几种黄酮类化合物的抗氧化性研究

    本文采用密度泛函理论（Density functional theory）的计算方法，利用GaussView画图，用Gaussian软件包在b3lyp/6-31g基组下进行优化计算。对黄酮类化合物进行抗氧化活性的研究。对原子净电荷、电子自旋密度、羟基的BDE、NBO电荷分布、最高占据轨道和最低未占据轨道、红外光谱等参数进行分析。探索了一部分黄酮类化合物的抗氧化活性与其构型之间的关系。为黄酮类化合物作为抗氧化剂提供一些理论参考。 本论文的主要结果有： 通过对8种黄酮类化合物进行计算、优化结果表明：黄芩苷、黄芩素、槲皮素、芦丁具有优异的抗氧化活性，通过计算结果分析，C2，C3的双键提供的P电子有利于共轭区域的延伸，而C3的羟基的氧原子与B环6’的氢原子形成氢键，有利于C环和B环的共面性。 对6种苦参中提取的黄酮进行了优化计算，结果表明6种苦参黄酮的抗氧化能力大小为化合物6（Noranhyoicaritin）>化合物2（3β，7，4′—三羟基—5—甲氧基—8—异戊烯基二氢黄酮）>化合物5（苦参醇Ⅰ）>化合物4（苦参酮）>化合物1（异黄腐醇）>化合物3（sophoraflavanone G）。推测C3与C7位的羟基为苦参类黄酮化合物抗氧化的重要部位。 通过对比淫羊藿中的三种黄酮的抗氧化活性，及分析他们不同的结构关系可以得出，糖苷在某些部位取代是可以在一定程度上可以降能级差△E（LUMO-HOMO）。对提高黄酮类化合物的抗氧化活性有一定的帮助。而异戊烯基的取代对能级差△E（LUMO-HOMO）的降低起到更明显的作用。异戊烯基对黄酮化合物的活性点也有所影响，使得活性部位从B环向A环偏移。 通过对比染料木黄酮与染料木黄酮钙配合物、木犀草素与木犀草素锌配合物的分子几何构型、原子的净电荷布居分析及分子轨道数据。发现当黄酮与金属形成配合物时，会使得黄酮母体的某些碳碳键键长增长，使得分子稳定性降低。染料木黄酮形成染料木黄酮钙配合物、木犀草素形成木犀草素锌配合物后，能级差△E（LUMO-HOMO）降低使得分子反应活性都有所增强，从而增强了黄酮分子的抗氧化活性，而中心原子也带有较大的正电荷也都具有较强的成键能力，也在一定程度上增强了黄酮配合物的抗氧化活性。  

 

【学位级别】：硕士

 

页数：63

 

文章目录

摘要

ABSTRACT

目录

第一章 前言

    1.1 自由基

        1.1.1 自由基的生理作用

        1.1.2 自由基的危害

    1.2 自由基清除剂

        1.2.1 自由基清除剂种类

        1.2.2 中药中常见的抗氧化剂

            1.2.2.1 多酚

            1.2.2.2 多糖

            1.2.2.3 皂苷类

            1.2.2.4 黄酮类化合物

    1.3 量子化学与其计算方法

    1.4 Gaussian 程序

    1.5 本次研究的内容及计算方法

    参考文献

第二章 8 种黄酮类化合物抗氧化性的密度泛函研究

    2.1 引言

    2.2 计算方法

    2.3 结果分析与讨论

        2.3.1 分子几何构型分析

        2.3.2 NBO 电荷分析

        2.3.3 电子自旋密度分析

        2.3.4 能量分析

        2.3.5 前线分子轨道分析

    2.4 结论

    参考文献

第三章 6 种苦参黄酮的抗氧化活性的 DFT 研究

    3.1 引言

    3.2 计算方法

    3.3 计算结果与讨论

        3.3.1 前线分子轨道分析

        3.3.2 NBO 电荷分析

        3.3.3 酚羟基解离能 BDE 分析

    3.4 结论

    参考文献

第四章 三种淫羊藿中黄酮化合物的 DFT 计算

    4.1 引言

    4.2 计算方法

    4.3 计算结果分析

        4.3.1 分子几何构型分析

        4.3.2 前线分子轨道分析

        4.3.3 红外光谱分析

        4.3.4 NBO 电荷分析

    4.4 结论

    参考文献

第五章 两种黄酮化合物与它们的配合物的 DFT 研究

    5.1 引言

    5.2 计算方法

    5.3 结果分析与讨论

        5.3.1 几何构型讨论

        5.3.2 原子的净电荷布居分析

        5.3.3 分子轨道分析

        5.3.4 偶极矩分析

    5.4 结论

    参考文献

结论

硕士期间发表及待发表的文章

致谢