光催化吲哚类化合物的转化反应研究

发布时间：2021-08-02 07:54

　　面对资源短缺、环境恶化等的压力,世界各国开始不断追求新能源的开发,可见光作为可再生能源因其绿色、高效、低能耗等特点受到社会的广泛关注,随着“绿色化学”理念的提出,化学家们致力于将可见光这种绿色能源应用于有机化学转化领域,使得光催化技术在构建结构复杂多样性有机分子方面取得突飞猛进的发展。吲哚骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,对吲哚化合物结构的修饰在生物医药方面具有重要意义。本论文将光催化技术应用于吲哚类化合物转化反应中,主要研究在光催化条件下吲哚的扩环、开环、去芳构化反应,提供更加高效、节能、绿色的途径用以构建具结构多样性吲哚骨架化合物。本论文主要包括以下两个部分研究内容:第一部分研究了光催化条件下吲哚与脒的氧化扩环反应。结果发现,当吲哚2-位有芳基或烷基取代时,生成1,3,5-三氮杂环辛三烯类化合物,当吲哚2-位不含有取代基时,生成喹唑啉酮化合物。相较于传统过渡金属催化构筑八元氮杂环化合物的反应,本方法具有无需过渡金属参与、条件绿色温和、收率较高等优点,且底物普适性更为广泛,甚至可以实现过渡金属催化条件下不能发生的反应,凸显了光催化在有机合成中不可替代的优势。第二部分研究了光催化条件... 

【文章来源】：苏州大学江苏省 211工程院校

【文章页数】：89 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 光催化吲哚类化合物的转化反应综述
    1.1 引言
    1.2 光催化吲哚的转化反应
        1.2.1 光催化吲哚的烷基化反应
        1.2.2 光催化吲哚的去芳构化反应
        1.2.3 光催化吲哚的开/扩环反应
    1.3 本论文的立题思想
第二章 光催化2-取代吲哚衍生物和脒的氧化扩环反应
    2.1 研究背景
    2.2 研究设想
    2.3 结果与讨论
    2.4 反应机理的研究
    2.5 实验小结
第三章 光催化吲哚的多组分串联反应构建2-叠氮-3-苯基甲酸酯吲哚啉衍生物
    3.1 研究背景
    3.2 研究设想
    3.3 结果与讨论
    3.4 反应机理的研究
    3.5 实验小结
第四章 全文总结与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
附录一: 实验部分
    (1) 仪器与试剂
        (1-1) 仪器
        (1-2) 试剂
    (2) 自制试剂
        (2-1) 2-苯基吲哚的制备
        (2-2) N-苯甲酰基吲哚的制备
    (3) 实验步骤
        (3-1) 光催化下的2-苯基吲哚与苄脒盐酸盐反应合成苯并1,3,5-三氮杂环辛酰胺化合物的一般步骤
        (3-2) 光催化下吲哚与苄脒盐酸盐反应合成喹唑啉酮类化合物的一般步骤
        (3-3) 光催化N-苯甲酰基吲哚与叠氮三甲基硅烷去芳构化合成2-叠氮-3-酯基吲哚啉类化合物一般步骤
        (3-4) 光催化N-苯甲酰基吲哚与叠氮三甲基硅烷去芳构化合成2-叠氮-3-羟基吲哚啉类化合物一般步骤
        (3-5) 2-叠氮-3-酯基吲哚啉衍生物和亚磷酸三乙酯反应实现磷酰胺化的一般步骤
        (3-6) 2-叠氮-3-酯基吲哚啉衍生物和苯炔反应合成三氮唑联吲哚啉类化合物的一般步骤
    (4) 化合物的表征
        (4-1) 光催化2-取代吲哚和脒的氧化扩环反应（对应论文第二章）
        (4-2) 光催化吲哚的多组分联级反应构建合成2-叠氮-3-苯基甲酸酯吲哚啉衍生物（对应论文第三章）
    (5) 单晶数据
    (6) 本文合成新化合物数据一览表
附录二: 参考文献
附录三: 硕士期间本人公开发表的论文
附录四: 部分化合物的谱图
附录五: 英文缩写对照表
致谢



本文编号：3317193