二茂铁基苯并杂环化合物的合成与表征

发布时间：2020-07-13 13:01

【摘要】：二茂铁及其衍生物具有良好的低毒性、热稳定性和细胞穿透性,已成为药物开发中重要的备选物种。吲哚、吲唑和吡喃等杂环化合物是各类消炎和杀菌药物的活性中心,结合二茂铁和杂环分子的特点,本文将两类分子通过环加成手段结合起来,合成了四类杂环化合物,并利用MS、FT-IR、NMR、X射线单晶衍射等手段表征了它们的分子与晶体结构。具体合成方法如下:1、以2-二茂铁乙炔基苯胺为原料,在NaAuCl_4·2H_2O催化下一步法合成了3-二茂铁基-4-(3-二茂铁基吲哚基)吲哚。2、以2-二茂铁乙炔基苯胺为原料,通过重氮化Ritcher环加成反应,制备了3-二茂铁甲酰基吲唑,3、以2-二茂铁乙炔基苯甲醛为原料,甲醇为溶剂,通过I_2催化环加成反应合成了4-碘-1-甲氧基-3-二茂铁基-1H-异苯并吡喃。4、以2-二茂铁乙炔基苯甲醛为原料,乙腈为溶剂,合成了2-苯甲醛基-3二茂铁基-4-二茂铁甲酰基萘。论文工作为二茂铁杂环化合物的合成提供了实验依据。
【学位授予单位】：内蒙古工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：O626
【图文】：

rystal system, Space group Monoclinic, P2(1)/na ( ), b ( ), c ( ) 9.2634(4),10.6602(5), 14.644α (o), β (o), γ (o) 90.00, 106.272(2), 90.00Volume ( 3), Z 1388.20(11),4Density (Mg/m3) 1.441μ( mm-1 ), F(000) 1.074, 624Crystal size (mm) 0.1 x 0.1 x 0.1 range (o) 5.796to 56.808Limiting indices -12 h 12, -14 k 14, -19 l Reflections collected 27514Independent reflections 3471[Rint = 0.0410, Rsigma = 0Completeness to 99..0%Max. and min. 0.746 / 0.600ata / restraints / parameters 3471 / 0 / 181Goodness-of-fit on F21.065Final R indices[I > 2 (I)] R1= 0.0549, wR2= 0.126Final R indices (all data) R1= 0.0732, wR2= 0.136est diff. peak and hole (e. -3) 1.09/-0.43

图 2-5 4-溴-2-二茂铁乙炔基苯胺（2）的分子结构Fig. 2-5 The molecular structure of 4-bromo-2-ferrocenethynylaniline (2表 2-9 4-溴-2-二茂铁乙炔基苯胺（2）的晶体数据和相关结构参数e crystal data and relevant structural parmenters for 4-bromo-2-ferrocenethCompound 2Empirical formula C18H14BrFeNFormula weight 380.05Temperature (K) 293Wavelength ( ) 0.71073tal system, Space group Monoclinic, P2(1)a ( ), b ( ), c ( ) 9.2634(4),10.6602(5), 14.6α (o), β (o), γ (o) 90.00, 106.272(2), 90.Volume ( 3), Z 1388.20(11),4Density (Mg/m3) 1.698μ( mm-1 ), F(000) 3.695, 378Crystal size (mm) 0.1 x 0.1 x 0.1

图 2-6 2-二茂铁乙炔基苯甲醛（3）的分子结构ig. 2-6 The molecular structure of 2-ferrocenethynylbenzaldehyde 炔基苯甲醛（3）的分子结构见图 2-6，晶体数据及结构参据见表 2-14，键角数据见表 2-15。该化合物为单斜晶系表 2-13 2-二茂铁乙炔基苯甲醛（3）的晶体数据和相关结构参数crystal data and relevant structural parmenters for 2-ferrocenethynyCompound 3mpirical formula C19H14OFeormula weight 314.15emperature (K) 293.15avelength ( ) 0.71073l system, Space group Monoclinic, P2(( ), b ( ), c ( ) 12.975(2),8.9572(14), α (o), β (o), γ (o) 90.00, 111.089(6),Volume ( 3), Z 1445.70(4),4ensity (Mg/m3) 1.443

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本文编号：2753504