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新型双噻吩衍生物的合成、晶体结构及光谱性能

发布时间:2021-03-03 09:01
  通过Suzuki偶联反应,用不同基团对双噻吩原料上的溴原子进行取代后合成了一系列双噻吩衍生物:3-(5′-溴-[2,2-双噻吩]-5-基)吡啶(Dt-1)、5,5-双(吡啶-3-基)-2,2-双噻吩(Dt-2)、5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2,2-双噻吩(Dt-3)、5,5-双(3,4,5-三氟苯基)-2,2-双噻吩(Dt-4)。通过红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)及单晶X射线衍射对其结构进行了表征。通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了其发光性能。结果表明,在CH2Cl2溶液中,化合物Dt-1在349 nm激发光作用下在390~470 nm区域有较强的双荧光发射行为,两个最大发射峰分别为403 nm和422 nm;化合物Dt-2在372 nm激发光作用下在400~480 nm区域即紫色和蓝色光区有较强的双荧光发射行为,最大发射峰分别为430 nm和440 nm;化合物Dt-3在349 nm激发光作用下在418 nm处有最强的荧光发射;化合物Dt-4在371 nm激发光作用下于436 ... 

【文章来源】:发光学报. 2020,41(07)北大核心

【文章页数】:10 页

【部分图文】:

新型双噻吩衍生物的合成、晶体结构及光谱性能


图1 双噻吩衍生物的合成路线

分子结构图,化合物,氢键,分子结构


单晶结构模型如图2所示。化合物Dt-1在分子结构上,噻吩基与吡啶基基本共平面,相邻两个分子的噻吩环之间的距离约为0.37 nm;吡啶环上的氮与之相邻的噻吩环上的氢之间的最近距离为0.28 nm。化合物Dt-1的晶体是由彼此平行的3-(5′-溴-[2,2-双噻吩]-5-基)吡啶分子单元形成的。π…π和氢键的相互作用扩展成三维网状结构,从而促进了分子内和分子间的电荷传输(图2(b))[20]。化合物Dt-1的晶体学数据列于表2中。3.2.2 化合物Dt-2的晶体结构

分子结构图,化合物,三维结构,氢键


经单晶X射线衍射分析测试,化合物Dt-2分子的结构单元如图3(a)所示。两个噻吩环共平面(二面角为0.0°),5位上的两个吡啶环分布在双噻吩平面的两侧,并且几乎与噻吩环共平面(二面角皆为5.8°)。化合物Dt-2的空间堆积(图3(b))呈双层交错排列,双层与双层之间的二面角为52.9°,吡啶氮原子与之相邻结构单元吡啶环上的氢原子之间的距离为0.337 nm;层间吡啶环之间的最小距离约为0.339 nm。晶体学数据见表2。3.2.3 化合物Dt-3的晶体结构

【参考文献】:
期刊论文
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[2]不同取代基对苯系物三维荧光光谱特征的影响[J]. 王碧,席宏波,周岳溪,陈学民,伏小勇.  光谱学与光谱分析. 2017(12)
[3]两种新型芴衍生物的合成与性能研究[J]. 张松.  太原理工大学学报. 2014(05)
[4]1,1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的合成及其性能研究[J]. 钱永,王建军,张蓉,徐燕梅.  发光学报. 2014(06)
[5]两种新型芴衍生物的合成、晶体结构及光谱性能[J]. 赵亚云,刘志鹏,赵秀华,张洁,李星.  发光学报. 2014(02)

硕士论文
[1]几种空穴传输材料的合成及电化学性能研究[D]. 刘俞汝.郑州大学 2017



本文编号:3060998

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