氟硼类荧光染料衍生物的合成与研究

发布时间：2017-12-06 10:05

  本文关键词：氟硼类荧光染料衍生物的合成与研究

  更多相关文章： BODIPY BOPHY Sonogashira偶联反应 炔键 红移

【摘要】：当下,化学家,物理学家和生物学家对荧光染料小分子类化合物在材料科学和结构生物学方面的应用有着很浓厚的兴趣。在染料类家族中,几个比较有潜力的化合物已经被系统的合成并研究,比如香豆素类,萘酰亚胺类,青色素类,卟啉类,氧杂蒽类和方酸内摀盐类化合物。这些染料其具有很好的光物理性质已经被应用于诸多方面,比如生物成像,感光捕获,有机发光二极管,纳米发射器,分子机器,探针,太阳能聚热器和数字设计与存储等。还有一种更加成功,关注度更高的化合物已经被诸多文献广泛报道在过去的几十年,这就是氟化硼络合二吡咯甲川类染料(BODIPY)。这类化合物是由两个吡咯中间络合一个BF2基团组成。这类化合物有几个比较好的物理和化学性质,比如其有较大的摩尔消光系数,较高的萤光量子产率,较好的斯托克斯位移,较好的耐光性和生物稳定性。若想进一步改善其光谱性质,可以通过修饰BODIPY母体框架而达到此目的。本论文分别以传统的BODIPY和新型的BOPHY为核心,设计了一系列的衍生物,并对其光谱性质进行了研究。第一章绪论部分介绍了荧光染料的种类,简单介绍了BODIPY的结构和基本的光谱性质。重点介绍了BODIPY衍生物在分子机器,荧光探针,生物成像技术和光动力疗法等领域的应用。并以此为基础,提出了本文的设计思想。第二章重点介绍了以新型的BOPHY为核心,通过卤代反应,Sonogashira偶联反应增大其共轭体系得到一系列的衍生物,并对它们溶液,聚碳酸酯薄膜,固体的紫外吸收和荧光发射光谱进行了深入的研究。研究发现,它们的溶液都有较高的荧光量子产率,通过与炔烃和芳香炔发生Sonogashira偶联反应得到的衍生物在碳酸酯薄膜和固体状态时也都有较强的荧光。第三章重点介绍了以传统的BODIPY为核心,通过Vilsmeier-Haack反应引入醛基再通过卤代反应引入卤素,再与炔烃发生Sonogashira偶联反应,最后与3-二氰乙烯基-1-茚酮反应得到一系列溶液呈现红色荧光的BODIPY衍生物,并对它们的紫外吸收和和荧光发射光谱进行了深入的研究。第四章重点介绍了一种以BODIPY为核心并通过Vilsmeier-Haack反应引入醛基再与di-(2-picolyl)amine(DPA)反应,生成一种对Zn~(2+),Cd~(2+),Hg~(2+),Ba~(2+)等具有识别作用的分子荧光探针,并对该探针的离子选择性和工作曲线进行了仔细研究。第五章重点介绍了一种以三角型的三联噻吩(TT)为母体,通过Vilsmeier-Haack反应在TT的α位引入醛基再与di-(2-picolyl)amine(DPA)反应,生成一种对Zn~(2+)具有识别作用的分子开关,并对该化合物的离子选择性和抗疲劳强度进行了仔细的研究。第六章是结论与展望
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3;TQ610.1

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本文编号：1258201