铜配位邻菲罗啉衍生物自组装膜催化炔烃—叠氮环加成反应

发布时间：2017-11-08 00:20

  本文关键词：铜配位邻菲罗啉衍生物自组装膜催化炔烃—叠氮环加成反应

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【摘要】：“点击化学”已经发展成为一种合成具有特殊官能团的新型化合物的有效且快速的方法,其中以铜催化炔烃-叠氮环加成生成1,2,3-三唑环体系的反应最为著名(Cu AAC反应)。由于均相催化剂重复使用困难,造成大规模的浪费,因此将铜离子负载于固体载体表面可以在一定程度上解决这一问题。本论文合成了两种邻菲罗啉衍生物配体,并通过了核磁、质谱、红外表征;制备了铜配位邻菲罗啉衍生物自组装单层膜及其层层自组装膜,并通过水接触角法(WCA)、紫外可见光谱(UV-vis)、原子力显微镜(AFM)、X-射线光电子能谱(XPS)和电感耦合等离子体原子发射光谱(ICP-AES)等手段对其进行表征;研究了其自组装薄膜的催化性质,并初步探讨了其自组装薄膜催化Cu AAC反应机理,具体内容如下:1.邻菲罗啉衍生物配体L1和L2的合成(Scheme 1):2.铜配位邻菲罗啉衍生物自组装单层膜的制备(Scheme 2):3.铜配位邻菲罗啉衍生物层层自组装膜(LBL)的制备(Scheme 3):4.以经典的CuAAC环加成反应为模板反应,以绿色溶剂水为溶剂,对铜配位邻菲罗啉衍生物自组装单层膜及其层层自组装膜的催化性能进行研究,实验结果表明:1)该系列催化剂自组装薄膜都能够得到较好的分离产率和高的TON值(11550),并优于其相应均相催化剂的催化活性,且可循环使用三至七次;2)催化剂组装层数对催化活性有一定的影响,随着组装层数的增多铜元素负载量增多,催化活性相应增大,当组装三层时,由于位阻原因难以继续组装,铜元素负载量达到极限;3)该催化剂负载于玻璃基片表面,相比传统负载型催化剂回收操作简便,无需过滤、离心等复杂操作。5.以XPS分析初步探索了催化反应机理,催化过程主要发生在薄膜表面,且其中起主要作用的是Cu(Ⅰ)。
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657;O621.256.7

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本文编号：1154775