基于聚集诱导发光化合物对非法药物的检测
发布时间：2021-07-28 02:41
当前非法药物犯罪已经成为全球性公共安全问题之一,正在逐步破坏整个社会的稳定。为此各国通过严厉的立法来打击非法药物犯罪,但是不甚理想。其中作为取证非法药物的检测手段落后,成为了制约快速打击非法药物犯罪的主要原因。目前被广泛应用的大型仪器分析检测方法虽然能够实现对非法药物的检测,但是自身存在的弊端也日渐明显,因此实现对非法药物的快速灵敏便携式检测成为了这一领域的研究重点。荧光传感技术作为在检测领域中的热门研究,目前已经在检测方面取得了显著成果。其中基于聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission,AIE）分子设计的荧光传感器,已经被广泛应用到各个检测领域,并表现出显著的优势。AIE的概念是由唐本忠教授提出是与聚集导致发光猝灭（Aggregation-Caused Quenching,ACQ）截然相反的光物理现象。优异的光稳定性以及高的固态荧光量子产率,使其成为目前研究的热点。本论文致力于开发新型非法药物的检测方法,结合我们设计的AIE分子构建了多种新型的非法药物荧光传感体系。具体研究内容如下:首先,我们将AIE分子TPPE与超分子葫芦脲7（CB[7]）相结合,设计...
【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：156 页
【学位级别】：博士
【部分图文】：
基于葫芦脲7与OFET高灵敏检测METH原理图[55]
华南理工大学博士学位论文8图1-8基于类轮烷与荧光素检测MDMA原理图[56]鸦片类非法药物作为危害我国最严重，且时间最久的一种非法药物，目前虽然在我国已经很少出现，但是这类非法药物近年来也呈现出增长的趋势，因此高灵敏检测这类非法药物对于遏制其增长是十分关键的。如图1-9所示，Anzenbacher等人巧妙的设计合成了一类萘环修饰的葫芦脲衍生物，并将其用于对鸦片类衍生物（海洛因、吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸等）的检测[57]。分子内的键角以及键的组装导致葫芦脲分子形成“C”字型的结构。特殊的结构使得原本在两端距离较远的萘环发生重叠，诱发分子间的π-π堆积，导致荧光猝灭。独特的“C”字型的结构使得分子内存在一定的空腔，而这些空腔可以与鸦片类衍生物结合。在酸性溶液中（pH3.0），加入这类物质时，体系荧光强度随着加入浓度的增加而逐渐增强。这是由于加入了这类分子后使得原本堆积的萘环发生分离，导致萘环分子间的π-π堆积被打破，引发荧光增强。通过这种方式不仅可以成功实现对水溶液中鸦片类化合物的检测，对于吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸的检出限分别为0.07、2.78、82.5μg/L，而且对实际尿液中的鸦片类化合物的检测也可以达到μg/L级别，这为实现检测实际样品中的鸦片衍生物提供了重大的依据。图1-9基于超分子葫芦脲衍生物检测鸦片类药物原理图[57]
华南理工大学博士学位论文8图1-8基于类轮烷与荧光素检测MDMA原理图[56]鸦片类非法药物作为危害我国最严重，且时间最久的一种非法药物，目前虽然在我国已经很少出现，但是这类非法药物近年来也呈现出增长的趋势，因此高灵敏检测这类非法药物对于遏制其增长是十分关键的。如图1-9所示，Anzenbacher等人巧妙的设计合成了一类萘环修饰的葫芦脲衍生物，并将其用于对鸦片类衍生物（海洛因、吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸等）的检测[57]。分子内的键角以及键的组装导致葫芦脲分子形成“C”字型的结构。特殊的结构使得原本在两端距离较远的萘环发生重叠，诱发分子间的π-π堆积，导致荧光猝灭。独特的“C”字型的结构使得分子内存在一定的空腔，而这些空腔可以与鸦片类衍生物结合。在酸性溶液中（pH3.0），加入这类物质时，体系荧光强度随着加入浓度的增加而逐渐增强。这是由于加入了这类分子后使得原本堆积的萘环发生分离，导致萘环分子间的π-π堆积被打破，引发荧光增强。通过这种方式不仅可以成功实现对水溶液中鸦片类化合物的检测，对于吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸的检出限分别为0.07、2.78、82.5μg/L，而且对实际尿液中的鸦片类化合物的检测也可以达到μg/L级别，这为实现检测实际样品中的鸦片衍生物提供了重大的依据。图1-9基于超分子葫芦脲衍生物检测鸦片类药物原理图[57]
【参考文献】：
期刊论文
[1]Aggregation-induced emission luminogen for specific identification of malignant tumour in vivo[J]. Jianlei Shen,Kun Tao,Peilin Gu,Chen Gui,Dong Wang,Zhenyu Tan,Lihua Wang,Zhiming Wang,Anjun Qin,Ben Zhong Tang,Shisan Bao. Science China（Chemistry）. 2020(03)
[2]Aggregation-induced emission: a coming-of-age ceremony at the age of eighteen[J]. Jie Yang,Zhenguo Chi,Weihong Zhu,Ben Zhong Tang,Zhen Li. Science China（Chemistry）. 2019(09)
[3]A facile design for multifunctional AIEgen based on tetraaniline derivatives[J]. Beibei Liu,Wei He,Hao Lu,Kun Wang,Mingming Huang,Ryan Tsz Kin Kwok,Jacky Wing Yip Lam,Longcheng Gao,Jiping Yang,Benzhong Tang. Science China（Chemistry）. 2019(06)
