有机催化不对称Michael环化串联反应合成含罗丹宁或噻唑二酮结构螺环氧化吲哚

发布时间：2017-10-18 21:36

  本文关键词：有机催化不对称Michael环化串联反应合成含罗丹宁或噻唑二酮结构螺环氧化吲哚

  更多相关文章： 3-异硫氰基氧化吲哚 不饱和罗丹宁 5-噻唑-2 4-二酮 新型双脲催化剂 Michael环化串联反应

【摘要】：螺环结构骨架已被发现广泛存在于大量具有生物活性分子和重要药用价值的化合物中。作为螺环结构中重要的一种,螺环氧化吲哚因具有卓越的生物和药物活性而受到人们越来越多的关注。近年来,虽然螺环氧化吲哚的研究取得了一定的进展,但合成一些新的螺环氧化吲哚仍然具有极大的需求。本文第一部分以3-异硫氰基氧化吲哚在生物碱衍生的新型双脲催化剂的作用下与不饱和罗丹宁发生Michael环化串联反应。在最佳反应条件下,对底物进行一系列的拓展,以高达99%的产率、大于99:1的非对映选择性及大于99%的对映选择性合成了一系列包含三个连续手性中心,其中两个季碳中心的含罗丹宁结构的螺环氧化吲哚衍生物,并通过X-ray单晶衍射确定了相应螺环氧化吲哚的绝对构型。本文第二部分实现了3-异硫氰基氧化吲哚在生物碱衍生的新型双脲催化剂催化作用下与5-噻唑-2,4-二酮发生Michael环化串联反应构建含噻唑二酮结构的螺环氧化吲哚。
【关键词】：3-异硫氰基氧化吲哚 不饱和罗丹宁 5-噻唑-2 4-二酮 新型双脲催化剂 Michael环化串联反应
【学位授予单位】：西华师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 第一章 前言7-22
• 1.1 3-异硫氰基氧化吲哚不对称方向的研究进展7-19
• 1.1.1 3-异硫氰基氧化吲哚与醛酮反应的研究进展8-9
• 1.1.2 3-异硫氰基氧化吲哚与偶氮化合物反应的研究进展9-10
• 1.1.3 3-异硫氰基氧化吲哚与联烯、炔反应的研究进展10-11
• 1.1.4 3-异硫氰基氧化吲哚与氮杂环丙烷反应的研究进展11
• 1.1.5 3-异硫氰基氧化吲哚与亚胺反应的研究进展11-14
• 1.1.6 3-异硫氰基氧化吲哚与缺电子烯烃反应的研究进展14-19
• 1.2 不饱和罗丹宁不对称方向的研究进展19-20
• 1.3 噻唑二酮不对称方向的研究进展20
• 1.4 小结20-22
• 第二章 3-异硫氰基氧化吲哚与不饱和罗丹宁的Michael环化串联反应22-29
• 2.1 课题的提出与设计22-23
• 2.2 课题的开始及拓展23-27
• 2.3 产物绝对构型的确定27-28
• 2.4 小结28-29
• 第三章 3-异硫氰基氧化吲哚与 5-噻唑-2,4-二酮的Michael环化串联反应29-33
• 3.1 课题的提出与设计29
• 3.2 反应条件的优化29-32
• 3.2.1 溶剂的筛选29-30
• 3.2.2 催化剂的筛选30-32
• 3.3 小结32-33
• 第四章 实验部分33-46
• 4.1 实验仪器与试剂33
• 4.1.1 实验仪器33
• 4.1.2 主要化学试剂33
• 4.2 3-异硫氰基氧化吲哚与不饱和罗丹宁的Michael环化串联反应33
• 4.3 3-异硫氰基氧化吲哚与噻唑二酮的Michael环化串联反应33-34
• 4.4 产物结构鉴定34-46
• 参考文献46-52
• 相关谱图52-118
• 致谢118-121
• 在校期间的科研情况121

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本文编号：1057280