新型高效双极性磷光主体材料的合成及光电性能
发布时间：2021-08-17 06:04
设计并合成了一种以嘧啶为电子受体、咔唑类衍生物为电子给体的不对称给体-受体-给体（D-A-D）型双极性化合物,即1-（2-（3-（9H-咔唑-9-基）苯基）嘧啶-5-基）-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑（DMIC-PmPCP）,并对其结构进行了核磁表征。化合物DMIC-PmPCP的光电性能测试结果显示其具有较高的三线态能级（2.82 eV）和较平衡的载流子传输性能。以DMIC-PmPCP为主体材料、二（2-甲基-6-苯基吡啶）（2-（[1,1’-联苯]-3-基）吡啶）合铱（即GD-01）为掺杂材料制作的绿光磷光器件色坐标CIE（0.33,0.62）,最大电流效率为70.16 cd·A-1。在发光亮度3 000 cd·m-2条件下,器件的电流效率为55.08 cd·A-1,相比使用常规主体材料1,3-二氢-3,3-二甲基-1-（3-（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）茚[2,1-b]咔唑（即DMIC-TRZ）制作的器件,电流效率提高了13.6%。以DMIC-PmPCP为主体材料、Ir（PP...
【文章来源】：发光学报. 2020,41(11)北大核心EICSCD
【文章页数】：8 页
【部分图文】：
化合物DMIC-PmPCP的合成过程
图1 化合物DMIC-PmPCP的合成过程1-(2-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-5-基)-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑的合成:在500 mL三口瓶中依次加入20.0 g 1-(2-溴嘧啶-5-基)-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑、14.3 g 3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸、9.4 g碳酸钾、2.9 g四丁基溴化铵、200 mL甲苯、60 mL乙醇、40 mL水,通氮气10 min,加入0.3 g四(三苯基膦)钯。反应体系搅拌加热至80 ℃回流反应6 h后降至室温。反应液分液,有机相水洗至中性后用无水硫酸钠干燥,过硅胶柱纯化后用甲苯重结晶得19.9 g化合物1-(2-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-5-基)-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑,即化合物DMIC-PmPCP,收率72.6%。 1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ 9.19(s,2H), 8.99(s,1H), 8.58(d,J=7.5,1H),8.54(s,1H),8.47(s,1H),8.25(d,J=7.5,1H),8.23(d,J=7.5,1H),7.94(d,J=7.5,1H),7.88(d,J=7.5,1H),7.83(dd,J=8.5,1H),7.70(t,J=7.5,1H),7.62～7.67(m,4H),7.45～7.54(m,8H),7.38～7.42(m,2H),7.31～7.35(m,2H),1.55(s, 6H)。
化合物DMIC-PmPCP的循环伏安曲线测试使用MCP-1型恒电位仪:Pt片(工作电极)、Pt丝(对电极)和Ag/Ag+电极(参比电极),四丁基高氯酸铵作为支持电解质,二茂铁/二茂铁氧化还原对(Fc/Fc+)作为外标,所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。将图3中DMIC-PmPCP的循环伏安曲线氧化电位Eox=1.46 eV和外标二茂铁氧化电位E(Fc/Fc+)=0.40 eV带入公式EHOMO=-[EOX-E(Fc/Fc+)+4.8] eV,计算可得DMIC-PmPCP的最高占有轨道能级(HOMO)为-5.86 eV。图4 DMIC-PmPCP的紫外光电子能谱测试结果
【参考文献】：
期刊论文
[1]基于7-（9H-carbazol-9-yl）-N,N-diphenyl-9,9’-spirobi[fluoren]-2-amine主体材料的高效红色电致磷光器件[J]. 孙军,张玉祥,赵卫华,张宏科,何海晓,田密. 发光学报. 2014(03)
[2]蓝色有机电致磷光主体材料[J]. 马治军,雷霆,裴坚,刘晨江. 化学进展. 2013(06)
[3]一种基于咔唑的新型磷光主体材料的合成及光电性能[J]. 杨婷婷,许慧侠,王华,苗艳勤,杜晓刚,景姝,许并社. 物理化学学报. 2013(06)
