【摘要】:鹰嘴豆Cicer aretinum L.归属于豆科Leguminosae鹰嘴豆属Cier植物,是目前种植面积最大的豆类作物之一。鹰嘴豆即可食用又可入药,在新疆维吾尔族医药中已有两千多年应用历史,并已收载于《中华人民共和国卫生部药品标准维吾尔药注册》和《维吾尔常用药材》。维吾尔族人民常用它来治疗支气管炎、黏膜炎、霍乱、便秘、痢疾、消化不良和糖尿病等疾病。此外,对预防高血压、动脉硬化、胆固醇,降低血糖和血脂也具有一定的疗效。鹰嘴豆属可食用高营养的豆类植物,性平味甘,具有补中益气、温肾壮阳之功能,国内外学者已对其蛋白质、氨基酸、脂肪酸、多糖、微量元素等营养成分进行了深入研究,并对黄酮、皂苷、萜类等化学成分展开初步探索。作为主要活性成分之一的三萜皂苷类化合物在鹰嘴豆药理活性方面起重要作用,鉴于鹰嘴豆中三萜皂苷类化合物潜在的药用价值,本文将对鹰嘴豆中的三萜皂苷类化学成分进行系统的研究。研究发现鹰嘴豆中的总皂苷提取物具有一定程度的降糖作用,但针对具体皂苷单体化合物的分离、鉴定仍未见报道。为更好的开发利用鹰嘴豆资源,本研究旨在分离鹰嘴豆中的皂苷单体化合物并鉴定结构,为进一步研究鹰嘴豆中三萜皂苷类单体化合物的活性提供文献支持。本实验运用回流提取装置、D101大孔树脂柱色谱、ODS柱色谱以及制备HPLC等手段研究鹰嘴豆的化学成分,并从中分离得到11个三萜皂苷类单体化合物。运用HR-ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、NOESY和物理、化学性质鉴定化合物结构,分别为:大豆皂醇B 3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-半乳糖基(命名为鹰嘴豆皂苷B1)(1);大豆皂醇B 3-O-β-D-半乳糖基(命名为鹰嘴豆皂苷B2)(2);大豆皂醇B 3-O-β-D-葡萄糖醛酸(3);大豆皂醇B 3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-半乳糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸(大豆皂苷Bb)(4);大豆皂醇B 3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-半乳糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(大豆皂苷Bb甲酯)(5);大豆皂醇B 3-O-β-D-半乳糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸(大豆皂苷Bb')(6);大豆皂醇B 3-O-β-D-半乳糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸甲酯甲酯(大豆皂苷Bb'甲酯)(7);complogenin 3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-半乳糖基(命名为鹰嘴豆皂苷B4)(8);complogenin 3-O-α-L-鼠李糖基-β-D-半乳糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸(9);大豆皂醇E型3-O-α-L-鼠李糖基-β-D-半乳糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸(大豆皂苷Be)(10);yunganogenin D 3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-半乳糖基(命名为鹰嘴豆皂苷B3)(11)。其中化合物1、2、8、11为新化合物。本论文对鹰嘴豆三萜皂苷类单体化合物的研究,弥补了鹰嘴豆中三萜皂苷单体研究的空白,为鹰嘴豆的开发利用提供了理论支持,同时为研究鹰嘴豆总皂苷单体化合物的降糖作用提供了文献支持,具有重要的学术价值和应用前景。
【学位授予单位】:青岛大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:R284.1
【图文】: 鹰嘴豆
化合物11H-NMR图谱
化合物113C-NMR图谱
【参考文献】
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