杂环类荧光化合物合成及性能研究
发布时间：2021-08-25 12:50
有机小分子荧光探针是一种重要的重金属离子探测方法,具有合成简便、易于修饰、灵敏度高、无需预处理、便捷等优点。本论文合成了一系列呋喃与噻二唑或噁二唑互联的新型杂环化合物,并对其荧光性能、Pd2+探测性能等进行了研究。以糠酸和呋喃二甲酸为原料,通过直接缩合或酰肼间接缩合等方式,合成得到呋喃与噻二唑或噁二唑互联的双环化合物2-氨基-5-（2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑（2）、2-氨基-5-（2-呋喃基）-1,3,4-噁二唑（5）和2-（2-呋喃基）-1,3,4-噁二唑（6）等,以及三环化合物2,5-呋喃二（1,3,4-噻二唑-2-胺）（10）和2,5-呋喃二（1,3,4-噁二唑-2-胺）（13）等。进一步通过化合物2、5、10和13的氨基与水杨醛缩合,合成得到Schiff碱型荧光化合物7、8、14和15。所合成的化合物经UV-Vis、FT-IR、ESI-MS或NMR等表征。荧光性能研究发现Schiff碱化合物7、8、14和15具有聚集荧光特性,溶液中没有荧光,固体荧光较强;呋喃与噻二唑或噁二唑互联的双环或三环化合物2、5、6、10和13等则具有很强的溶液荧光,固体状态...
【文章来源】：西南科技大学四川省
【文章页数】：60 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
荧光探针检测示意图
14.2cm-1;ESI-MSm/z(%):256.0[M+H]+(100)。2.4结果与讨论2.4.12-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）的合成与表征通常，在硫酸、盐酸、乙酰氯或氯氧化磷等促进下，羧酸可与硫代氨基脲等缩合而简便地构建噻二唑环[72]。本章中，糠酸和氨基硫脲在过量的三氯氧磷中直接缩合，可方便地合成得到2-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）。值得注意的是，只有使用足够量的三氯化磷来才能确保硫代氨基脲在反应体系中完全溶解，从而提高收率。采用甲醇作为溶剂，得到化合物2的UV-Vis图谱，采用KBr压片法得到其IR光谱图（图2-1）。由UV-Vis可知，化合物2在200~350nm范围内出现明显吸收，在305nm处出现最大吸收峰，在245nm处出现肩峰（图2-1(a)）。由图2-1(b)可以看出，3298cm-1处附近有伯氨基的N-H不对称伸缩振动峰；2952cm-1处为C-H的不对称伸缩振动峰；1620cm-1处为N-H弯曲振动峰；1496cm-1处为C-H弯曲振动峰；1149cm-1处为C-H,N-H伸缩振动峰。(a)(b)图2-1化合物2的紫外可见吸收光谱(a)和红外光谱(b)Figure2-1UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound2
西南科技大学硕士学位论文16(a)(b)图2-3化合物5的紫外可见吸收光谱(a)和红外光谱(b)Figure2-3UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound5采用ESI正离子模式，得到化合物5的ESI-MS质谱图（图2-4）。计算化合物5的分子量为151.0，图2-4中152.0处为该化合物的[M+H]+分子离子峰。图2-4化合物5的ESI-MS谱图Figure2-4ESI-MSspectrumofcompound52.4.32-(2-呋喃基)噁二唑（6）的合成与表征通常，酰肼可与原甲酸三乙酯缩合环化得到噁二唑环[73]。我们以糠酸为原料，通过酯化、肼解得到糠酰肼（4），进一步与原甲酸三乙酯缩合，即合成得到2-(2-呋喃基)噁二唑（6）。应当注意的是，为了使得反应完全，应该适当延长反应时间。采用甲醇作为溶剂，得到化合物6的UV-Vis图谱，采用KBr压片法得到其IR光谱图（图2-5）。由UV-Vis可知，化合物6在275~350nm之间出现吸收，在295nm波长处出现最大吸收（图2-5(a)）。由图2-5(b)可以看出，3401cm-1处是空气中少量的水峰；2994cm-1和2944cm-1处为C-H的不对称伸缩振动峰；1720cm-1处为C=N弯曲振动峰；1023cm-1处为C-H,N-H伸缩振动峰。
【参考文献】：
期刊论文
[1]应用ICP-MS同时分析养殖场污物及其沼液中的重金属元素[J]. 何强,MHAMADI Anthony Thomas,吉芳英,虞丹尼,周光明,黎司. 光谱学与光谱分析. 2012(12)
[2]成都平原土壤重金属区域分布特征及其污染评价[J]. 李冰,王昌全,谭婷,李焕秀,杨娟,李启权,袁泉. 核农学报. 2009(02)
[3]Energy Transfer among Chlorophylls in Trimeric Light-harvesting Complex Ⅱ of Bryopsis corticulans[J]. Su-Juan ZHANG~(1,2*)Shui-Cai WANG~2 Jun-Fang HE~2 Hui CHEN~31 Institute of Photonics and Photo-Technology,Northwest University,Xi’an 710069,China;2 State Key Laboratory of Transient Optics and Photonics,Xi ’an Institute of Optics and Precision Mechanics,Chinese Academy of Sciences,Xi’an 710068.China;3 Laboratoty of Photosynthesis Basic Research,Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100093,China. Acta Biochimica et Biophysica Sinica. 2006(05)
