【X+Y】环合成多杂原子杂环化合物反应的研究

发布时间：2020-12-09 10:43

　　该论文主要研究【X+Y】环合成构建多杂原子杂环类化合物氧二嗪农衍生物和异噁唑衍生物的合成方法。论文第一部分,研究α-卤代酰胺和硝酮在无水乙腈溶剂中,碳酸钠的碱性条件下,通过【3+3】环加成反应构建多取代1,2,4-氧二嗪农-5-酮衍生物。首先从溶剂、碱、反应的温度三个方面对该反应条件进行筛选和优化,最终确定该反应的最优反应条件:无水乙腈做溶剂,碳酸钠的碱性条件下,加热50℃进行。共合成了30多个产物,并对产物通过MS、NMR、X-Ray、Noesy进行表证,同时研究了该反应的普适性,研究表明该反应的普适性较好,产率良好,最高可达98%。在此基础上我们推出该反应可能发生的反应机理,该反应可能是通过α-卤代酰胺在碱性条件下首先脱去一分子卤化氢形成氮-氧烯丙基阳离子A,同时硝酮在有机溶剂中形成1,3-偶极子中间体B,硝酮上的氧负离子对氮-氧烯丙基阳离子进行亲核进攻,最后氮阴离子进行分子内亲核进攻生成目标产物。由于目标产物中存在手性部位,考虑到异构体的存在。通过对相关产物单晶衍射图及二维氢谱来确定其异构体构型为反式构型（3R,6S构型）。论文第二部分,研究了碳酸钠的碱性条件下α-溴代肟和硫叶利... 

【文章来源】：湖北科技学院湖北省

【文章页数】：67 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
前言
第一章 α-卤代酰胺与硝酮【3+3】偶极环加成1,2,4-氧二嗪农-5-酮衍生物
    1.1 引言
    1.2 实验部分
    1.3 结果与讨论
    1.4 本章小结
第二章 α-溴代肟与硫叶利德【4+1】环合成3-苯基-5-苯甲酰基-二氢异噁唑衍生物.
    2.1 引言
    2.2 实验部分
    2.3 结果与讨论
    2.4 本章小结
    参考文献
第三章 附录
    3.1 1,2,4-氧二嗪农-5-酮衍生物的NMR
    3.2 3-苯基-5-苯甲酰基-二氢异恶唑衍生物的NMR
第四章 文献综述
    4.1 α-卤代酰胺偶极环加成反应的研究进展
    4.2 α-溴代肟相关反应的研究现状
    参考文献
攻读硕士学位期间取得的学术成果
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]Synthesis of heierocyclic compounds from 2-phenyl-1, 2,3-triazole-4-formylhydrazine[J]. 刘方明,于建新,鲁文杰,刘罡,刘育亭,陈耀祖.  Chinese Journal of Chemistry. 1999(01)



本文编号：2906745