吲哚-3-酮、吲哚并喹唑啉及异吲哚并异喹啉的高效合成研究

发布时间：2020-06-07 04:51

【摘要】：本论文以2-(2-酰胺基芳基)-1H-吲哚或NH-异喹啉酮衍生物为主要原料,基于铜催化氧化反应和分子内环化反应或钯催化氧化环羰化反应,研究并建立了3H-吲哚-3-酮、吲哚[1,2-c]喹唑啉及异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮的高效合成新方法。主要研究内容如下:一、在盐酸存在下,通过铜催化的2-(2-酰胺基芳基)-1H-吲哚衍生物的C3-氧化以及N1-环化反应,可以顺利实现3H-吲哚-3-酮和吲哚[1,2-c]喹唑啉衍生物的高选择性合成。研究结果表明:该反应的选择性取决于所使用的溶剂。当选用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为反应溶剂时,空气中的氧气可以将吲哚底物选择性地氧化为3H-吲哚-3-酮;而当反应溶剂为1,4-二氧六环时,该底物经由分子内的N1-环化反应,则可以选择性地生成吲哚[1,2-c]喹唑啉衍生物。二、在常压一氧化碳氛围下,基于钯催化的NH-异喹啉酮类化合物的C-H键活化及后续的环羰化反应,建立了一种高效合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮的新方法。氘标记实验结果表明:芳基C(sp~2)-H键的活化可能是该反应的决速步骤。更有趣的是,在一氧化碳的存在下,通过铑/钯接力催化,上述异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物还可以直接通过NH-异喹啉酮的前体—N-甲氧基苯甲酰胺和非末端炔烃来制备。
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626

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