无金属催化串联环化反应合成三环嘌呤

发布时间：2021-10-29 01:45

　　从简单易得的原料炔丙胺基嘌呤出发,无金属条件下通过串联环化反应一步构建三环嘌呤核苷化合物。利用碘单质为亲核试剂对炔丙胺基嘌呤进攻环化,室温条件下,以51%-81%的收率得到一系列的碘代三环嘌呤化合物,反应条件温和,底物的适应性较好。 

【文章来源】：江西科技师范大学学报. 2020,(06)

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【部分图文】：

代表性的具有荧光及生物活性的三环嘌呤化合物

化合物2a-2l的合成在25 m L圆底烧瓶中，加入化合物1a-1l(0.2mmol），单质碘（0.6 mmol),CH3CN(2 m L），室温下搅拌12 h,TLC检测无原料剩余后，用饱和硫代硫酸钠溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取（10 m L×3），分液，有机相合并后浓缩，柱层析得产物2a-2l（结构见图2）。

（二）底物的扩展在最优的条件下进行了底物的扩展，结果如图3所示。研究表明，该反应具有较好的官能团适应性，吸电子基团，如苯基对位分别被Cl、Br、F、CN等原子取代时都能发生反应（图3，化合物2b,2c,2d,2e），当苯基对位或间位为给电子基团如CH3,OCH3存在时也能较好的发生反应（图3，化合物2f,2g,2j）。当苯环上有二取代的甲基时，以较高的收率得到目标产物（图3，化合物2h,2i）。当用磺酸基取代苄基保护时，也能以75%的收率得到目标产物（图3，化合物2l）。


本文编号：3463724