[4]基于共价键变化的靶标响应性AIE荧光探针（英文）[J]. 许敏,汪旭东,王全,胡钦钰,黄开勋,娄筱叮,夏帆. Science China Materials. 2019(09)
[5]A cyanostilbene-based molecule with aggregation-induced emission properties: amplified spontaneous emission, protonation effect and electroluminescence[J]. Yujie Dong,Suqian Ma,Xiaoyu Zhang,Jingyu Qian,Nianyong Zhu,Bin Xu,Cheuk-Lam Ho,Wenjing Tian,Wai-Yeung Wong. Science China（Chemistry）. 2019(02)
[6]Galactose functionalized diketopyrrolopyrrole as NIR fluorescent probes for lectin detection and Hep G2 cell targeting based on aggregation-induced emission mechanism[J]. YANDi Hang,Xiaolei Cai,Jian Wang,Tao Jiang,Jianli Hua,Bin Liu. Science China（Chemistry）. 2018(08)
[7]A general powder dusting method for latent fingerprint development based on AIEgens[J]. Zijie Qiu,Bin Hao,Xinggui Gu,Zhaoyu Wang,Ni Xie,Jacky W.Y.Lam,Hongxia Hao,Ben Zhong Tang. Science China（Chemistry）. 2018(08)
[8]Biothiol-specific fluorescent probes with aggregation-induced emission characteristics[J]. Siyang Ding,Mengjie Liu,Yuning Hong. Science China（Chemistry）. 2018(08)
[9]Electronic effect on the optical properties and sensing ability of AIEgens with ESIPT process based on salicylaldehyde azine[J]. Zhiming Wang,Fan Zhou,Jing Wang,Zujin Zhao,Anjun Qin,Zhenqiang Yu,Ben Zhong Tang. Science China（Chemistry）. 2018(01)
[10]A highly sensitive DNA-AIEgen-based “turn-on” fluorescence chemosensor for amplification analysis of Hg2+ ions in real samples and living cells[J]. Xiaowen Ou,Xiaoding Lou,Fan Xia. Science China（Chemistry）. 2017(05)
博士论文
[1]走私、贩卖、运输、制造毒品罪量刑要素研究[D]. 王开武.西南政法大学 2016
本文编号：3307032
【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：156 页
【学位级别】：博士
【部分图文】：
基于葫芦脲7与OFET高灵敏检测METH原理图[55]
华南理工大学博士学位论文8图1-8基于类轮烷与荧光素检测MDMA原理图[56]鸦片类非法药物作为危害我国最严重，且时间最久的一种非法药物，目前虽然在我国已经很少出现，但是这类非法药物近年来也呈现出增长的趋势，因此高灵敏检测这类非法药物对于遏制其增长是十分关键的。如图1-9所示，Anzenbacher等人巧妙的设计合成了一类萘环修饰的葫芦脲衍生物，并将其用于对鸦片类衍生物（海洛因、吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸等）的检测[57]。分子内的键角以及键的组装导致葫芦脲分子形成“C”字型的结构。特殊的结构使得原本在两端距离较远的萘环发生重叠，诱发分子间的π-π堆积，导致荧光猝灭。独特的“C”字型的结构使得分子内存在一定的空腔，而这些空腔可以与鸦片类衍生物结合。在酸性溶液中（pH3.0），加入这类物质时，体系荧光强度随着加入浓度的增加而逐渐增强。这是由于加入了这类分子后使得原本堆积的萘环发生分离，导致萘环分子间的π-π堆积被打破，引发荧光增强。通过这种方式不仅可以成功实现对水溶液中鸦片类化合物的检测，对于吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸的检出限分别为0.07、2.78、82.5μg/L，而且对实际尿液中的鸦片类化合物的检测也可以达到μg/L级别，这为实现检测实际样品中的鸦片衍生物提供了重大的依据。图1-9基于超分子葫芦脲衍生物检测鸦片类药物原理图[57]
