N,N-缩烯酮的新应用研究—吡咯酮的合成

发布时间：2020-10-10 11:23

　　 N,N-缩烯酮由于其含有α-H和N-H,反应位点多,可以合成一系列含氮杂环化合物,近年来,N,N-缩烯酮在有机合成中的应用广泛。N,N-缩烯酮可由二硫缩烯酮为原料,通过简单、高效、绿色的合成方法制备。我们课题组对二硫缩烯酮化学研究深入,有丰富的经验,借鉴以往研究基础,可将N,N-缩烯酮化学应用于新颖,实用的有机合成策略中。发展绿色的有机合成策略是现代有机化学的重要任务和目标之一。最近,Eric V.Anslyn课题组报道了以二硫缩烯酮为载体的点击与去点击反应,实现了若干蛋白质和低聚物等的新颖合成,该反应还可应用于超分子化学,组建新化合物。受此启发,本文从合成设计出发,以二硫缩烯酮为原料,以易于合成的N,N-缩烯酮为载体,苯胺类化合物与草酰氯的酰基化反应。反应设计中所涉及的吡咯酮类衍生物和靛红都是重要的有机化合物。例如,吡咯酮类衍生物有较高的生物活性,广泛应用于生物学、药物学和天然产物化学等领域。但这些化合物的合成一般都需要特定的反应原料、昂贵的催化剂、苛刻的反应条件等。本文所发展的合成路线突出从易得原料出发,实现载体循环的重要有机化合物的合成。本文在对上述载体循环策略的不断尝试中,通过N,N-缩烯酮与草酰氯的环合反应,制备了一系列吡咯酮类衍生物,产物结构得到了~1H-NMR、~(13)C-NMR、质谱等数据的证实。
【学位单位】：东北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O626.13
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    一、N,N-缩烯酮
        1、简介
        2、N,N-缩烯酮合成方法简介
        3、N,N-缩烯酮的简单应用
    二、吡咯酮类衍生物
        1、简介
        2、吡咯酮的合成方法简介
        3、吡咯二酮的合成方法简介
    三、靛红的合成方法简介
        1、靛红简介
        2、靛红及其衍生物合成方法简介
第二章 论文选题
第三章 实验部分
    一、实验仪器和试剂
    二、反应物的制备
        1、二硫缩烯酮反应物3-2的制备
        2、N,N-缩烯酮底物的制备
    三、反应条件优化
    四、反应的适用范围研究
    五、合成靛红的反应尝试
    六、小结
    七、化合物的合成步骤及表征
        1、化合物的实验步骤及表征数据
        2、部分化合物的NMR谱图
参考文献
致谢

【参考文献】

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本文编号：2835115