基于Click反应合成维生素D三氮唑类衍生物

发布时间：2017-12-09 18:07

  本文关键词：基于Click反应合成维生素D三氮唑类衍生物

  更多相关文章： 维生素D_2 Click 1 2 3-三氮唑 肟类衍生物 抗癌活性

【摘要】：维生素D_2是一种激素,其代谢后的产物能够维持肌体内的钙磷代谢,同时它还能抑制癌细胞增殖,调节细胞代谢过程。由于其显著的生理作用而被广泛的运用于一些疾病的治疗和预防中,所以大量的维生素D类似物被人们用化学修饰的方法合成出来。本论文一方面以维生素D_2为原料,经Ts保护羟基、SN2取代、Click等反应合成了骨架保留的维生素D_2三氮唑类和片段CD环三氮唑类衍生物,同时采用MTT实验初步研究了该类化合物对人乳腺癌细胞增殖的抑制能力；另一方面以化合物4.1为原料,通过肟化反应、光催化、脱除TBS保护等四步反应合成了1a-羟基-20-肟维生素D衍生物。主要内容如下：(1)设计了一条路线短,试剂易得,反应条件温和的合成维生素D_2衍生物的方法,该路线以维生素D_2为原料经过Ts保护羟基,与叠氮化钠的SN2反应,Click等三步反应合成出八种维生素D_2的A环上具有1,2,3-三唑基团的维生素D_2衍生物。(2)用臭氧对维生素D_2进行氧化得到维生素D_2的CD环片段,在经过Ts保护羟基,SN2反应,Click等三步反应合成出六种在CD环侧链上接1,2,3-三氮唑的维生素D_2类似物。(3)以化合物4.1为原料经氧化反应,肟化反应,光催化双键翻转和脱除TBS保护基等系列反应合成出一种新型的1a-羟基-20-肟维生素D衍生物。(4)通过MTT实验选用合成的6种三氮唑维生素D_2衍生物(2.3a,2.3b,23e,3.3a, 3.3d,3.3e)初步探索了对人体乳腺癌细胞(MCF-7)的抗增殖活性测试实验。
【学位授予单位】：南京理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

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本文编号：1271330