光气分子探针的研究

发布时间：2020-10-17 06:01

　　 光气是一种窒息性气体,可制成化学武器,而且广泛应用于工业生产中,使其易于获取,由此对人类的健康和各个国家的公共安全构成潜在的严重威胁,因此发展快速、灵敏地检测光气的方法具有重大意义。近年来,光学分子传感器以较快的速度发展,其可应用的范围越来越广。本文中,我们以七次甲基花菁、萘酰亚胺作为发色团/荧光团,设计三种基于不同的化学反应机理的光气探针分子。论文分为四章,主要内容概述如下:第一章为绪论,主要阐述光学分子传感器的基本概念和常用的设计原理;其次概述光气分子传感器的研究现状。最后,提出本论文的研究工作。第二章,利用2-氨基苄胺为光气作用位点,成功设计合成以七次甲基花菁染料为发色团的探针分子,可以高效、快速地识别光气。由于光气具有强双酰化的反应特性,探针分子中的两个氨基与光气反应形成环状脲衍生物,引起花菁吸收和荧光光谱的显著红移(100nm),从而实现对光气的比色和荧光识别检测。将探针分子附着于纸条上,可实现通过人眼识别气态光气的存在。该传感分子对光气的响应速度快、可特异性识别光气、灵敏度高(检测限13 nM),可利用人眼识别检测。第三章,利用酮式花菁与烯醇酯花菁在吸收及荧光光谱上的巨大差异,采用酮式花菁作为吸收/荧光探针,开展对三光气的传感研究。由于光气活泼的酰化反应特性,其与探针分子的羰基可发生烯醇酯化反应,引起吸收和荧光光谱的显著红移(100nm),从而实现对光气的比色和荧光识别检测。该传感器分子对光气的响应较快,方法的灵敏度高,对光气具有较好的选择性。第四章,以萘酰亚胺为荧光发射团,利用酮肟的Beckmann重排反应,设计合成具有全新传感机理的光气探针分子。通过光气诱导探针分子的酮肟基团发生Beckmann重排变成乙酰胺基取代的萘酰亚胺衍生物,导致其荧光光谱出现新的发射峰,从而实现对光气分子的检测。该探针分子能特异性识别光气,对光气的检测限为6.2nM。
【学位单位】：厦门大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O657.3
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    第一节 光学分子传感器的简介
        1.1.1 光学分子传感器的概述
        1.1.2 光学分子传感器的设计原理
        1.1.3 荧光分子传感器的光学机制
    第二节 光气的光学分子探针的研究进展
        1.2.1 引言
        1.2.2 罗丹明类光气分子传感器
        1.2.3 萘酰亚胺类光气分子传感器
        1.2.4 香豆素类光气分子传感器
        1.2.5 BODIPY类光气分子传感器
        1.2.6 其他染料类光气分子传感器
    第三节 论文设想与目标
    参考文献
第二章 脂肪胺取代花菁对光气的识别与传感
    第一节 设计思路
    第二节 探针分子的合成与表征
        2.2.1 仪器
        2.2.2 试剂
        2.2.3 探针分子的合成与表征
    第三节 实验结果与讨论
        2.3.1 实验方法
        2.3.2 结果与讨论
            2.3.2.1 光谱特征
            2.3.2.2 实验条件的优化
            2.3.2.3 动力学及稳定性
            2.3.2.4 选择性
            2.3.2.5 工作曲线
            2.3.2.6 机理探讨与验证
            2.3.2.7 气态光气的检测
        2.3.3 结论
    本章小结
    参考文献
第三章 酮式花菁对光气的识别与传感
    第一节 设计思路
    第二节 探针分子的合成与表征
        3.2.1 仪器
        3.2.2 试剂
        3.2.3 探针分子的合成与表征
    第三节 实验结果与讨论
        3.3.1 实验方法
        3.3.2 结果与讨论
            3.3.2.1 光谱特征
            3.3.2.2 实验条件的优化
            3.3.2.3 反应时间和稳定性
            3.3.2.4 选择性
            3.3.2.5 工作曲线
            3.3.2.6 机理探讨
        3.3.3 结论
    本章小结
    参考文献
第四章 基于Beckmann重排的萘酰亚胺衍生物对光气的识别与传感
    第一节 设计思路
    第二节 探针分子的合成与表征
        4.2.1 仪器
        4.2.2 试剂
        4.2.3 探针分子的合成与表征
            4.2.3.1 中间体(6)4-溴-1,8-萘二甲酸酐的合成与表征
            4.2.3.2 中间体(5)的合成
            4.2.3.3 中间体(4)的合成[4]
            4.2.3.4 中间体(3)的合成[5]
            4.2.3.5 中间体(2)的合成[6]
            4.2.3.6 探针分子(1)的合成[7]和表征
    第三节 实验结果与讨论
        4.3.1 实验方法
        4.3.2 结果与讨论
            4.3.2.1 光谱特征
            4.3.2.2 实验条件的优化
            4.3.2.3 反应的动力学
            4.3.2.4 选择性
            4.3.2.5 工作曲线
            4.3.2.6 机理探讨与验证
            4.3.2.7 气态光气的检测
        4.3.3 结论
    本章小结
    参考文献
硕士阶段发表的文章
致谢

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本文编号：2844387