新型不对称催化2’-羟基查尔酮Diels-Alder反应研究

发布时间：2022-01-01 18:39

　　目的我国桑树资源丰富,其干燥根皮是传统中药桑白皮。从桑科植物分离得到多种Diels-Alder类型天然产物,具有抗癌、抗炎和抗氧化等重要生物活性。加热法、单电子转移法、纳米银颗粒法等合成得到的都是消旋产物,仅有的不对称合成方法需要化学计算量的手性配体-硼酸复合物,并且实验操作繁琐费时。本课题在前期研究的基础上,以2’-羟基查尔酮为模型底物,对构建的反应模型进行筛选,期望筛选得到高效、高选择性并相对稳定的催化体系;并应用该催化体系合成一系列具有光学活性和显著生物活性的Diels-Alder类型天然产物类似物,确定该类型产物的绝对构型。并对合成得到的目标产物进行体外抗缺氧活性筛选,初步观察Diels-Alder类型化合物的抗缺氧活性及立体构型对其活性的影响。内容首先制备Diels-Alder反应的模型底物,其次筛选高效、高选择的不对称催化体系,并对该体系进行优化。在最优化反应体系下制备一系列Diels-Alder类型天然产物类似物,并初步进行抗缺氧活性研究,观察立体构型对化合物活性的影响。方法（1）以取代苯乙酮和取代苯甲醛为起始原料,通过Claisen-Schmidt缩合反应制备一系列底物... 

【文章来源】：天津医科大学天津市 211工程院校

【文章页数】：175 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
缩略语/符号说明
前言
    研究现状、成果
    研究目的、方法
一、药化合成实验
    1.1 目标化合物的设计
    1.2 目标化合物的合成路线
        1.2.1 查尔酮底物的合成路线
        1.2.2 不对称Diels-Alder反应路线
    1.3 实验仪器与试剂
    1.4 实验部分
        1.4.1 构建可行性催化模型
        1.4.2 模型的可行性分析
        1.4.3 制备取代2'-羟基查尔酮
        1.4.4 筛选不对称催化体系
        1.4.5 优化反应体系
        1.4.6 最优化反应条件制备Diels-Alder产物
    1.5 结果
    1.6 讨论
    1.7 小结
二、药理活性测试
    2.1 材料和方法
    2.2 结果与讨论
    2.3 小结
结论
参考文献
发表论文和参加科研情况说明
附录
综述 α,β-不饱和羰基化合物的不对称Diels-Alder反应研究进展
    综述参考文献
致谢
个人简历


【参考文献】：
期刊论文
[1]桑属植物的化学成分及药理活性综述[J]. 何雪梅,张晓琦,王国才,廖森泰,邹宇晓,孙健,叶文才.  蚕业科学. 2014(02)
[2]广东桑叶化学成分及其α-葡萄糖苷酶活性研究[J]. 唐本钦,杨婷婷,杨文强,王文婧,张晓琦,叶文才.  中草药. 2013(22)
[3]天然Diels-Alder加成物研究新进展[J]. 王思明,郭瑞霞,李力更,常和平,李骘,史清文,李勇.  天然产物研究与开发. 2013(05)
[4]有机催化不对称[4+2]环加成反应[J]. 王春,刘伟华,周欣,李越敏,李云鹏.  化学进展. 2009(09)
[5]桑叶中黄酮的研究进展[J]. 万利秀,肖更生,刘亮.  广东蚕业. 2009(03)
[6]长穗桑中的Diels-Alder型加合物[J]. 谭永霞,王洪庆,陈若芸.  天然产物研究与开发. 2009(04)
[7]手性β-氨基醇催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应[J]. 柳文敏,王巧峰,张生勇.  有机化学. 2007(07)
[8]桑叶水提浸膏的抑菌作用研究[J]. 花蕾,张文清,赵显峰.  上海生物医学工程. 2007(01)
[9](5R,6R)-6-苯基-5-（苯磺酰基乙酰基）二环[2.2.1]-2-庚烯的合成及结构表征[J]. 裴文,孙莉,王海滨,王永江,邵越水.  有机化学. 2006(05)
[10]无溶剂条件下代硫醇试剂与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应[J]. 欧阳艳,于海丰,董德文,刘群.  东北师大学报(自然科学版). 2006(01)



本文编号：3562612