苦参碱肟酯衍生物的合成及其活性研究

发布时间：2019-12-01 03:44

【摘要】：苦参碱是从中药植物中提取得到的一种具有天然活性的生物碱,其在医药方面具有多种药理作用,如抗炎、抗病毒、抗感染、抗肿瘤等。由于苦参碱存在于大多数中草药植物中,提取工艺手段成熟,因此其作为一种天然优质的生物碱被广泛应用。此外,苦参碱还是一种植物源的天然农药,多位点的防治和消灭害虫,并不会对自然环境造成危害,也无需担心残留问题。因此,以苦参碱为先导化合物的结构修饰具有十分重要的意义。为了提高苦参碱的活性、生物利用率和降低其毒副作用；以苦参碱为母体化合物,采用药物拼合原理,通过化学方法将苦参碱与亚硝酸叔丁酯进行拼合,得到中间体肟苦参碱,对其结构进行修饰,合成了23个结构新颖的苦参碱衍生物；利用核磁共振、质谱和红外对所合成的化合物进行表征。对所合成的23个苦参碱衍生物分别进行了杀虫活性测试和抗肿瘤活性测试。所合成的苦参碱肟酯类衍生物浓度为200 ppm时,较苦参碱而言,对红蜘蛛具有较好的触杀活性。其中有10个目标化合物活性达到了90%以上,9个化合物与对照组阿维菌素的触杀活性接近；对蚜虫的触杀活性测试中,其中有9个目标化合物活性达到了90%以上,化合物与对照组阿维菌素的触杀活性相当。由IC50值发现,所有的化合物的抗肿瘤活性均优于苦参碱,LHW-03、LHW-08、LHW-11、LHW-13、LHW-16、LHW-17、LHW-18、 LHW-19、LHW-22、LHW-23均小于50gM,其中LHW-03、LHW-17、LHW-22均小于10μM,活性有了明显的提高。
【学位授予单位】：广西大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O629.3

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 蔡小华;谢兵;;1,2,3,4-四氢喹啉衍生物合成进展[J];化学通报;2012年05期

2 梁诚;喹啉及其衍生物的开发与应用[J];四川化工;2004年04期

3 李京海;王中洋;袁军;程晓燕;王建龙;;咪唑及其衍生物合成的研究进展[J];化工中间体;2012年11期

4 陆咏,袁少波;噻吩及其衍生物[J];精细与专用化学品;2002年22期

5 丁自荣,张永钦,喻宗沅;吲唑衍生物的合成及其生物活性的研究[J];合成化学;1997年02期

6 余朋高;赵蒙蒙;尤庆亮;喻宗沅;;吲哚及其衍生物合成的研究进展[J];化学与生物工程;2009年11期

7 房旭彬;房雷;苟少华;;咔唑及其衍生物合成方法研究进展[J];有机化学;2012年07期

8 刘纪寿;李光道;;2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯及其酰胺衍生物合成研究[J];科技通报;1989年04期

9 孙大勇，刘子阳，郭兴华，，刘淑莹;水溶性C_（60）衍生物的合成及其生物活性[J];应用化学;1996年04期

10 钱旭红,任绳武;苯并氧杂蒽-3,4-二酸酐型染料的合成研究[J];华东化工学院学报;1987年01期

相关会议论文 前5条

1 李合亭;王燕春;张扬会;吴卫平;江致勤;;修饰的三环特殊碱基衍生物合成[A];第三届全国有机化学学术会议论文集（上册）[C];2004年

2 周广强;王惠;陈婷;于康;张秋荣;刘宏民;;5C-分支糖衍生物的合成研究[A];2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集[C];2011年

3 姜凯龄;杨定乔;;喹啉衍生物的合成[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集（下册）[C];2005年

4 张涛;蒋云霞;姜凤超;;3-取代十五元氮杂内酯衍生物的设计及合成[A];湖北省药学会第十一届会员代表大会暨2007年学术年会论文汇编[C];2007年

5 渠桂荣;金佳佳;牛红英;李建平;郭海明;;通过sp~3C-H键活化反应合成C2修饰的吡啶及喹啉衍生物[A];河南省化学会2012年学术年会论文摘要集[C];2012年

相关重要报纸文章 前1条

1 江克;我国攻克生物糖合成世界难题[N];中国化工报;2008年

相关博士学位论文 前10条

1 秦箐;板蓝根组酸结构修饰及其衍生物抗肿瘤活性和定量构效关系研究[D];广西大学;2014年

2 黄美燕;小檗碱合成衍生物和木豆素合成衍生物的抗炎作用研究[D];暨南大学;2016年

3 林志刚;天然β-咔啉衍生物合成及其活性研究[D];复旦大学;2003年

4 么士平;酶促酰化与Michael加成及串联一锅法合成含糖咪唑衍生物研究[D];浙江大学;2005年

5 沙耀武;氮杂脱氮嘌呤核苷衍生物合成研究[D];北京医科大学;1991年

6 张键;Ⅰ.沙雷氏菌O-抗原寡糖的合成研究 Ⅱ.辛可芬衍生物合成及抗肿瘤活性研究[D];北京医科大学;1994年

7 闫学斌;贝壳杉烷型二萜类化合物的结构、衍生物设计合成及生物活性的研究[D];郑州大学;2002年

8 李子成;三氮唑核苷衍生物、哌嗪取代核糖衍生物及异丙醇衍生物的合成及生物活性研究[D];四川大学;2003年

9 王志明;菲醌的化学及衍生物的光电功能[D];吉林大学;2011年

10 李阳彪;环化小檗碱类似物和Sansanmycin A衍生物的设计、合成及活性研究[D];北京协和医学院;2013年

相关硕士学位论文 前10条

1 刘剑;荜茇宁衍生物构效研究[D];内蒙古大学;2015年

2 于海苓;方酸菁染料系列衍生物的制备及性能研究[D];燕山大学;2015年

3 李红亮;维生素D_2肟类衍生物的合成、结构及生物活性研究[D];南京理工大学;2015年

4 宋磊;峨参内酯衍生物抗肿瘤活性研究[D];西南交通大学;2015年

5 倪海伟;咔唑衍生物及其配合物的合成、结构、性质与理论研究[D];宁夏大学;2015年

6 胡进发;基于咪唑并[1,5-a]吡啶的BODIPY衍生物和杂核金属配合物的合成与性质研究[D];苏州大学;2015年

7 韩超明;天然产物山竹醇的衍生物的合成及其生物活性研究[D];常州大学;2015年

8 黄树颖;新型Troger’s Base衍生物的合成及应用研究?[D];江苏师范大学;2014年

9 袁礼彬;新型肿瘤血管生成抑制剂来那度胺衍生物的设计与合成[D];北京工业大学;2015年

10 黄颖;荜菝明碱衍生物的合成及生物活性研究[D];华东师范大学;2013年

本文编号：2568212