主客体相互作用调控水溶性3-羟基黄酮衍生物的荧光发射

发布时间：2021-06-21 05:50

　　由于激发态分子内质子转移特性,3-羟基黄酮衍生物在各种有机溶剂中的发光特性已被广泛研究。它们能够提供所处微环境的物理化学信息,常用作新型荧光探针用于溶剂极性检测、离子结合、可逆胶束、主客体复合物、脂质囊泡、细胞膜和蛋白质等领域。但黄酮类分子结构的刚性在水溶液中往往溶解度很差,这极大地限制了其应用范围。我们通过点击反应,在3-羟基黄酮末端接上低聚的环氧乙烷,合成了水溶性较好的3-羟基黄酮衍生物（命名为3HF-EO）。不同于有机溶剂中的双荧光发射,3HF-EO在水溶液中呈现单荧光发射,这归因于阴离子物种的荧光。通过研究不同浓度的3HF-EO水溶液的荧光光谱,我们发现3HF-EO在浓度较高时有明显的荧光淬灭现象。这是因为3HF-EO具有两亲性,在水中易发生聚集,从而导致荧光淬灭。为了调节3HF-EO的荧光发射,我们采用了基于环糊精（CD）的主客体包合的方法。由稳态荧光光谱我们发现α-CD对荧光发射没有影响,而β-CD和γ-CD分别提高和降低3HF-EO的荧光强度。我们通过原子力显微镜（AFM）和激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）来观察环糊精加入前后聚集体的形貌。3HF-EO在水中能形成细小的纳... 

【文章来源】：苏州大学江苏省

【文章页数】：77 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

黄酮结构变化带来药理特性差异

与基于原子与原子之间的共价键的分子化学不同，超分子化学是基于分子间非共价键相互作用的科学，即两个或者两个以上物种通过分子间作用力而结合。图1-4介绍了分子化学和超分子化学的特征及相互关系。反应物在特定条件下经历了旧化学键断裂和新化学键生成，通过共价键连接得到新物质。这是分子化学的范畴。不同的分子由于分子结构和性能的互补性，可实现分子间的识别生成超分子结构，而超分子在特定条件下能用于制备超分子器件。这是超分子化学的范畴。超分子化学被描述为超越分子的化学，构筑基元通过分子间弱的非共价键相互作用来构筑超分子复合物。这些比共价键弱得多的相互作用包括范德华力、偶极-偶极相互作用、氢键、π-π相互作用、静电相互作用、金属键相互作用等[16]。

很少被用来在水中构筑超分子两亲性分子。因此，构筑基于冠醚疏水嵌段和亲水嵌段分子识别的超分子两亲性分子是一个巨大的挑战。例如，如图1-5所示，Huang等[22]采用亲水的聚乙二醇封端，包含两个COO-基团的异(间-苯撑)-32-冠-10（BMP32C10）主体分子1和包含癸烷的紫罗碱双阳离子衍生物2制备一种基于冠醚的具有pH响应性的超分子两亲性分子。带负电荷的基于冠醚的主体分子1和客体分子2的紫罗碱双阳离子部分的静电相互作用使得主客体间具有较高的结合常数（1.5 103M1）。由电镜图像可以观察到稳定分散的超分子胶束（癸烷为

【参考文献】：
期刊论文
[1]黄酮类化合物分类和生物活性机理[J]. 胡云霞,樊金玲,武涛.  枣庄学院学报. 2014(02)
[2]1,4-双正丙氧基柱[7]芳烃的合成及主客体化学[J]. 韩成友,张子彬,池小东,张明明,喻国灿,黄飞鹤.  化学学报. 2012(17)



本文编号：3240112