芳氧基邻苯二腈的合成、表征及性质研究

发布时间：2021-07-31 07:55

　　以4-硝基邻苯二腈与愈创木酚、间甲酚、对羟基联苯为原料,二甲基亚砜为溶剂,氢氧化锂为催化剂,合成了4-（2-甲氧基-苯氧基）邻苯二腈（β-2MPn）、4-（3-甲基-苯氧基）邻苯二腈（β-MPn）和4-（4-苯基-苯氧基）邻苯二腈（β-BPn）,通过¹H NMR、FT-IR和¹³C NMR对产物结构进行表征,并测定了3种化合物的紫外-可见光谱及荧光光谱。结果表明,β-MPn、β-BPn相较于β-2MPn的紫外最大吸收波长和荧光最大发射波长均发生了不同程度的红移。对β-2MPn的合成进行了正交试验研究,得到最优反应条件为:反应温度30℃、反应时间72 h、4-硝基邻苯二腈与愈创木酚物质的量比为1∶1.25,产率82.9%。 

【文章来源】：化学世界. 2020,61(10)CSCD

【文章页数】：4 页

【部分图文】：

芳氧基邻苯二腈红外光谱图

用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,将β-2MPn、β-MPn和β-BPn分别配制成5×10-4 mol/L的稀溶液,利用紫外可见分光光度计测定其特征吸收,结果如图2所示。由图3可知, β-2MPn、β-MPn、β-BPn分别在277.0、305.8和302.3 nm处出现了特征吸收峰,β-MPn和β-BPn相对于β-2MPn的最大吸收波长分别红移了28、25 nm,这是由于当甲氧基处于苯环邻位时与邻苯二腈存在一定空间位阻,进而影响其共轭;β-BPn和β-MPn中的取代基位于苯环的对位和间位时,与邻苯二腈产生给电子共轭效应强于β-2MPn,使吸收峰向长波长方向移动。

图4为β-2MPn、β-MPn和β-BPn的荧光光谱图,其中,激发波长为340 nm,激发波长与发射波长间狭缝为10 nm,扫描速度为240 nm/min。由图4可知,β-2MPn、β-MPn和β-BPn的最大荧光发射波长分别为417.8、419.9、432.1 nm。峰位逐渐接近蓝光区,β-BPn与β-2MPn和β-MPn相比分别向长波长方向移动了15和13 nm,主要是由于β-BPn中取代的苯环处于苯氧基的对位,且与苯氧基具有较强的π-π共轭所致,由此可以看出,芳氧基邻苯二腈中芳氧基上取代基的类型及位置不同对产物的荧光吸收会产生一定的影响。2.4 正交试验

【参考文献】：
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硕士论文
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本文编号：3313087