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喹啉[3,4-b]喹喔啉酮及吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成方法研究

发布时间:2021-08-25 13:50
  本论文主要涉及以下两个方面的研究内容:1、喹啉[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成,2、吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成。1、喹啉[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成喹喔啉类化合物是一种非常重要的杂环类化合物,它苯环上的两个碳原子被氮原子所取代,喹啉类化合物也是一种非常重要的氮杂环化合物,由于其抗病毒,抗菌,抗肿瘤等生物活性,以及对一些病原微生物的活性,它们被广泛的应用于医药,杀菌,杀虫,除草,植物生长调节和光电材料等方面。已有此类化合物的合成方法,大多使用贵金属且反应温度较高、产率较低。因此,开发一种合成喹喔啉衍生物的新方法是非常重要的。在本论文中,我们报道了一种非常简便且直接的分子内氧化C-H键的酰胺化反应,用来合成喹啉[3,4-b]喹喔啉-6(5H)-酮类化合物的方法,该方法是在[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)存在的室温条件下,从比较简便易得的原料开始,通过连接相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分,以中等到较优的收率合成喹啉[3,4-b]喹喔啉-6(5H)-酮类化合物。这类化合物集合了喹喔啉和喹啉类化合物两者的优点,使其在医药领域方面的应用更加广泛。我们研究的这种无金属的... 

【文章来源】:河南师范大学河南省

【文章页数】:135 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

喹啉[3,4-b]喹喔啉酮及吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成方法研究


PhICIx/ZnClx介导的N-甲氧基叫噪-3-睛的合

苯并噻唑,咪唑并,咪唑啉,偶联反应


咪唑啉与咪唑并苯并噻唑和苯并噻唑的偶联反应2017年,Hajra小组[7]

胺化反应,直接氧化


提出了由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程,并在此过程中形成了硝基阳离子的关键中间体。(图 1-1)图1-1 PhICl2/ZnCl2介导的N-甲氧基吲哚-3-腈的合成2017 年,Hajra 小组[6]报道了在醋酸碘苯(PIDA)的存在下,在较低的环境温度和较短的反应时间内,咪唑并吡啶的 C-3 位与吗啉在咪唑并吡啶的 C-3 位上发生迄今尚未报道的氨基甲基化反应。该方法也适用于中氮茚,咪唑[2,1-b]噻唑,苯[d]咪唑[2,1-b]噻唑和吲哚等化合物。该反应涉及吗啉作为亚甲基源的氨甲基化这种新现象。此方案在温和反应条件下合成氨甲基化衍生物方面具有很大的应用潜力。(图 1-2)图 1-2 咪唑啉与咪唑并苯并噻唑和苯并噻唑的偶联反应2017 年,Hajra 小组[7]报道了在无金属催化下,使用醋酸碘苯(PIDA)介导的直接氧化 C-H 键胺化

【参考文献】:
期刊论文
[1]A facile method for building fused quinoxaline-quinolinones via an acidless post-Ugi cascade reaction[J]. Yong Li,Jie Lei,Jia Xu,Dian-Yong Tang,Zhong-Zhu Chen,Jin Zhua,Chuan Xu.  Chinese Chemical Letters. 2017(03)



本文编号:3362235

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