具有大Stokes位移的水溶性荧光探针的合成及应用研究

发布时间：2020-05-29 00:30

【摘要】：本论文设计、合成并筛选出了能够可逆性检测铜离子(Cu~(2+))和硫离子(S~(2-))的荧光探针CF536,以及用于检测铁离子(Fe~(3+))的荧光探针CF470。它们均具有大的Stokes位移,并且因亲水性基团的引入而具有良好的水溶性。探针CF536和探针CF470的结构均通过质谱、核磁、红外光谱等分析手段进行了分析和表征。利用荧光和紫外分析方法对两种探针的光学性质进行了研究。此外,由于探针具备良好的水溶性和大的Stokes位移,CF536和CF470被成功应用于活细胞荧光成像。本文主要分为三个部分,第一部分:主要介绍了荧光探针的基本结构、作用机理以及Cu~(2+)和S~(2-)、Fe~(3+)荧光探针的研究进展。第二部分:一种基于苯并噻唑的新型“ON-OFF-ON”Cu~(2+)和S~(2-)荧光探针CF536的合成及其性质的研究。第三部分:一种基于香豆素衍生物的新型“ON-OFF”Fe~(3+)荧光探针的构建及其性质的研究。具体研究内容如下:1.以2-(2'-羟苯基)-苯并噻唑(HBT)为荧光团,设计合成了一种可逆性识别Cu~(2+)和S~(2-)荧光探针CF536,并且获得了CF536的晶体。该探针具有大的Stokes位移、较好的水溶性、易于制备等优点。Cu~(2+)具有顺磁性效应,探针CF536与Cu~(2+)络合使ESIPT过程被阻断,探针的荧光猝灭。S~(2-)与Cu~(2+)之间具有较强的亲和作用,易于形成CuS。所以,S~(2-)可以与CF536-Cu~(2+)络合物作用生成CuS从而释放出探针CF536,荧光恢复。整个过程实现了探针CF536对Cu~(2+)和S~(2-)的可逆性检测。基于以上优点,探针CF536被成功应用于活细胞中Cu~(2+)和S~(2-)的检测。2.以香豆素衍生物为荧光团,以2-氨基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇为识别基团,设计并合成了一种水溶性Fe~(3+)荧光探针CF470。因Fe~(3+)具有顺磁性效应,探针CF470与Fe~(3+)作用,荧光猝灭。探针CF470能够对Fe~(3+)进行快速、灵敏的检测,且不受其他金属离子的干扰。此外,该探针的Stokes位移达到70 nm,可较好的避免自荧光干扰和荧光测量误差。基于以上优点,探针CF470已成功应用于活细胞中Fe~(3+)的检测。此外,本文通过理论计算对该探针的检测机理进行了探讨。
【图文】：

课题组,探针,结构式,荧光团

图 1.1 探针 1 的结构式组[33]开发一种以罗丹明衍生物为荧光团检测 Cu2+荧光探射绿色荧光，加入 Cu2+后，体系荧光猝灭。该探针对 C敏度，检出限能够达到 12 nm，另外，Jiang 课题组也测

检测机理,探针,荧光探针,检测体系

图 1.2 探针 2 的结构和对 Cu2+的检测机理.2 基于 ESIPT 过程的荧光探针Tang 等[34]合成一种反应型测 Cu2+荧光探针 3。如图 1.3，选择 DMSO/H2O（，Tris-HCl 10mM，，pH = 7.4）溶液作为 Cu2+的检测体系，可以观察到，加入
【学位授予单位】：西北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O657.3

【参考文献】