(–)-Versicolamide B的全合成研究和光催化自由基串联反应构建吲哚生物碱骨架

发布时间：2021-03-11 08:47

　　本论文研究工作由两部分组成:（1）（–）-versicolamide B和（–）-depyranoversicolamide B的全合成研究;（2）利用光催化自由基串联反应高效构建柯南因型吲哚生物碱骨架研究。（1）（–）-Versicolamide B是Williams小组从曲霉属（Aspergillus）海洋真菌Aspergillus sp.MF297-2中提取得到的含有两个异戊烯基的吲哚生物碱。其中一单元异戊烯基与吲哚C3相连,经分子内Diels-Alder反应形成结构中独特的双环[2.2.2]二氮杂辛烷结构中心（E、F双环）;另一分子异戊烯基与吲哚C6、C7位直接相连,形成二甲基吡喃环（A环）。分子内Diels–Alder反应是构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷桥环骨架最简洁高效的方法。该论文从简单易得的原料色氨酸衍生物（R）-C3-异戊稀基吡咯并吲哚啉219为起始原料,以15步反应6.7%的总收率完成了（–）-depyranoversicolamide B（30）的不对称全合成,整个合成路线简洁高效。该路线关键反应有:（1）吡咯并吲哚啉中间体235在四氯化钛,氰基硼氢化钠条件下可... 

【文章来源】：重庆大学重庆市 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：324 页

【学位级别】：博士

【部分图文】：

图.目知脚日饰彻陈人阅j目称哪节m.(倒川1戒月.目.，户..七U此

【参考文献】：
期刊论文
[1]海洋曲霉来源的新天然产物[J]. 赵成英,刘海珊,朱伟明.  微生物学报. 2016(03)
[2]长春花萜类吲哚生物碱的生物合成途径[J]. 邢世海,王荃,潘琪芳,赵静雅,唐克轩.  西北植物学报. 2012(09)



本文编号：3076205