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红藻多糖卡拉胶的肉桂酰衍生物的合成与生物活性研究

发布时间:2016-10-14 17:43

  本文关键词:人参根总皂苷酸降解产物的化学成分研究,由笔耕文化传播整理发布。


《汕头大学》 2009年

红藻多糖卡拉胶的肉桂酰衍生物的合成与生物活性研究

范倩玉  

【摘要】: 本文以红藻多糖卡拉胶为原料,利用酸降解得到分子量适宜的低分子量κ-卡拉胶。同时,通过酰化反应在低分子量κ-卡拉胶分子链上引入适当的取代基,以提高亲脂性和生物活性,并对κ-卡拉胶及其衍生物的生物活性进行研究。主要结果如下: 首先,用0.1 mol/L盐酸对κ-卡拉胶进行降解,得到粘均分子量为10045的低分子量κ-卡拉胶,通过对其各组分含量的确定及利用IR、~1H NMR和~(13)C NMR进行结构分析,结果发现用浓度适中的酸进行降解,不会改变κ-卡拉胶的重复二糖结构,也不会发生脱硫现象。 其次,利用肉桂酰氯对低分子量κ-卡拉胶进行酰化反应,得到了O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶,并考察了反应温度、反应时间和投料比对其酰化度的影响。同时,利用IR、UV、~1H NMR和~(13)C NMR分析了衍生物的结构与取代位置。结果表明,肉桂酰基成功地接枝到低分子量κ-卡拉胶中(1→3)-4-硫酸基-β-D-半乳糖的C-2位羟基上,且衍生物的二糖单元结构没有被破坏。 最后,对O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶的脂水分配系数进行测定,以此来评价该化合物的亲脂性。结果表明,该化合物具有一定的亲脂性,具备了药物研究的基本条件。同时,通过比色法探讨了κ-卡拉胶及其衍生物对羟自由基(·OH)、超氧阴离子自由基(O_2~-·)和有机自由基(DPPH·)的清除效果及还原能力的体外抗氧化活性。结果表明,肉桂酰基化衍生物和低分子量κ-卡拉胶在清除三种自由基和还原能力的测定中显示了较κ-卡拉胶更强的清除能力和抗氧化活性,且经肉桂酰基化修饰的低分子量κ-卡拉胶衍生物的抗氧化活性最强。

【关键词】:
【学位授予单位】:汕头大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O621.2
【目录】:

  • 中文摘要4-5
  • Abstract5-10
  • 第一章 绪论10-26
  • 1.1 卡拉胶的命名及分类10-12
  • 1.2 卡拉胶的性质12-14
  • 1.2.1 溶解性12
  • 1.2.2 高粘性12-13
  • 1.2.3 凝固性13
  • 1.2.4 化学稳定性13-14
  • 1.2.5 蛋白质反应性14
  • 1.3 卡拉胶的生物活性及应用14-17
  • 1.3.1 抗病毒作用14-15
  • 1.3.2 抗肿瘤作用15-16
  • 1.3.3 卡拉胶的抗凝血及降血脂作用16-17
  • 1.3.4 卡拉胶的其它生物活性17
  • 1.4 卡拉胶的构效关系17-18
  • 1.4.1 分子量大小对生物活性的影响17-18
  • 1.4.2 硫酸根对生物活性的影响18
  • 1.4.3 多糖的空间构象对生物活性的影响18
  • 1.5 卡拉胶的分子修饰研究18-21
  • 1.5.1 卡拉胶的降解19-20
  • 1.5.2 硫酸化20
  • 1.5.3 酰化20-21
  • 1.6 选题的目的和意义21
  • 参考文献21-26
  • 第二章 低分子量κ-卡拉胶的制备、组成与结构分析26-39
  • 2.1 实验试剂与仪器26-27
  • 2.1.1 主要试剂26-27
  • 2.1.2 主要仪器27
  • 2.2 实验方法27-30
  • 2.2.1 κ-卡拉胶的纯化27-28
  • 2.2.2 κ-卡拉胶的降解28
  • 2.2.3 降解后κ-卡拉胶分子量的测定28
  • 2.2.4 低分子量κ-卡拉胶的组成分析28-30
  • 2.2.5 低分子量κ-卡拉胶的结构表征30
  • 2.3 实验结果与分析30-37
  • 2.3.1 κ-卡拉胶的降解30-31
  • 2.3.2 低分子量κ-卡拉胶的分子量测定31-32
  • 2.3.3 低分子量κ-卡拉胶的组成分析32-34
  • 2.3.4 低分子量κ-卡拉胶的红外光谱分析34-35
  • 2.3.5 低分子量κ-卡拉胶的1H NMR和13C NMR35-37
  • 2.4 本章小结37
  • 参考文献37-39
  • 第三章 O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶的合成与表征39-53
  • 3.1 实验试剂与仪器40-41
  • 3.1.1 主要试剂40
  • 3.1.2 主要仪器40-41
  • 3.2 实验方法41-43
  • 3.2.1 肉桂酰氯的合成41
  • 3.2.2 O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶的制备41
  • 3.2.3 CKC 酰化度的测定41-42
  • 3.2.4 O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶的结构表征42-43
  • 3.3 实验结果与分析43-51
  • 3.3.1 肉桂酰氯的合成43
  • 3.3.2 低分子量κ-卡拉胶的酰化反应机理43-44
  • 3.3.3 反应条件对肉桂酰基化取代度的影响44-47
  • 3.3.4 CKC 的红外光谱分析47-48
  • 3.3.5 CKC 的紫外光谱分析48-49
  • 3.3.6 CKC 的核磁波谱分析49-51
  • 3.4 本章小结51-52
  • 参考文献52-53
  • 第四章 κ-卡拉胶及其肉桂酰衍生物的生物活性研究53-66
  • 4.1 实验试剂与仪器54-55
  • 4.1.1 主要试剂54
  • 4.1.2 主要仪器54-55
  • 4.2 实验方法55-57
  • 4.2.1 脂水分配系数的测定55-56
  • 4.2.2 体外抗氧化活性研究56-57
  • 4.3 实验结果与分析57-63
  • 4.3.1 CKC 的脂水分配系数57-59
  • 4.3.2 体外抗氧化活性分析59-63
  • 4.4 本章小结63-64
  • 参考文献64-66
  • 结论66-68
  • 致谢68-69
  • 攻读硕士期间的科研情况69
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    本文编号:140670

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