基于含酰肼类二芳烯荧光传感器的合成及性能研究

发布时间：2020-09-07 16:35

　　近些年来,在社会飞速发展的同时,也给我们赖以生存的环境带来了许多的污染,其中,离子的污染也甚为严重。荧光探针检测技术在化学和生物领域起着重要作用,备受人们的关注。离子型的荧光探针基于其响应时间短、专一性强和检测限低等优良的特点,目前已经被广泛的运用于化学及生物等各个领域。另一方面,在众多的光致变色材料中,二芳基乙烯衍生物具有优于其它光致变色材料的优良性质,其中包括响应时间快、优良的热稳定性、良好的抗疲劳性。基于此,许多的二芳基乙烯衍生物被用于离子检测,就是在二芳基乙烯衍生物上引入某些特定的官能团,这样使得二芳基乙烯衍生物不仅具备本身可被紫外光和可见光调控的性能,还可以受外界的刺激,比如:pH、阳离子、阴离子和氨基酸等。总的来说,我们在二芳基乙烯衍生物上引入某些特定的官能团,不仅丰富了二芳基乙烯衍生物的性能,而且还实现了对某些离子的检测。本论文的主要内容如下:第一章主要介绍了二芳烯化合物的基本性质,荧光化学传感器的组成和分类以及二芳烯荧光传感器的研究进展和应用,最后,提出本论文的研究内容。第二章和第三章主要是8-羟基喹啉为荧光团合成了DC-1和DC-2两种化合物。经过研究,我们发现化合物DC-1和DC-2不但都具有良好的光致变色性质,而且还都能专一性识别Cu~(2+)。其中,化合物DC-1可以通过三种方法检测CN~-,第一是比色检测CN~-,在加入CN~-后,溶液颜色会发生明显变化;第二是荧光检测CN~-,在加入CN~-后,荧光会明显的增强,而且不受其它阴离子的干扰;第三是化合物DC-1在与Cu~(2+)形成络合物,荧光增强到一定值后,再滴加CN~-,荧光又会降低,所以,我们还可以通过这种新方法来检测CN~-。第四章我们在以2,4-二羟基苯甲酰基为荧光团的基础上,合成了DC-3和DC-4两种二芳烯化合物,经过对比研究我们发现,该两种化合物可以检测不同的金属离子,DC-3能够专一识别Zn~(2+)而DC-4则可以专一识别Al~(3+),而且都有很好的抗干扰性和检测性能。此外,化合物DC-3还可以比色检测Zn~(2+),我们还通过核磁质谱等手段研究了该化合物与Zn~(2+)的络合机理,最后,我们还成功的用该化合物对HeLa细胞进行了染色,得到很好的一个染色效果。所以,实验结果表明该化合物有一个很好的应用前景,具有一定的研究价值。
【学位单位】：江西科技师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O657.3;TP212
【部分图文】：

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诸如螺吡喃类、偶氮苯类、螺VA嗪类、俘精酸酐类以及二芳烯类等。如图1-1 所示，光致变色化合物(A)在一定波长光的照下，结构发生异构化，生成它的同分异构体(B)，当再用另一种波长的光的照射，同分异构体(B)又可以回到起始的状态(A)，在用不同波长的光照射，光致变色化合物在结构和颜色上发生可逆的变化[4,5]。图 1-1 光致变色示意图光致变色化合物中的二芳烯化合物有着出色的抗疲劳性、热稳定性、较高的量子产率、快速响应性等优良的性能，从而成为最具有应用潜力的光存储材料和光信息读出材料。1.2.1 抗疲劳性抗疲劳性是指光致变色化合物在一定波长光的照射下光致变色化合物和他同分异构体之间发生可逆循环的次数。能可逆循环的次数越多，说明该光致变色化合物的抗疲劳性越好，反之，越差。人们也通常用抗疲劳性来衡量光致变色化合物性能是否优越。在光致变色实验中，二芳烯化合物开闭环异构体之间转换的实质是化学键的重排。在这过程中会产生不同量的副产物

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图 1-2 荧光产生过程示意简图分子的组成有利于π电子的激发,是的激发波长发生红移而靠近的结构中一般都包含着大的共轭 π 键，这样可以增加 1-3 所示，在一些常见的荧光基团，如荧光素、罗丹构中都含有大的共轭 π 键，这些荧光团也常常是人们组成部分。

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图 1-2 荧光产生过程示意简图荧光探针分子的组成光基团为共轭π键有利于π电子的激发,是的激发波长发生红移而靠近可见光区荧光基团的结构中一般都包含着大的共轭 π 键，这样可以增加量子产率测。如图 1-3 所示，在一些常见的荧光基团，如荧光素、罗丹明、香豆亚胺等结构中都含有大的共轭 π 键，这些荧光团也常常是人们设计的荧子的重要组成部分。

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