华南理工大学博士学位论文8图1-8基于类轮烷与荧光素检测MDMA原理图[56]鸦片类非法药物作为危害我国最严重，且时间最久的一种非法药物，目前虽然在我国已经很少出现，但是这类非法药物近年来也呈现出增长的趋势，因此高灵敏检测这类非法药物对于遏制其增长是十分关键的。如图1-9所示，Anzenbacher等人巧妙的设计合成了一类萘环修饰的葫芦脲衍生物，并将其用于对鸦片类衍生物（海洛因、吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸等）的检测[57]。分子内的键角以及键的组装导致葫芦脲分子形成“C”字型的结构。特殊的结构使得原本在两端距离较远的萘环发生重叠，诱发分子间的π-π堆积，导致荧光猝灭。独特的“C”字型的结构使得分子内存在一定的空腔，而这些空腔可以与鸦片类衍生物结合。在酸性溶液中（pH3.0），加入这类物质时，体系荧光强度随着加入浓度的增加而逐渐增强。这是由于加入了这类分子后使得原本堆积的萘环发生分离，导致萘环分子间的π-π堆积被打破，引发荧光增强。通过这种方式不仅可以成功实现对水溶液中鸦片类化合物的检测，对于吗啡、去甲基吗啡、吗啡-3-葡萄糖醛酸的检出限分别为0.07、2.78、82.5μg/L，而且对实际尿液中的鸦片类化合物的检测也可以达到μg/L级别，这为实现检测实际样品中的鸦片衍生物提供了重大的依据。图1-9基于超分子葫芦脲衍生物检测鸦片类药物原理图[57]
【参考文献】：
期刊论文
[1]Aggregation-induced emission luminogen for specific identification of malignant tumour in vivo[J]. Jianlei Shen,Kun Tao,Peilin Gu,Chen Gui,Dong Wang,Zhenyu Tan,Lihua Wang,Zhiming Wang,Anjun Qin,Ben Zhong Tang,Shisan Bao. Science China（Chemistry）. 2020(03)
[2]Aggregation-induced emission: a coming-of-age ceremony at the age of eighteen[J]. Jie Yang,Zhenguo Chi,Weihong Zhu,Ben Zhong Tang,Zhen Li. Science China（Chemistry）. 2019(09)
[3]A facile design for multifunctional AIEgen based on tetraaniline derivatives[J]. Beibei Liu,Wei He,Hao Lu,Kun Wang,Mingming Huang,Ryan Tsz Kin Kwok,Jacky Wing Yip Lam,Longcheng Gao,Jiping Yang,Benzhong Tang. Science China（Chemistry）. 2019(06)
[4]基于共价键变化的靶标响应性AIE荧光探针（英文）[J]. 许敏,汪旭东,王全,胡钦钰,黄开勋,娄筱叮,夏帆. Science China Materials. 2019(09)
[5]A cyanostilbene-based molecule with aggregation-induced emission properties: amplified spontaneous emission, protonation effect and electroluminescence[J]. Yujie Dong,Suqian Ma,Xiaoyu Zhang,Jingyu Qian,Nianyong Zhu,Bin Xu,Cheuk-Lam Ho,Wenjing Tian,Wai-Yeung Wong. Science China（Chemistry）. 2019(02)
[6]Galactose functionalized diketopyrrolopyrrole as NIR fluorescent probes for lectin detection and Hep G2 cell targeting based on aggregation-induced emission mechanism[J]. YANDi Hang,Xiaolei Cai,Jian Wang,Tao Jiang,Jianli Hua,Bin Liu. Science China（Chemistry）. 2018(08)
[7]A general powder dusting method for latent fingerprint development based on AIEgens[J]. Zijie Qiu,Bin Hao,Xinggui Gu,Zhaoyu Wang,Ni Xie,Jacky W.Y.Lam,Hongxia Hao,Ben Zhong Tang. Science China（Chemistry）. 2018(08)
[8]Biothiol-specific fluorescent probes with aggregation-induced emission characteristics[J]. Siyang Ding,Mengjie Liu,Yuning Hong. Science China（Chemistry）. 2018(08)
[9]Electronic effect on the optical properties and sensing ability of AIEgens with ESIPT process based on salicylaldehyde azine[J]. Zhiming Wang,Fan Zhou,Jing Wang,Zujin Zhao,Anjun Qin,Zhenqiang Yu,Ben Zhong Tang. Science China（Chemistry）. 2018(01)
[10]A highly sensitive DNA-AIEgen-based “turn-on” fluorescence chemosensor for amplification analysis of Hg2+ ions in real samples and living cells[J]. Xiaowen Ou,Xiaoding Lou,Fan Xia. Science China（Chemistry）. 2017(05)
博士论文
[1]走私、贩卖、运输、制造毒品罪量刑要素研究[D]. 王开武.西南政法大学 2016
本文编号：3307032
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