α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物的官能团转化研究

发布时间：2020-11-14 03:40

　　 二氟亚甲基基团(-CF_2-)由于其代谢稳定性和吸电子效应的特点,所以经常被引入到有机分子中,来改变分子的代谢稳定性和生物利用度。现如今,随着含二氟亚甲基化合物在医药、农药和材料科学等领域广泛的应用,因此,向有机分子引入二氟亚甲基的方法成为当前的热点研究课题之一。为了丰富了官能团化的二氟甲基化试剂类型,本文以我们课题组前期开发的二氟烷基化试剂α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物为底物,对该类化合物中的羰基官能团进行官能团转化研究,并渴望高效地合成复杂多样的含二氟亚甲基化合物。本论文第一部分,首先以α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物为底物,对该类化合物中的羰基官能团进行了选择性还原工作。发现NaBH_4可以选择性地还原羰基官能团,得到了10个新型的含羟基碘二氟化合物;同时,还将α,α,α-碘二氟苯乙酮与羟胺、水合肼等进行反应,研究了相应的官能团转化反应。本论文第二部分,重点研究了三乙基硼氢化锂(LiEt_3BH)促进α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物形成二氟烯醇式结构,并进一步得到Adol类型自缩合产物的反应。同时,在同样的条件下,研究了三乙基硼氢化锂(LiEt_3BH)促进α,α,α-碘二氟苯乙酮与醛、酮类化合物发生的Adol反应,得到了一系列的α,α-二氟-β-羟基酮类化合物。揭示了三乙基硼氢化锂(LiEt_3BH)在有机合成反应中的新应用并为α,α-二氟烯醇的生成提供新的方法。
【学位单位】：上海应用技术大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：O621.3
【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 前言
    1.1 氟化学简述
    1.2 含二氟亚甲基结构的化合物
    1.3 二氟亚甲基化合物的合成
        1.3.1 直接氟化法
            1.3.1.1 亲电氟化法
            1.3.1.2 亲核氟化法
        1.3.2 二氟烷基化反应
            1.3.2.1 过渡金属参与的偶联反应
        1.3.3 自由基参与的二氟烷基化反应
            1.3.3.1 自由基引发剂引发的二氟烷基化反应
            1.3.3.2 过渡金属促进的二氟烷基化反应
    1.4 本文研究的目的和意义
第2章 α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物的官能团转化研究
    2.1 引言
    2.2 α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物还原反应
        2.2.1 实验设计
        2.2.2 α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物还原反应中还原剂的筛选...
        2.2.3 α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物还原反应中还原剂用量和温度的筛选
        2.2.4 α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物还原反应中反应时间和溶剂的筛选
        2.2.5 不同的α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物与硼氢化钠的反应研究
    2.3 2 ,2-二氟-2-碘-1-苯基乙醇参与的二氟烷基化反应
    2.4 其他的α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物官能团转化
    2.5 实验部分
        2.5.1 实验仪器与药品试剂
        2.5.2 各化合物的合成及其结构表征
    2.6 本章小结
第3章 三乙基硼氢化锂促进的 α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物形成二氟烯醇式结构的反应研究
    3.1 引言
    3.2 实验设计
3BH）和α-卤代苯乙酮类化合物的还原反应'>        3.2.1 三乙基硼氢化锂（LiEt₃BH）和α-卤代苯乙酮类化合物的还原反应
        3.2.2 LiEt3BH促进的α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物自身缩合反应
        3.2.3 LiEt3BH促进的α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物参与的Adol反应
    3.3 实验部分
        3.3.1 实验仪器与药品试剂
        3.3.2 各化合物的合成及其结构表征
    3.4 本章小结
第4章 总结
参考文献
致谢
硕士学位期间发表学术论文及成果
附录 目标化合物核磁谱图

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本文编号：2883028