Scabellones A-D的仿生全合成研究

发布时间：2020-10-10 17:00

　　 随着药物学和合成学的迅速发展,越来越多具有良好生物活性的天然产物被不断发现。与此同时,如何对这些天然产物进行高效简洁的合成是我们始终需要面临的挑战。通过仿生全合成策略,旨在通过研究天然产物在自然界中如何生成,以此为蓝本设计高效简洁的合成路线。本论文主要对天然产物scabellone B的仿生全合成进行了研究。本文对天然产物scabellone B以及其家族的分离、活性研究做了简要的介绍,对近年来具有苯并吡喃环结构单元的天然产物的合成策略进行研究与总结,最终设计出了以1,2,4-三甲氧基苯为起始原料的简洁高效的仿生合成路线。该策略的关键步骤为:1)对醚酚类结构通过硝酸铈铵氧化偶联得到相应的偶联二醌骨架;2)通过不同碱的调控对偶联二醌进行选择性的氧杂6π电环化关环反应。在实验探索的过程中,我们分别得到了scabellones A-D四种天然产物,其中仅用5步实现了scabellone B的合成,收率达到32%。本论文通过仿生全合成的方法成功合成出了scabellones A-D四种天然产物,提供了一条较为简洁高效的天然产物scabellone B的合成路线。
【学位单位】：西北大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O629
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 引言及研究背景
    1.1 引言
        1.1.1 ScabellonesA-D及其相关的苯并吡喃环结构天然产物
        1.1.2 已有构建苯并吡喃环的策略
第二章 ScabellonesA-D的仿生全合成研究
    2.1 Scabellones的生物活性与已有合成策略介绍
        2.1.1 已有的scabellonesA-D合成方法
        2.1.2 小结
    2.2 ScabellonesA-D的合成分析
    2.3 联二醌结构的合成策略
        2.3.1 最初的合成策略
        2.3.2 对联二醌结构构建的尝试与改进
    2.4 对6π电环化关环反应的研究
    2.5 结果与展望
第三章 实验部分
    3.1 仪器与试剂
    3.2 化合物的制备方法
        3.2.1 化合物3-2的制备
        3.2.2 化合物3-3的制备
        3.2.3 化合物3-4的制备
        3.2.4 化合物3-6的制备
        3.2.5 scabelloneA的制备
        3.2.6 scabelloneB的制备
        3.2.7 scabelloneC/D的制备
    3.3 表征数据
参考文献
附录 ：相关化合物谱图
攻读硕士学位期间取得的科研成果
致谢

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本文编号：2835341