钌催化吲哚和炔烃的水相碳氢键活化反应研究

发布时间：2021-02-24 22:14

　　过渡金属催化的C-H键活化反应已经发展成为一种构建重要分子骨架的实用性工具,在有机合成、材料科学和药物化学等领域都发挥着重要的作用。高原子经济性、无需预活化底物以及合成实用性等众多引人注目优点使其逐渐成为一种十分重要的合成手段。近年来,随着绿色化学的合成理念深入人心,过渡金属催化的C-H键活化反应也逐步朝着绿色合成的方向发展。因此,使用无毒无害且可持续利用的水这种绿色溶剂来充当反应介质的水相C-H键活化反应得到越来越多科研工作者的关注。吲哚是一种能够发生多种反应类型的含氮杂环化合物,且其衍生物广泛存在于众多药物和天然产物中。因此,吲哚及其衍生物常作为C-H键活化反应的原料来合成一些具有重要用途的分子。四取代烯烃不仅是许多生物活性分子的结构片段,还是进行各种转化（如氢化、环氧化等）的关键原料。尽管已经开发出许多有效的合成方法,但强烈的空间效应仍是合成四取代烯烃所要面临的一个难题。鉴于四取代烯烃的重要性,开发一种高效且实用的新方法来构建四取代烯烃是十分有必要的。本文建立了一种通过钌催化下吲哚和炔烃的水相C-H键活化来合成四取代烯烃的新方法。通过一系列条件优化实验,确定了反应的最佳条件:N-... 

【文章来源】：青岛科技大学山东省

【文章页数】：102 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第1章 文献综述
    1.1 吲哚的C-H键活化反应
        1.1.1 吲哚C-2位的C-H键活化反应
        1.1.2 吲哚C-3位的C-H键活化反应
        1.1.3 吲哚C-4、C-5、C-6 以及C-7 位的C-H键活化反应
    1.2 四取代烯烃的合成方法
        1.2.1 炔基碳金属化
        1.2.2 丙二烯加成
        1.2.3 烯烃复分解
        1.2.4 烷烃消除
        1.2.5 羰基烯化
        1.2.6 环加成反应
    1.3 水相C-H键活化反应
        1.3.1 水相单C-H键活化反应
        1.3.2 水相双C-H键活化反应
        1.3.3 水相C-H键和N-H键（或O-H键）双活化反应
    1.4 立题依据
第2章 钌催化吲哚和炔烃的水相碳氢键活化反应研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 仪器与试剂
        2.2.2 合成路线
        2.2.3 实验步骤
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件的优化
        2.3.2 底物拓展
    2.4 结构鉴定
        2.4.1 谱图解析
        2.4.2 单晶结构解析
        2.4.3 化合物3的物理性质和光谱数据
    2.5 反应机理的研究及克级实验
        2.5.1 机理探究实验
        2.5.2 可能的反应机理
        2.5.3 克级实验
    2.6 本章小结
结论
参考文献
致谢
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本文编号：3050017