1,8-萘二胺单元为识别基团的活性氧（氮）荧光探针的研究

发布时间：2020-04-28 01:47

【摘要】：目前,多种检测一氧化氮和次氯酸的荧光探针应运而生,荧光探针由荧光团、连接基团和识别基团组成。不论是一氧化氮荧光探针还是次氯酸荧光探针,荧光团的使用大致有如下几类:BODIPY、罗丹明、荧光素、香豆素和金属配合物等。在一氧化氮荧光探针中,检测NO的识别基团有邻苯二胺、五元环酰胺和仲胺,其中识别基团使用最为广泛的那就是邻苯二胺。凭借这一结构单元,研究者相继开发了很多优秀的一氧化氮荧光探针。由于次氯酸具有强氧化性,因此次氯酸荧光探针的识别基团有很多,如:肟、1,8-萘二胺、1,3-氧硫杂环戊烷、4-二茂铁基-2-吡啶噻唑、甲酰胺、1,4-硫氮杂环己烷等,然而,在这些探针中探针专一性强,探针只对次氯酸感应或者探针只对一氧化氮感应。但是随着当今医疗和科学的发展,现已报道过的文献比如说在某些疾病如动脉粥样硬化、心血管疾病和肿瘤的早期发展,这些疾病与ROS和RNS水平密切相关,而且这些活性物种之间是相互联系的,它们中一种活性物种浓度的下降,必然会影响其他活性物种的浓度。是否可以用荧光探针在发病的组织中分别对次氯酸和一氧化氮进行检测?而使得次氯酸和一氧化氮的浓度降低,更会影响其他活性物种的浓度。如此在预防和治疗这些恶性疾病上是否会有一个重大的突破?那么用一种荧光探针分别检测次氯酸和一氧化氮已经变的更加的重要,这也将成为未来研究活性氧和活性氮化合物荧光探针发展的趋势。因此本论文以1,8-萘二胺作为特异性识别基团,以喹啉为荧光报告基团,设计合成了双通道荧光探针(QBN),分别检测活性氮化合物(NO)和活性氧(HOCl)。本论文创新点:本论文所合成荧光探针QBN有两个与氧化剂反应的位点。其一是1,8-萘二胺基萘的伯胺,伯胺被一氧化氮氧化后原有氨基对荧光团的PET效应消失而释放荧光;其二是同样1,8-萘二胺基萘部分与次氯酸作用时,氧化反应发生在萘环上成为萘醌亚胺结构而有其发射的荧光,此时伯胺基对喹啉荧光团的PET依然存在。
【图文】：

被检测物种浓度下降，最终导致其他活性物种浓度下降，，使得机体维持正常转。到目前为止，单通道的次氯酸或单通道的一氧化氮荧光探针有很多，但少一种能分别检测Ｈ０Ｃ１和ＮＯ的荧光探针。因此我们需要设计合成一种荧针分别检测两种活性物种（Ｈ０Ｃ１和ＮＯ），这是一种新颖的想法。逡逑检测次氯酸和一氧化氮的方法有很多，光谱法［１２］、电化学法［１３］、化学发［１４］和荧光探针［１５＿１７］。传统方法虽然相对成熟，但步骤相对繁琐、仪器要求。基于荧光信号变化的荧光探针技术所需的仪器简单，荧光探针具有灵敏度好的空间分辨率和时间分辨率［％２２１，因此从众多的检测方法中脱颖而出。逡逑．２荧光探针的识别机理逡逑至今所报道的荧光探针识别机理主有以下几种：分子内电荷转移（ＩＣＴ），诱导电子转移（ＰＥＴ），荧光共振能量转移（ＦＲＥＴ）等等。逡逑．２．１邋分子内电荷转移（Ｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ邋Ｃｈａｒｇｅ邋Ｔｒａｎｓｆｅｒ）机理逡逑

体系在４６３ｎｍ处出现强烈的突光发射信号，ＮＯ的加入使体系在在５１２ｎｍ处出逡逑现强烈的荧光发射信号。这表明ＮａＣＩＯ或ＮＯ可以与探针ＱＢＮ能发生不同的专逡逑一性的作用，并产生不同的特定的荧光发射信号，如图２４所示。逡逑＇邋ＮａＣＩＯ逡逑Ｓ０．８－逦／逦／逦＼逦＼逡逑？ｆ邋／逦／逦＼邋＼，逡逑Ｉ邋＼逦／逦＼邋＼逡逑（Ｕ逦＇逦ｆｒｅｅ，邋ＮＯ，＇，邋ＮＯ0＇，邋ＯＮＯＯ＇，逡逑0邋／邋／逡逑￡０－４＇／逦＼逦＞邋Ｈ２0２，邋0Ｈ，１0２逡逑0邋／邋＼逡逑＊１邋＂邋ｊ逦一邋￣＇－—邋邋二：二逡逑，逦｜逦＾￣邋邋＊邋ｒ逦￣￣逡逑５００逦６００逡逑Ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ邋（ｎｍ）逡逑图２４探针分子ＱＢＮ对各种活性氧的选择性实验逡逑ＱＢＮ邋（１００ｐＭ）分别加入一氧化氮气体邋０，邋１０，邋２０，邋３０，邋５０，邋７０，邋９０，邋ｌｌＯｐＭ，逡逑经充分震荡混合２０分钟后，测定不同组的荧光光谱。在未加入ＮＯT，体系几逡逑乎没有荧光发射信号。枿着溶液中ＮＯ浓度的增加，体系在５１２ｎｍ处的荧光强逡逑度不断增加。以ＮＯ的浓度为横坐标
【学位授予单位】：延边大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O657.3

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本文编号：2642910