手性布朗斯特酸催化的吲哚类对亚甲基苯醌与2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）成环反应

发布时间：2021-02-26 03:53

　　对亚甲基苯醌作为一类重要的苯醌类衍生物,其结构存在于多种天然产物及药物分子中,而且是许多药物化学与生物合成过程中的重要中间体。本论文围绕吲哚衍生的对亚甲基苯醌与2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）成环反应,发展了一种新型手性磷酸催化剂,并高效构建了一系列具有光学活性的吲哚并环戊烷骨架化合物,该骨架结构也是许多天然产物以及药物分子的组成部分。论文的具体内容分为如下两个部分:第一部分:首先综述了布朗斯特酸催化的对亚甲基苯醌化学研究进展;然后概述了2019年至今非布朗斯特酸催化的对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应及其成环反应的研究进展。第二部分:对构筑吲哚并环戊烷骨架的方法学研究进行了综述。以对亚甲基苯醌化学为核心,利用新型手性布朗斯特酸催化,设计并实现了一种吲哚衍生的对亚甲基苯醌与2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）环化反应,成功构筑了一系列具有三个连续手性中心的吲哚并环戊烷化合物。在模型反应的条件筛选中,通过催化剂、反应溶剂、反应温度、反应添加剂以及催化剂当量等因素的考察,确定了反应的最优条件。该工作在一定程度上丰富了对亚甲基苯醌化学在有机合成中的应用。 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：103 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
Abbreviations
第一章 对亚甲基苯醌化学研究进展
    1.1 引言
    1.2 布朗斯特酸催化的对亚甲基苯醌化学研究进展
        1.2.1 布朗斯特酸催化的手性对亚甲基苯醌化学研究进展
        1.2.2 布朗斯特酸催化的非手性对亚甲基苯醌化学研究进展
    1.3 对亚甲基苯醌参与的1,6-共轭加成及成环反应研究
        1.3.1 1,6-共轭加成反应
        1.3.2 [2+1]环化反应
        1.3.3 [2+3]环化反应
        1.3.4 [4+1]环化反应
        1.3.5 [4+2]环化反应
        1.3.6 其他类型反应
    1.4 本章小结
    参考文献
第二章 手性布朗斯特酸催化的吲哚类对亚甲基苯醌与2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）成环反应
    2.1 引言
    2.2 吲哚并环戊烷类化合物的合成研究进展
        2.2.1 基于Fischer吲哚合成的反应
        2.2.2 基于Nazarov环化的反应
        2.2.3 （3+2）环化反应
        2.2.4 卡宾参与的反应
        2.2.5 其它类型反应
    2.3 课题的提出与设计
    2.4 实验结果与讨论
        2.4.1 条件筛选
        2.4.2 底物扩展
        2.4.3 合成应用
    2.5 实验部分
        2.5.1 底物及催化剂的合成与数据表征
        2.5.2 （3+2）环化产物的合成实验操作及数据表征
        2.5.3 克级反应与转化实验操作及数据表征
    2.6 本章小结
参考文献
全文总结
个人简介
致谢


【参考文献】：
博士论文
[1]亚甲基苯醌的不对称有机催化反应研究[D]. 褚文道.兰州大学 2015



本文编号：3052019