可见光诱导芳炔参与的区域选择性插入反应

发布时间：2021-07-23 18:03

　　芳炔类化合物是芳环失去邻位的两个氢原子而形成的,具有高活性的一类有机合成中间体。由于在芳烃的六元环中存在碳碳三键,未杂化的p轨道发生畸变,不再像普通炔烃那样彼此平行。环中三键产生的分子内张力使使得具有很高的反应性。因此,该动力学不稳定的中间体可与多种阴离子和不带电荷的亲核试剂反应,从而直接得到邻位二取代的芳炔。正是由于芳炔具有较强结合亲电试剂和亲核试剂的能力,从而被广泛用于有机合成,特别是在生物、农药、医药和染料等领域。近年来,可见光催化和C–H键活化的研究已发展成为有机合成化学领域研究的热点。本文分别以芳炔和不同的底物开展一些区域性插入反应的研究,具体研究内容如下:（1）使用450 nm蓝色LED作为光源,建立了在氧气气氛下使用Pd（OAc）₂/Na₂-eosin Y双重催化进行的苯甲酰胺和芳炔的温和偶联反应。结果表明,氟化铯作为碱在芳炔的形成中起至关重要的作用。通过该[4+2]环加成反应可以得到一系列菲咯酮化合物,其中炔基碳分别被插入苯甲酰胺的N和苯环上。与以前的报告相比,该催化系统成功地将可见光用作绿色能源,从而避免了使用重金属盐作为氧... 

【文章来源】：淮北师范大学安徽省

【文章页数】：107 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 背景介绍
    1.1 引言
    1.2 芳炔参与的插入反应进展
        1.2.1 芳炔参与的C-C插入反应
        1.2.2 芳炔参与的C-N插入反应
        1.2.3 芳炔参与的C-O插入反应
        1.2.4 芳炔参与的C-S插入反应
    1.3 参考文献
第二章 可见光诱导钯催化芳基甲酰胺与芳炔的环化反应
    2.1 研究背景
    2.2 可见光诱导钯催化芳基甲酰胺与芳炔的环化反应
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 反应机理
        2.2.4 本章小结
    2.3 实验部分
        2.3.1 试剂与仪器
        2.3.2 实验操作步骤
        2.3.3 化合物表征
    2.4 参考文献
第三章 可见光诱导芳炔,腈和氮丙啶的三组分反应
    3.1 研究背景
    3.2 可见光诱导芳炔,腈和氮丙啶的三组分反应
        3.2.1 条件优化
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 本章小结
    3.3 实验部分
        3.3.1 试剂与仪器
        3.3.2 实验操作步骤
        3.3.3 化合物表征
    3.4 参考文献
附录 Ⅰ 部分化合物谱图
附录 Ⅱ 硕士期间发表及待发表论文题录
致谢



本文编号：3299773