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五甲川及酞菁荧光染料的研究

发布时间:2017-09-26 01:36

  本文关键词:五甲川及酞菁荧光染料的研究


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【摘要】:伴随着生命科学技术的发展,为了满足日新月异的生物检测技术对荧光染料的要求,设计与合成具有良好光谱性能的荧光染料依然是荧光检测技术发展的焦点。菁染料和酞菁染料作为目前最主要的近红外荧光染料,由于能有效地避开生物样品的自发荧光和自吸收所造成的背景干扰,近年来常被用作活体内荧光标记物或制成荧光探针,在生物检测领域己经成为研究热点。菁染料的主要问题在于容易发生光漂白和自聚集导致荧光淬灭。而酞菁染料虽然具有优秀的光稳定性,但是由于大环体系,染料分子之间容易发生π-π堆积而使荧光淬灭。本论文在归纳总结前人科研成果的基础上,设计合成了两例五甲川吲哚菁染料Cy5-NHS1和Cy5-NHS2。在五甲川菁染料的吲哚环N位引入体积较大的苄基,可有效提高染料的光稳定性。菁染料中的活性基团能与牛血清蛋白(BSA)中的胺基发生特异结合,标记BSA时检测限均达到10-8mol/L,具有较高的灵敏度。Cy5-NHS1和Cy5-NHS2均具有良好的细胞通透性,可对MCF-7细胞中的线粒体进行染色,而且定位准确。此外,设计合成了一例轴向取代铝酞菁PcAIR,当pH由7.4降低至4.0时,荧光强度增加了57倍。PcAIR具有良好的细胞通透性,可以对MCF-7细胞进行成像。由于癌细胞内通常为弱酸性环境,而正常细胞内的pH为中性,因此,PcAIR可以作为一种有潜力的肿瘤选择性荧光探针。
【关键词】:五甲川菁染料 铝酞菁 蛋白质 线粒体 生物成像
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:R730.4;TQ613.5
【目录】:
  • 摘要4-5
  • Abstract5-9
  • 1 绪论9-27
  • 1.1 引言9-10
  • 1.2 生物标识荧光染料简介10-17
  • 1.2.1 荧光产生的基本原理10-11
  • 1.2.2 物质荧光的影响因素11-12
  • 1.2.3 荧光标记方法分类12-13
  • 1.2.4 荧光染料分类13-15
  • 1.2.5 生物应用近红外荧光染料15-17
  • 1.3 菁染料简介17-22
  • 1.3.1 菁染料的结构特征17-18
  • 1.3.2 菁染料的合成方法18-19
  • 1.3.3 菁染料的自聚19-20
  • 1.3.4 菁染料的光稳定性20-22
  • 1.3.5 菁染料的水溶性22
  • 1.4 酞菁染料简介22-23
  • 1.5 近红外菁染料的生物应用进展23-26
  • 1.5.1 非共价键合荧光标记24-25
  • 1.5.2 共价标记荧光标记25-26
  • 1.6 课题研究的意义26-27
  • 2 五甲川菁染料的合成及生物应用27-43
  • 2.1 引言27
  • 2.2 实验部分27-32
  • 2.2.1 实验仪器及试剂27-28
  • 2.2.2 合成路线28
  • 2.2.3 中间体1的合成28-29
  • 2.2.4 中间体2的合成29
  • 2.2.5 中间体3的合成29-30
  • 2.2.6 中间体4的合成30
  • 2.2.7 中间体5的合成30-31
  • 2.2.8 Cy5-NHS2的合成31
  • 2.2.9 Cy5-NHS1的合成31-32
  • 2.3 Cy5-NHS的光谱测定32-35
  • 2.3.1 染料母液的制备32
  • 2.3.2 Cy5-NHS在不同溶剂当中的吸收发射光谱32-33
  • 2.3.3 Cy5-NHS在的溶解度测试33
  • 2.3.4 Cy5-NHS的光稳定性测试33-34
  • 2.3.5 Cy5-NHS荧光量子产率的计算方法34
  • 2.3.6 Cy5-NHS与Mito Tracker Green对MCF-7活细胞的复染34-35
  • 2.4 结果与讨论35-42
  • 2.4.1 染料的合成35
  • 2.4.2 Cy5-NHS染料的光谱性能35-37
  • 2.4.3 Cy5-NHS染料的聚集37-38
  • 2.4.4 Cy5-NHS染料的光稳定性38
  • 2.4.5 标记条件的优化38-39
  • 2.4.6 Cy5-NHS与BSA作用的工作曲线39-40
  • 2.4.7 BSA的最低检测限测定40-41
  • 2.4.8 Cy5-NHS的细胞成像效果41-42
  • 2.5 本章小结42-43
  • 3 轴向铝酞菁的合成及生物应用43-50
  • 3.1 引言43
  • 3.2 实验部分43-45
  • 3.2.1 实验仪器及试剂43
  • 3.2.2 合成路线43-44
  • 3.2.3 PcAlCl的合成44
  • 3.2.4 PcAlR的合成44-45
  • 3.3 PcAlR的光谱测定45-46
  • 3.3.1 染料母液的制备45
  • 3.3.2 PcAlR在不同溶剂当中的发射光谱45
  • 3.3.3 PcAlR染料的pH滴定45-46
  • 3.3.4 PcAlR对MCF-7细胞的成像效果46
  • 3.4 结果与讨论46-49
  • 3.4.1 染料的合成46
  • 3.4.2 PcAlR的光谱性能46-48
  • 3.4.3 PcAlR在MCF-7细胞中的成像48-49
  • 3.5 本章小结49-50
  • 结论50-51
  • 参考文献51-55
  • 致谢55-57
  • 附录 化合物结构表征57-60

【共引文献】

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本文编号:920789

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