N-杂环卡宾催化下二氢香豆素及吡喃酮骨架的不对称构建

发布时间：2020-01-25 10:26

【摘要】：N-杂环卡宾(N-heterocyclic carbenes,NHCs)是有机催化反应中独特的小分子催化剂,它们可以作为亲核试剂、布朗斯特碱和路易斯碱参与催化反应。NHCs催化的反应,通常反应条件温和,并且可以进行不对称催化反应。本论文通过介绍NHCs催化下二氢香豆素及吡喃酮骨架的不对称构建的课题而开展。研究工作涵盖以下四个部分。第一部分:介绍NHCs催化剂的结构、种类及性质,以及NHCs催化剂参与催化反应的研究现状,最后说明本论文选题依据及创新点。第二部分:说明NHCs催化原位活化的饱和羧酸与邻亚甲基醌反应,不对称合成了香豆素化合物。此方法具有原料价格低廉且稳定、目标产物立体选择性高、容易构建具有潜在生物活性的杂环骨架等优点。第三部分:介绍NHCs催化α,β-不饱和羧酸的原位活化与邻亚甲基醌反应,不对称构建香豆素骨架。此方法实现了α,β-不饱和羧酸α位的官能化,具有原料稳定、产物对映选择性高、产率高等优点。第四部分:介绍NHCs催化α,β-不饱和羧酸通过原位活化与α-苯并VA唑基苯乙酮反应,不对称合成含有苯并VA唑取代基的吡喃酮化合物。这种方法优点是原料稳定易得,价格低廉等。所有的化合物都经过核磁共振氢谱和碳谱、高分辨质谱及红外光谱表征。部分化合物的结构经X-ray单晶衍射分析确证。
【学位授予单位】：江苏师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.36

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本文编号：2572991