杂萜Adunctins B-D和Protoaustinoid A的合成研究

发布时间：2021-10-06 23:57

　　本论文以杂萜天然产物Adunctins B-D和Protoaustinoid A为目标分子,分别以氧化[3+2]环加成和多烯环化为关键反应进行不对称合成研究,同时对不同官能团引发的阳离子多烯环化及其在合成中的应用进行了简单综述。第一章天然产物Adunctins B-D的合成研究Adunctins A-E是1993年Sticher从P.aduncum的叶子中分离得到的5个单萜取代的二氢查耳酮化合物,这些天然产物新颖的骨架结构和较好的抗菌活性引起了合成化学家的关注。在总结前人工作的基础上,针对已有工作主要集中在消旋合成而且路线较长的问题（Yamashita小组以16步消旋合成Adunctin B）,开展此类化合物的仿生合成。以间苯三酚为原料,首先合成二氢查尔酮衍生物1-46,随后分别与α-水芹烯1-41或β-水芹烯1-41a发生氧化[3+2]环加成反应以高的区域选择性和对映选择性得到相应的苯并呋喃和螺苯并呋喃结构产物,随后进行选择性甲基化分别完成了杂萜天然产物Adunctins B-D的不对称仿生全合成。从间苯三酚出发三步反应不对称合成Adunctins B-D（总收率约为21%）,为此类... 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

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【学位级别】：硕士

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中文摘要
Abstract
缩略语简表
第一章 天然产物Adunctins B-D的合成研究
    1.1 研究背景介绍
        1.1.1 Yamashita小组对Adunctin B的合成
        1.1.2 Dethe小组对Adunctin B的合成
    1.2 天然产物Adunctins B-D的合成
        1.2.1 天然产物Adunctins B-D的合成分析
        1.2.2 天然产物Adunctin B的合成
        1.2.3 天然产物Adunctins C和 D的合成
    1.3 小结
    1.4 实验部分
    参考文献
第二章 天然产物Protoaustinoid A的合成研究
    2.1 研究背景介绍
        2.1.1 Maimone小组对Protoaustinoid A和 Berkeleyone A的合成
        2.1.2 Newhouse小组对Protoaustinoid A和 Berkeleyone A的合成
    2.2 天然产物Protoaustinoid A的合成研究
        2.2.1 天然产物Protoaustinoid A的仿生合成分析
        2.2.2 仿生合成路线的模型反应分析
        2.2.3 调整后的仿生合成模型反应研究
        2.2.4 碳正离子多烯环化仿生合成路线研究
    2.3 小结
    2.4 实验部分
    参考文献
第三章 阳离子多烯环化
    3.1 前言
    3.2 环氧作为引发基团的多烯环化反应
        3.2.1 SnCl4促进的多烯环化反应
        3.2.2 含第三主族元素的Lewis酸促进的多烯环化反应
        3.2.3 过渡金属催化的环氧引发的多烯环化
        3.2.4 Br?nsted酸介导的环氧开环多烯环化
    3.3 缩醛作为引发基团的多烯环化反应
    3.4 烯丙醇作为引发基团的多烯环化反应
    3.5 双键引发的碳正离子多烯环化
    3.6 小结
    参考文献
附录 部分化合物谱图
致谢



本文编号：3420985