Pd催化3-氧吲哚酮类底物参与的Conia-ene反应研究

发布时间：2021-09-06 08:03

　　开发3-氧吲哚酮类底物参与的Conia-ene反应,为吡咯并[1,2-a]吲哚结构单元的合成提供一种高效、便捷的方法。首先通过三步反应合成N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮类底物,然后通过对反应溶剂、碱、催化剂等条件的筛选,以N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮类底物为原料,10 mol%PdCl₂为催化剂,K₂CO₃为碱在丙酮中于室温下反应,实现了3-氧吲哚衍生物的分子内Conia-ene环化反应。以32%～82%的产率合成了3个吡咯并[1,2-a]吲哚类衍生物,产物经¹HNMR、¹³CNMR、HRMS分析确证。以N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮为底物,发展了一个Pd催化的分子内Conia-ene反应,以温和的反应条件实现了吡咯并[1,2-a]吲哚结构的构建。 

【文章来源】：化学试剂. 2020,42(04)北大核心

【文章页数】：6 页

【文章目录】：
1 实验部分
    1.1 主要仪器与试剂
    1.2 N1位烷炔基取代的3-氧吲哚酮类化合物(4a～4c)的合成
    1.3 吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物(5a～5c)的合成
2 结果与讨论
    2.1 化合物5a～5c的合成
    2.2 N1位烷炔基取代的3-氧吲哚酮底物4a～4c参与的分子内Conia-ene环化反应
    2.3 反应机制的研究
3 结论


【参考文献】：
期刊论文
[1]Diels-Alder反应合成氧化吲哚螺环化合物研究进展[J]. 刘湘,曹国锐,李高宁.  化学试剂. 2019(06)
[2]3-取代吲哚酮衍生物的生物活性研究进展[J]. 甘宜远,田坤,漆亚云,胡伟男,陈洁,李文,孟娇,王贞超,欧阳贵平.  化学试剂. 2019(04)
[3]有机小分子不对称催化构建氧化吲哚C（3）位螺环化合物的研究进展[J]. 龙先文,黄伟杰,朱文润,庄冲,蒋才武,林宁.  化学试剂. 2017(02)



本文编号：3387087