铜催化C-S键偶联合成含氮硫杂环化合物的研究

发布时间：2019-07-16 19:01

【摘要】：含氮、硫的苯并杂环化合物,如硫代苯并噻唑酮和1,3-苯并噻嗪类化合物,是一类重要的含硫杂环化合物,在天然产物、医药、农药、生物科学和材料科学等领域都有广泛的研究和应用。因此,研究其合成方法具有极其重要的意义。近年来,硫化钾作为硫化试剂引入硫原子的研究逐渐增多。相比于有机硫化试剂(硫醇、过硫醚等),硫化钾具有廉价易得,低毒,性质稳定和易操作等优点。本论文在分析总结大量国内外文献的基础上,研究了以硫化钾为硫化试剂,简单廉价的铜催化体系下,合成硫代苯并噻唑酮和稠环1,3-苯并噻嗪及其衍生物的新方法。本论文包括以下三部分:一、综述了近些年来利用各种有机、无机硫化试剂合成含氮、硫的苯并五元、六元杂环化合物的研究进展。二、铜催化三组分通过多次C-S键的构建高效合成硫代苯并噻唑酮的研究。其创新点是,三组分一锅法(用尽可能少的步骤,廉价易得的原料,合成一系列化合物);选用K2S作为硫化试剂;对甲苯磺酰甲基异腈提供碳源,所以该方法为合成硫代苯并噻唑酮提供了具有潜在价值的途径。三、研究了利用铜催化空气氧化硫化钾与N-取代的异喹啉构建稠环1,3-苯并噻嗪类衍生物的方法。该方法为合成稠环1,3-苯并噻嗪提供了简便高效的路径。而且反应经历了经典的金属催化偶联反应和空气氧化偶联反应两次构建C-S键。
【学位授予单位】：湖南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

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