基于苯并吡喃腈近红外荧光探针的合成及性能研究

发布时间：2017-03-21 18:07

  本文关键词：基于苯并吡喃腈近红外荧光探针的合成及性能研究，，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：近年来,荧光检测由于其操作简单,成本低,灵敏度高和能够实时检测等优点引起了广泛的关注。近红外(650-900 nnm)荧光探针在细胞成像方面有独特的优势,因为这些探针与紫外和可见光相比背景荧光更小,对生物样品的损伤更低,在组织中的穿透力更强。本文介绍了两种近红外荧光探针的设计与合成,并对其光学性能和潜在应用价值进行了研究。主要的研究如下：我们设计了一种新型的近红外荧光探针,该探针以苯并吡喃腈衍生物为母体,丙烯酸酯作为反应位点。实验表明探针可以在近红外区识别硫醇,这个探针对硫醇能够快速的响应,有高的选择性和灵敏度。同时,它表现出明显颜色的变化和显著的近红外荧光响应,探针的检测限为81 nM。而且,探针在活细胞中的荧光成像也表明其在生物应用方面有很大潜力。苯硫酚是一类高毒性的物质,在环境和生物学领域合成响应快速,高选择性,高灵敏度的识别苯硫酚探针十分重要。尽管近红外荧光检测有很多优势,但目前还没有报道过识别苯硫酚的近红外荧光探针。我们运用苯硫酚在温和条件下能选择性地断裂磺酰胺键这一独特化学性质,设计了一种以苯并吡喃腈为母体识别苯硫酚的近红外荧光探针。该探针对苯硫酚响应迅速,选择性和灵敏度都很高。同时,探针表现出显著的Stokes位移和近红外荧光开启。这个新型近红外探针可以在实际水样中定量地检测苯硫酚。而且,它还可以在活细胞中检测苯硫酚,这表明它在环境和生物学上有较大的应用潜力。
【关键词】：荧光探针 近红外 生物硫醇 苯硫酚 苯并吡喃腈
【学位授予单位】：华中师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：O657.3;O621.22
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 第一章 绪论10-30
• 1.1 近红外荧光探针10-14
• 1.1.1 荧光探针10-11
• 1.1.2 近红外探针的特点及分类11-12
• 1.1.3 DCMB类近红外荧光探针研究进展12-14
• 1.2 检测生物硫醇的荧光探针14-23
• 1.2.1 生物硫醇的检测意义14-15
• 1.2.2 基于迈克尔加成的硫醇荧光探针15-16
• 1.2.3 基于与醛成环反应的硫醇荧光探针16-17
• 1.2.4 基于与Cys/Hcy共轭加成环化的硫醇荧光探针17-19
• 1.2.5 基于磺酰胺和磺酸酯键断裂的硫醇荧光探针19-20
• 1.2.6 基于亲核取代反应的硫醇荧光探针20
• 1.2.7 基于二硫交换反应的硫醇荧光探针20-21
• 1.2.8 基于Se-N键断裂的硫醇荧光探针21-22
• 1.2.9 基于金属络合的硫醇荧光探针22-23
• 1.3 检测苯硫酚的荧光探针23-28
• 1.3.1 苯硫酚的检测意义23
• 1.3.2 基于磺酰胺键断裂的苯硫酚荧光探针23-25
• 1.3.3 基于磺酸酯键断裂的苯硫酚荧光探针25-26
• 1.3.4 基于二硝基苯基醚硫解的苯硫酚荧光探针26-27
• 1.3.5 基于亚砜还原的苯硫酚荧光探针27-28
• 1.3.6 基于有机硫族还原开环的苯硫酚荧光探针28
• 1.4 课题的提出28-30
• 第二章 基于苯并吡喃腈的生物硫醇荧光探针的合成和性能研究30-48
• 2.1 设计思路30-31
• 2.2 实验部分31-34
• 2.2.1 仪器与试剂31-32
• 2.2.2 化合物的合成与表征32-33
• 2.2.3 溶液的配制和对探针光谱性能的测试33-34
• 2.2.4 探针1的细胞成像实验34
• 2.3 结果与讨论34-47
• 2.3.1 探针1溶解性的探究34-35
• 2.3.2 探针1紫外吸收光谱的测试35-36
• 2.3.3 探针1荧光发射光谱的测试36-37
• 2.3.4 探针1荧光动力学的测试37
• 2.3.5 探针1对不同浓度Cys紫外吸收曲线和荧光发射曲线的测试37-38
• 2.3.6 探针1对Cys荧光检测限的测试38-39
• 2.3.7 探针1在不同pH下稳定性的测试39-40
• 2.3.8 探针1对Cys选择性和竞争性的测试40-43
• 2.3.9 探针1对Cys,Hcy和GSH三种生物硫醇响应的比较43-45
• 2.3.10 探针1对Cys识别机理的研究45-46
• 2.3.11 探针1在细胞中的荧光成像46-47
• 2.4 本章小结47-48
• 第三章 基于苯并吡喃腈的苯硫酚荧光探针的合成和性能研究48-64
• 3.1 设计思路48-49
• 3.2 实验部分49-51
• 3.2.1 仪器溶剂49
• 3.2.2 化合物的合成与表征49-50
• 3.2.3 探针2和分析物的配制50
• 3.2.4 探针2对不同分析物荧光的测试50
• 3.2.5 探针2在实际水样中的测试50-51
• 3.2.6 细胞培养与成像实验51
• 3.3 结果与讨论51-63
• 3.3.1 探针2和化合物4紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测定51-52
• 3.3.2 探针2的荧光动力学测试52
• 3.3.3 不同浓度探针2荧光强度随时间变化的测试52-53
• 3.3.4 探针2荧光检测限的测试53-54
• 3.3.5 探针2在不同pH环境下稳定性的测试54-55
• 3.3.6 探针2对苯硫酚选择性和竞争性的研究55-57
• 3.3.7 探针2在水样中对苯硫酚的检测57-59
• 3.3.8 探针2在活细胞中对苯硫酚的检测59
• 3.3.9 探针2对苯硫酚识别机理的研究59-63
• 3.4 本章小结63-64
• 全文总结64-65
• 参考文献65-73
• 附录 中间体及探针的表征谱图73-81
• 攻读硕士学位期间发表的学术论文81-82
• 致谢82

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本文编号：260076