Gaussian和Multiwfn软件在判断蒽和菲芳香性上的应用

发布时间：2021-04-12 11:52

　　利用Gaussian软件对蒽和菲分子进行几何优化,在Multiwfn软件中运用等化学屏蔽表面（ICSS）和电子定域化函数（ELF）方法对蒽和菲进行了芳香性分析,并使分析结果可视化。结果表明,Gaussian和Multiwfn软件结合可以直观地解释蒽和菲不同环的芳香性差异,将分析结果应用于课堂教学,可以使课堂教学更加直观可视化。 

【文章来源】：化学教育(中英文). 2020,41(24)北大核心

【文章页数】：6 页

【部分图文】：

蒽和菲的Clar芳香六隅体结构

研究蒽的中间六元环和外侧六元环2者谁的芳香性更强,逐渐增加等值面数值,进行观察。图2列出了能够体现蒽的中间六元环和外侧六元环芳香性变化比较明显的ICSS等值面,当ICSS=10 ppm和ICSS_ZZ=25 ppm时,中间六元环和外侧六元环的等值面均被覆盖地较明显,在ICSS=10 ppm中,外侧六元环中间稍有凹陷;当增加到ICSS=12 ppm和ICSS_ZZ=30 ppm时,中间六元环和外侧六元环的等值面明显不同,在外侧六元环上出现了明显的窟窿,而中间六元环上还是被屏蔽较强的等值面覆盖着,说明蒽中间六元环的芳香性更显著。蒽的ICSS_ZZ等值线图如图3所示,ICSS_ZZ屏蔽值的大小由色彩刻度表示。在蒽的环平面上方0.1 nm处,中间六元环屏蔽值比外侧六元环的严重,达到40 ppm左右。还可以间接地看出蒽环的π电子分布并不均匀,其中中间六元环的6个C—C键上屏蔽值均较高,外侧六元环边缘的C1—C2—C3—C4和C5—C6—C7—C8键上屏蔽值也较高,而外侧六元环与中间六元环相连的C1—C13、C4—C14、C5—C11和C8—C12键上的屏蔽值稍低,这表明π电子在中间的六元环上充分地离域化,但2个外侧六元环与中间六元环之间电子离域得并不充分。也正因为π电子缺乏在整个蒽环上的充分离域,使得中间六元环上方出现较高的屏蔽值,而外侧六元环的屏蔽值稍低,说明蒽中间六元环的芳香性更显著。

蒽的ICSS_ZZ等值线图如图3所示,ICSS_ZZ屏蔽值的大小由色彩刻度表示。在蒽的环平面上方0.1 nm处,中间六元环屏蔽值比外侧六元环的严重,达到40 ppm左右。还可以间接地看出蒽环的π电子分布并不均匀,其中中间六元环的6个C—C键上屏蔽值均较高,外侧六元环边缘的C1—C2—C3—C4和C5—C6—C7—C8键上屏蔽值也较高,而外侧六元环与中间六元环相连的C1—C13、C4—C14、C5—C11和C8—C12键上的屏蔽值稍低,这表明π电子在中间的六元环上充分地离域化,但2个外侧六元环与中间六元环之间电子离域得并不充分。也正因为π电子缺乏在整个蒽环上的充分离域,使得中间六元环上方出现较高的屏蔽值,而外侧六元环的屏蔽值稍低,说明蒽中间六元环的芳香性更显著。1.2 菲的等化学屏蔽表面(ICSS)

【参考文献】：
期刊论文
[1]Gaussian软件在红外光谱教学中的应用——溶剂效应[J]. 刘佳,庄丹玲,蔡开聪.  化学教育(中英文). 2018(10)
[2]Gaussian软件在红外光谱教学中的应用——同位素效应[J]. 侯彦君,庄丹玲,严思仪,蔡开聪.  化学教育(中英文). 2017(24)
[3]芳香性:历史与发展[J]. 华煜晖,张弘,夏海平.  有机化学. 2018(01)
[4]Gaussian 09软件在电子圆二色谱教学中的应用[J]. 苟高章,王泽锋,黄兆龙,周波,严和平,刘卫.  化学教育. 2016(02)
[5]稠环芳烃的化学通式以及其芳香性与休克尔规则的关联[J]. 蒋佐权.  化学教育. 2015(12)
[6]Gaussian软件在有机化合物波谱解析教学中的应用（Ⅰ）——邻二甲苯红外光谱教学实例[J]. 周辉,邓萍.  化学教育. 2015(08)
[7]Gaussian和Multiwfn软件在结构化学教学中的应用[J]. 韩晓刚,廖奕.  首都师范大学学报(自然科学版). 2012(05)
[8]电子定域化函数的含义与函数形式[J]. 卢天,陈飞武.  物理化学学报. 2011(12)
[9]一种新的芳香性磁学判据[J]. 黄正国,徐梅芳.  化学世界. 2004(06)



本文编号：3133250