[4]基于1,3,5-tri（9H-carbazol-9-yl）benzene主体材料的高效蓝色电致磷光器件[J]. 孙军,张玉祥,梅学义,张宏科,薛震,何海晓,逯璐,高昌轩. 发光学报. 2011(06)
[5]芴-含氮芳杂环共聚物的载流子注入特性[J]. 孙冠楠,许海,刘晓冬,刘丹丹,杨兵,田雷蕾,马於光. 物理化学学报. 2010(09)
[6]不同主体材料对红色磷光OLED器件性能的影响[J]. 李红燕,张玉祥,张宏科,何海晓,窦琪超,朱晓. 发光学报. 2009(05)
本文编号：3347214
【文章来源】：发光学报. 2020,41(11)北大核心EICSCD
【文章页数】：8 页
【部分图文】：
化合物DMIC-PmPCP的合成过程
图1 化合物DMIC-PmPCP的合成过程1-(2-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-5-基)-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑的合成:在500 mL三口瓶中依次加入20.0 g 1-(2-溴嘧啶-5-基)-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑、14.3 g 3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基硼酸、9.4 g碳酸钾、2.9 g四丁基溴化铵、200 mL甲苯、60 mL乙醇、40 mL水,通氮气10 min,加入0.3 g四(三苯基膦)钯。反应体系搅拌加热至80 ℃回流反应6 h后降至室温。反应液分液,有机相水洗至中性后用无水硫酸钠干燥,过硅胶柱纯化后用甲苯重结晶得19.9 g化合物1-(2-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-5-基)-1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑,即化合物DMIC-PmPCP,收率72.6%。 1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ 9.19(s,2H), 8.99(s,1H), 8.58(d,J=7.5,1H),8.54(s,1H),8.47(s,1H),8.25(d,J=7.5,1H),8.23(d,J=7.5,1H),7.94(d,J=7.5,1H),7.88(d,J=7.5,1H),7.83(dd,J=8.5,1H),7.70(t,J=7.5,1H),7.62～7.67(m,4H),7.45～7.54(m,8H),7.38～7.42(m,2H),7.31～7.35(m,2H),1.55(s, 6H)。
化合物DMIC-PmPCP的循环伏安曲线测试使用MCP-1型恒电位仪:Pt片(工作电极)、Pt丝(对电极)和Ag/Ag+电极(参比电极),四丁基高氯酸铵作为支持电解质,二茂铁/二茂铁氧化还原对(Fc/Fc+)作为外标,所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。将图3中DMIC-PmPCP的循环伏安曲线氧化电位Eox=1.46 eV和外标二茂铁氧化电位E(Fc/Fc+)=0.40 eV带入公式EHOMO=-[EOX-E(Fc/Fc+)+4.8] eV,计算可得DMIC-PmPCP的最高占有轨道能级(HOMO)为-5.86 eV。图4 DMIC-PmPCP的紫外光电子能谱测试结果
【参考文献】：
期刊论文
[1]基于7-（9H-carbazol-9-yl）-N,N-diphenyl-9,9’-spirobi[fluoren]-2-amine主体材料的高效红色电致磷光器件[J]. 孙军,张玉祥,赵卫华,张宏科,何海晓,田密. 发光学报. 2014(03)
[2]蓝色有机电致磷光主体材料[J]. 马治军,雷霆,裴坚,刘晨江. 化学进展. 2013(06)
[3]一种基于咔唑的新型磷光主体材料的合成及光电性能[J]. 杨婷婷,许慧侠,王华,苗艳勤,杜晓刚,景姝,许并社. 物理化学学报. 2013(06)
[4]基于1,3,5-tri（9H-carbazol-9-yl）benzene主体材料的高效蓝色电致磷光器件[J]. 孙军,张玉祥,梅学义,张宏科,薛震,何海晓,逯璐,高昌轩. 发光学报. 2011(06)
[5]芴-含氮芳杂环共聚物的载流子注入特性[J]. 孙冠楠,许海,刘晓冬,刘丹丹,杨兵,田雷蕾,马於光. 物理化学学报. 2010(09)
[6]不同主体材料对红色磷光OLED器件性能的影响[J]. 李红燕,张玉祥,张宏科,何海晓,窦琪超,朱晓. 发光学报. 2009(05)
本文编号：3347214
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