铜催化合成异喹啉-1,4-二酮、异喹啉-1,3,4-三酮类衍生物及烯烃的三氟甲基羟基化反应研究

发布时间：2020-11-10 17:57

　　 含氮杂环是一类重要的有机化合物,在药物分子结构中占有极其重要的地位,是有机化学领域研究的重点之一。近年来,自由基化学研究受到了广泛的关注,是构建此类杂环的重要手段。其中,氮中心自由基是一类重要的中间体,被广泛应用于合成各种含氮杂环化合物。此外,在农药和药物分子中三氟甲基是一个非常重要的基团,因为它能有效改善生物活性化合物的物理和化学性质,如膜渗透性、生物利用度和代谢稳定性。自由基化学已经成为向各种生物活性化合物中引入三氟甲基基团最简单有效的手段。因此开发新的自由基方法学对构建含氮、含氟化合物具有重要意义。本文在这些研究策略指导下,发展了新的含氮杂环的构建方法和有效的向分子内引入三氟甲基基团的新的策略。本文主要包含以下两个部分:第一部分介绍了铜催化氮自由基参与的脱氰羰基化反应,合成了一系列异喹啉三酮类衍生物,并首次合成一系列新杂环化合物3-亚胺基异喹啉-1,4-二酮衍生物。第二部分介绍了铜催化烯烃的三氟甲基羟基化反应,为合成β-三氟甲基烯酰胺提供了新的合成方法。同时合成一系列3-羟基-2取代异吲哚酮类化合物。所有产物的结构经磁共振谱及高分辨质谱得到了鉴定,以实验结果为基础,为新反应提出了合理的机理。
【学位单位】：苏州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O626
【文章目录】：
中文摘要
abstract
一、引言
    1.1 脱氰羰基化反应综述
    1.2 烯烃三氟甲基双官能团化反应综述
    参考文献
二、铜催化合成异喹啉-1,4-二酮、异喹啉-1,3,4-三酮
    2.1 前言
    2.2 结果与讨论
    2.3 实验部分
    2.4 谱学数据
    参考文献
三、铜催化烯烃三氟甲基羟基化反应研究
    3.1 烯酰胺与Togni试剂反应研究
        3.1.1 前言
        3.1.2 结果讨论
        3.1.3 实验部分
        3.1.4 谱学数据
        参考文献
    3.2 3-亚苄基异吲哚-1-酮与CF3SO2Na反应研究
        3.2.1 前言
        3.2.2 结果讨论
        3.2.3 实验部分
        3.2.4 谱学数据
        参考文献
四、总结
硕士期间发表的文章
附录
    Ⅰ、原料及试剂
    Ⅱ、仪器和设备
    Ⅲ、缩写字母英文对照表
    Ⅳ、目标化合物一览表
    Ⅴ、部分化合物谱图
致谢

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本文编号：2878193