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基于ESIPT机制的组织蛋白酶B的比率计量型荧光探针在癌细胞中的成像

发布时间:2018-07-22 19:10
【摘要】:研究表明组织蛋白酶B在各种恶性肿瘤中过量表达,被认为是有前景的肿瘤发生和转移的生物标志物,准确检测其位置和活性在癌症的早期诊断和预测转移方面发挥着重要的作用。比率计量型荧光探针的显著特点是它有两个或者更多发射条带,其可以通过不同发射条带处荧光强度在检测前后比值的变化,对检测结果进行自校准,从而提高检测结果的准确度。所以,和单通道检测方法对比,这种方法使检测的灵敏度得到了显著的改善,对定量检测进行了进一步优化。本课题设计合成了一种CTB激活的基于ESIPT机制的比率计量型荧光探针。CTB识别探针分子的Cbz-Phe-Lys-PABA结构,并断裂Lys-PABA之间的酰胺键,然后通过1,6-消除反应释放出荧光分子HMBT。这就导致HMBT的羟基由保护状态转变为自由态,构型由烯醇式转变为酮式,从而形成分子内氢键,ESIPT由“off”转变为“on”,发射光谱由373 nm红移为484 nm。由于CTB在癌细胞中过量表达,该探针特异性的在CTB的作用下释放出荧光分子,因此利用此探针可以靶向到癌细胞,为癌症的检测提供了一种手段。通过体外以及细胞实验的测定,均能达到对CTB准确的实时定量检测。另外,该探针还具有其他的优点,比如有较大的斯托克斯位移、很好的光稳定性、很强的选择性等。
[Abstract]:Studies have shown that the overexpression of cathepsin B in various malignant tumors is considered to be a promising biomarker for tumorigenesis and metastasis. Accurate detection of its location and activity plays an important role in early diagnosis and metastasis prediction of cancer. The remarkable characteristic of the ratio fluorescent probe is that it has two or more emission bands, and it can self-calibrate the detection results by changing the ratio of fluorescence intensity at different emission bands before and after detection. In order to improve the accuracy of the test results. Therefore, compared with the single channel detection method, the sensitivity of the method is improved significantly, and the quantitative detection is further optimized. In this paper, we designed and synthesized a CTB-activated ratio fluorescent probe based on ESIPT mechanism. CTB identified the Cbz-Phe-Lys-PABA structure of the probe molecule and broke the amide bond between Lys-PABA. As a result, the hydroxyl group of HMBT changed from a protected state to a free state, and the configuration changed from enol to ketone, and the intramolecular hydrogen bond was transformed from "off" to "on". The emission spectra shifted from 373nm red to 484nm. Due to the overexpression of CTB in cancer cells, the probe specifically releases fluorescent molecules under the action of CTB, so this probe can be used to target cancer cells and provide a means for cancer detection. The accurate real-time quantitative detection of CTB can be achieved by in vitro and cell experiments. In addition, the probe has other advantages, such as large Stokes shift, good photostability, strong selectivity and so on.
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:R730.43

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本文编号:2138288

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