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二茂铁苯甲酸香豆素类化合物的合成与性质研究

发布时间:2019-09-06 07:18
【摘要】:以二茂铁苯甲酸、香豆素为原料,经硝化、硝基还原和缩合等反应,设计、合成了6个新型的二茂铁苯甲酸香豆素化合物.采用红外、元素分析和核磁共振对化合物进行表征.用X射线单晶衍射测定了4-二茂铁苯甲酸(香豆素-4-基)酯(FcL_1)的晶体结构.研究了这6种化合物的电化学性质和生物活性.电化学研究表明这6种物质在电极表面均可发生可逆的单电子氧化还原反应,且反应受扩散控制.生物活性测试结果表明化合物的修饰不利于杀菌活性的改善,仅有利于抗肿瘤活性的提高.其中这6种化合物对新月弯孢霉菌和玉米禾谷镰刀菌都具有较好的杀菌活性,化合物FcL_1和4-二茂铁苯甲酸(香豆素-7-基)酯(FcL_2)对人食管癌细胞9706(EC-9706)的IC_(50)分别可达到2.10和1.25μmol/L.
【图文】:

分子结构图,二茂铁,苯甲酸,缩合


OOOHOOH2NNH2L5L6L2R2=H;L4R2=NO2HOOOOOOHR2R1L1R1=H;L3R1=NO2图1化合物L1~L6的结构Figure1StructuresofcompoundsL1~L6利用DCC/DMAP缩合体系,将二茂铁苯甲酸与中间体L1~L6进一步在二氯甲烷中进行脱水缩合,得到一系列新型的二茂铁苯甲酸香豆素类化合物FcL1~FcL6(图2).1.2目标化合物FcL1的晶体结构为进一步确证合成化合物结构,对FcL1进行了X射线单晶衍射分析(CCDC号为1487759),分子结构图见图3[32].将FcL1溶于氯仿中,室温静置挥发溶剂,数FeFeOOOOOOR1OOR2FcL1R1=H;FcL3R1=NO2FcL2R2=H;FcL4R2=NO2FeFeNHNHOOOHOOOOFcL5FcL6图2化合物FcL1~FcL6的结构Figure2StructuresofcompoundsFcL1~FcL6天后形成红色块状晶体.挑选尺寸适中的晶体,置于BrukerSMARTAPEXIICCDX射线单晶衍射仪上,通过石墨单色器以Mo-Kα单色射线(λ=0.767)作为衍射光源,按照ω-2θ的变速扫描下收集单晶的衍射点数据.晶体结构最后采用SHELXL-2014程序直接解出,并通过傅立叶技术对所有非氢原子的坐标和各向异性采用全矩阵最小二乘法进行精修.图3化合物FcL1的X射线单晶结构Figure3X-raycrystalstructureofcompoundFcL1单晶X射线测试结果表明,化合物FcL1分子式为C26H18FeO4,分子量M=450.25,晶型:单斜晶系,空间群:P21/c,晶胞参数:a=17.9295(9),b=9.1788(5),c=11.9219(6),α=90°,β=105.155(2)°,γ=90°,V=1893.77(17)3,Dc=1.579g/cm3,Z=4,F(000)=928,μ=0.830mm

分子结构图,二茂铁,苯甲酸,缩合


OOOHOOH2NNH2L5L6L2R2=H;L4R2=NO2HOOOOOOHR2R1L1R1=H;L3R1=NO2图1化合物L1~L6的结构Figure1StructuresofcompoundsL1~L6利用DCC/DMAP缩合体系,将二茂铁苯甲酸与中间体L1~L6进一步在二氯甲烷中进行脱水缩合,得到一系列新型的二茂铁苯甲酸香豆素类化合物FcL1~FcL6(图2).1.2目标化合物FcL1的晶体结构为进一步确证合成化合物结构,对FcL1进行了X射线单晶衍射分析(CCDC号为1487759),分子结构图见图3[32].将FcL1溶于氯仿中,室温静置挥发溶剂,数FeFeOOOOOOR1OOR2FcL1R1=H;FcL3R1=NO2FcL2R2=H;FcL4R2=NO2FeFeNHNHOOOHOOOOFcL5FcL6图2化合物FcL1~FcL6的结构Figure2StructuresofcompoundsFcL1~FcL6天后形成红色块状晶体.挑选尺寸适中的晶体,置于BrukerSMARTAPEXIICCDX射线单晶衍射仪上,通过石墨单色器以Mo-Kα单色射线(λ=0.767)作为衍射光源,按照ω-2θ的变速扫描下收集单晶的衍射点数据.晶体结构最后采用SHELXL-2014程序直接解出,并通过傅立叶技术对所有非氢原子的坐标和各向异性采用全矩阵最小二乘法进行精修.图3化合物FcL1的X射线单晶结构Figure3X-raycrystalstructureofcompoundFcL1单晶X射线测试结果表明,化合物FcL1分子式为C26H18FeO4,分子量M=450.25,晶型:单斜晶系,空间群:P21/c,晶胞参数:a=17.9295(9),b=9.1788(5),c=11.9219(6),α=90°,β=105.155(2)°,γ=90°,V=1893.77(17)3,Dc=1.579g/cm3,Z=4,F(000)=928,μ=0.830mm
【作者单位】: 郑州大学化学与分子工程学院;洛阳师范学院化学化工学院;
【基金】:国家自然科学基金(No.21171149)资助项目~~
【分类号】:O627.81

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本文编号:2532470

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