硕士论文
[1]巯基氨基酸荧光探针的构建及应用研究[D]. 刘国涛.华中师范大学 2018
[2]氨基酸荧光探针的设计、合成及生物应用研究[D]. 孟芳芳.济南大学 2017
[3]基于罗丹明B的铜离子荧光探针的设计与应用[D]. 齐保建.河南大学 2014
[4]一种基于BODIPY的小分子探针和一种基于9,10-菲二胺的阴离子探针[D]. 王丹枫.大连理工大学 2013
本文编号：3362146
【文章来源】：西南科技大学四川省
【文章页数】：60 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
荧光探针检测示意图
14.2cm-1;ESI-MSm/z(%):256.0[M+H]+(100)。2.4结果与讨论2.4.12-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）的合成与表征通常，在硫酸、盐酸、乙酰氯或氯氧化磷等促进下，羧酸可与硫代氨基脲等缩合而简便地构建噻二唑环[72]。本章中，糠酸和氨基硫脲在过量的三氯氧磷中直接缩合，可方便地合成得到2-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）。值得注意的是，只有使用足够量的三氯化磷来才能确保硫代氨基脲在反应体系中完全溶解，从而提高收率。采用甲醇作为溶剂，得到化合物2的UV-Vis图谱，采用KBr压片法得到其IR光谱图（图2-1）。由UV-Vis可知，化合物2在200~350nm范围内出现明显吸收，在305nm处出现最大吸收峰，在245nm处出现肩峰（图2-1(a)）。由图2-1(b)可以看出，3298cm-1处附近有伯氨基的N-H不对称伸缩振动峰；2952cm-1处为C-H的不对称伸缩振动峰；1620cm-1处为N-H弯曲振动峰；1496cm-1处为C-H弯曲振动峰；1149cm-1处为C-H,N-H伸缩振动峰。(a)(b)图2-1化合物2的紫外可见吸收光谱(a)和红外光谱(b)Figure2-1UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound2
西南科技大学硕士学位论文16(a)(b)图2-3化合物5的紫外可见吸收光谱(a)和红外光谱(b)Figure2-3UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound5采用ESI正离子模式，得到化合物5的ESI-MS质谱图（图2-4）。计算化合物5的分子量为151.0，图2-4中152.0处为该化合物的[M+H]+分子离子峰。图2-4化合物5的ESI-MS谱图Figure2-4ESI-MSspectrumofcompound52.4.32-(2-呋喃基)噁二唑（6）的合成与表征通常，酰肼可与原甲酸三乙酯缩合环化得到噁二唑环[73]。我们以糠酸为原料，通过酯化、肼解得到糠酰肼（4），进一步与原甲酸三乙酯缩合，即合成得到2-(2-呋喃基)噁二唑（6）。应当注意的是，为了使得反应完全，应该适当延长反应时间。采用甲醇作为溶剂，得到化合物6的UV-Vis图谱，采用KBr压片法得到其IR光谱图（图2-5）。由UV-Vis可知，化合物6在275~350nm之间出现吸收，在295nm波长处出现最大吸收（图2-5(a)）。由图2-5(b)可以看出，3401cm-1处是空气中少量的水峰；2994cm-1和2944cm-1处为C-H的不对称伸缩振动峰；1720cm-1处为C=N弯曲振动峰；1023cm-1处为C-H,N-H伸缩振动峰。
【参考文献】：
期刊论文
[1]应用ICP-MS同时分析养殖场污物及其沼液中的重金属元素[J]. 何强,MHAMADI Anthony Thomas,吉芳英,虞丹尼,周光明,黎司. 光谱学与光谱分析. 2012(12)
[2]成都平原土壤重金属区域分布特征及其污染评价[J]. 李冰,王昌全,谭婷,李焕秀,杨娟,李启权,袁泉. 核农学报. 2009(02)
[3]Energy Transfer among Chlorophylls in Trimeric Light-harvesting Complex Ⅱ of Bryopsis corticulans[J]. Su-Juan ZHANG~(1,2*)Shui-Cai WANG~2 Jun-Fang HE~2 Hui CHEN~31 Institute of Photonics and Photo-Technology,Northwest University,Xi’an 710069,China;2 State Key Laboratory of Transient Optics and Photonics,Xi ’an Institute of Optics and Precision Mechanics,Chinese Academy of Sciences,Xi’an 710068.China;3 Laboratoty of Photosynthesis Basic Research,Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100093,China. Acta Biochimica et Biophysica Sinica. 2006(05)
硕士论文
[1]巯基氨基酸荧光探针的构建及应用研究[D]. 刘国涛.华中师范大学 2018
[2]氨基酸荧光探针的设计、合成及生物应用研究[D]. 孟芳芳.济南大学 2017
[3]基于罗丹明B的铜离子荧光探针的设计与应用[D]. 齐保建.河南大学 2014
[4]一种基于BODIPY的小分子探针和一种基于9,10-菲二胺的阴离子探针[D]. 王丹枫.大连理工大学 2013
本文编号：3362146
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxue/3362146.html
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