苯乙酮/苯乙炔与苯胺及二甲亚砜合成喹啉类化合物的研究

发布时间：2021-04-08 09:46

　　喹啉类化合物是有机化合物的重要组成部分,有着良好的药物和生物活性,例如,2-芳基喹啉就应用于各种药物中,如P-selectin拮抗剂、抗疟药和抗肿瘤活性药物。因此,研究者们对该类化合物的合成做了大量的研究,取得了重要的科研成果。但是,这些方法大多数都有一定的局限性,比如合成的取代喹啉产率不高、产物难分离、反应条件苛刻、底物的适用性差等,这在一定程度上限制了该类反应在有机化学中的应用。因此,基于高效和原子经济的理念,进一步发展新型的喹啉类化合物的合成方法仍然是十分必要的。基于以上原因,我们发展了一种利用苯乙酮、苯胺、二甲亚砜及苯乙炔、苯胺、二甲亚砜三分子反应合成喹啉类化合物的反应,并对该反应进行了系统的研究,主要内容如下:（1）总结了喹啉及其衍生物的合成研究进展,阐述了本论文的研究意义、目的和主要内容。（2）系统地研究了铜催化的酮和胺类化合物转化为喹啉类化合物的系列反应。我们以苯乙酮和苯胺为模拟底物,通过对该标准反应的进一步优化和筛选从而确定最优条件为:苯乙酮（0.5 mmol）、苯胺（1.5 mmol）、二水氯化铜（0.05mmol）、二甲亚砜（2 mL）、120°C、氧气（1 atm... 

【文章来源】：湖南大学湖南省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：93 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
    1.2 喹啉及其衍生物的研究进展
        1.2.1 单取代苯胺和三碳化合物合成喹啉类化合物的反应
        1.2.2 邻取代苯胺和二碳化合物合成喹啉类化合物的反应
        1.2.3 苯胺与二碳化合物以及单碳化合物合成喹啉类化合物
    1.3 本课题研究的目的、意义及内容
第2章 实验部分
    2.1 实验仪器和试剂
        2.1.1 实验仪器
        2.1.2 实验试剂
    2.2 铜催化的酮类和苯胺类化合物转化为喹啉类化合物的反应
        2.2.1 酮类与苯胺转化为喹啉类化合物的反应
        2.2.2 胺类与苯乙酮转化为喹啉类化合物的反应
    2.3 铜催化的炔类和苯胺类化合物转化为喹啉类化合物的反应
        2.3.1 炔类与苯胺转化为喹啉类化合物的反应
        2.3.2 胺类和苯乙炔转化为喹啉类化合物的反应
第3章 铜催化的酮类和苯胺类化合物转化为喹啉类化合物的研究
    3.1 研究背景
    3.2 铜催化的酮类和苯胺类化合物转化为喹啉类化合物反应条件的优化
        3.2.1 催化剂的优化
        3.2.2 催化剂用量的优化
        3.2.3 反应温度的优化
        3.2.4 反应溶剂的优化
        3.2.5 反应时间的优化
        3.2.6 氧气对反应的影响
    3.3 反应底物适用范围的研究
        3.3.1 酮类底物适用范围
        3.3.2 苯胺类底物适用范围
    3.4 苯乙酮、苯胺和二甲亚砜反应合成喹啉机理的研究
    3.5 小结
第4章 铜催化的炔类和苯胺类化合物转化为喹啉类化合物的反应的研究
    4.1 研究背景
    4.2 铜催化的炔类和苯胺类化合物转化为喹啉类化合物的反应条件的优化
        4.2.1 催化剂类型的优化
        4.2.2 催化剂用量的优化
        4.2.3 反应温度的优化
        4.2.4 反应溶剂的优化
        4.2.5 反应时间的优化
        4.2.6 氧气对反应的影响
    4.3 反应体系底物适用范围的研究
        4.3.1 酮类底物适用范围
        4.3.2 苯胺类底物适用范围
    4.4 小结
结论
参考文献
致谢
附录 A 攻读学位期间所发表的学术论文目录
附录 B 化合物数据表征
附录 C 部分化合物核磁谱图


【参考文献】：
博士论文
[1]1,2-二氢喹啉类化合物的合成及脂质体的抗肿瘤活性筛选研究[D]. 马晓媛.吉林大学 2016

硕士论文
[1]CuI催化下含嘧啶基的1,2,3-三唑衍生物及I2催化下喹啉及苯并噁嗪衍生物的合成[D]. 方绍位.西北师范大学 2014



本文编号：3125327