基于罗丹明B酰亚胺的次氯酸和pH荧光探针的设计研究

发布时间：2020-06-03 07:33

【摘要】：罗丹明(rhodamine)是一种以氧杂蒽为母体的荧光染料。在非碱性条件下,罗丹明分子是以醌式结构组成的,并且在可见光区有强烈的吸收和荧光,最大发射波长一般在500-700 nm之间,能够有效的避开生物体系背景荧光的干扰;碱性环境中则以内酯结构存在,螺环内酯结构破坏了分子的共轭结构和平面刚性结构,因此无荧光,运用于环境化学、信息科学、荧光标记、分子生物学、药理学等等方面。罗丹明荧光染料具有的优势有:荧光量子产率高、摩尔消光系数大、激发波长较长、pH可用范围大等。本文以罗丹明为母体设计了两种荧光探针:次氯酸盐荧光探针Rh-ClO和pH荧光探针。次氯酸根阴离子是末端消毒系统中无处不在的反应性分子,炎性应激和免疫系统。因此,快速和可视化监测水和生物样品中的ClO~-对于污染??物的水质安全性和毒性评估非常有意义。本论文第一部分基于罗丹明B荧光团和2-噻吩甲酰肼的比色型荧光探针(Rh-ClO)已被设计并成功地用于水样和HeLa细胞中的ClO~-检测。加入ClO~-后,溶液颜色发生了明显的变化,我们可以观察到,由无色变成了粉红色,同时,在紫外光(365 nm)激发下可以观看到明亮的红色荧光。Rh-ClO对ClO~-显示出高选择性和高灵敏度,从荧光滴定计算出的检测限为7μM。其优点包括在10秒内快速响应ClO~-,Rh-ClO及其试纸可成功检测到水中的ClO~-。此外,用Rh-ClO和Rh123共染色的HeLa细胞图像表明Rh-ClO具有优异且快速的细胞膜渗透性和线粒体靶向性。已经证实Rh-ClO将成为有前景的荧光探针,其可快速追踪水样和活细胞线粒体中的ClO~-。论文第二部分以罗丹明为母体,与甘氨酸甲脂反应后产生中间产物,再分别与四种醛反应生成一系列目标物质。通过pH滴定测试和可逆性测试可知,该四种目标化合物对pH具有快速响应的特点,且不受其他金属阳离子的影响,即是四种pH荧光探针。
【图文】：

图 2-1 Rh-ClO 的合成路线 仪器和原料本实验中所用到的所有试剂，如 1,2-二氯乙烷，三氯氧磷，乙腈和三自商业供应商，不经进一步纯化即可直接进行使用。柱层析用硅胶（30进行。具有 L-谷氨酰胺和 3,6-二氨基-9- [2-（甲氧基羰基）苯基] -Rh123）的 RPMI 1640 培养基购自 GIBCO（Invitrogen，USA），FBS（）购自 GIBCO（Invitrogen，，USA）。在 Varian MERCURY 300 光谱仪的 CDCl 3 中用 TMS 作为内参照MR 和13C-NMR。在 HP 1100 LC-MSD, 气相色谱/ TOF 质谱仪和 UOF 质谱仪上测量质谱。在荧光分光光度计（Cary Eclipse）上测量荧光V-vis 分光光度计（TU-1901）上记录吸光度光谱。 在活细胞成像中使镜（×100，1.4 数值孔径（NA），扫描模式 XY）的倒置共焦荧光显微镜（

11h-ClO 探针在不同 pH 值下的吸收光谱图（b）Rh-ClO 探针在点图（c）Rh-ClO 探针在不同 pH 值下的荧光光谱图（d）R大荧光值分散点属离子选择性测试
【学位授予单位】：辽宁大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：X703

【参考文献】

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本文编号：2694507