分和药理活性研究进行了综述。
【图文】：

化合物结构

琴叶风吹楠化合物结构

化合物,数据

1.3 化合物 1 的1H 1H COSY 和 HMBC 相关H NMR 800 MHz)和13C NMR (200 MHz)数据(δ in化合物 1a)δC(mult.) No. δH(mult. J, Hz) .2) 78.6 d 1′′ 25.1 t 2′′ 30.8 t 3′′ 6.38, d, (2.5) 134.3 s 4′′ 110.6 d 5′′ 6.44, dd, (8.4, 2.5)148.3 s 6′′ 6.97, d, (8.4) )147.2 s115.5 d119.7 d56.3 q 4′′-OMe 3.74, s
【学位授予单位】：云南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R284

【参考文献】