α-甲基/乙基酮与二甲亚砜偶联构建氧杂环结构的反应研究

发布时间：2021-11-01 12:20

　　氧杂环化合物是杂环化合物的重要分支,普遍存在于有机材料及天然产物结构之中。因此,氧杂环结构的构建受到科学家的广泛关注。近些年来,有关氧杂环化合物的合成方法研究取得了许多创新性的成果,但其合成方法都需要用到特定的过渡金属作为催化剂（比如金,银,钯,铜,钴,铷,铁,汞和稀土金属等）和强酸或强碱,增加了反应成本和操作难度。而通过简单易得的小分子在无金属条件下构建氧杂环结构的方法却鲜有报道。因此,发展在无金属条件下通过简单易得的小分子化合物构建氧杂环结构的反应具有重要意义。本论文就酮类α-甲基/乙基与二甲亚砜偶联构建氧杂环结构的反应进行了研究,主要内容如下:（1）对呋喃的合成反应和黄酮的合成反应进行了简要的总结和对比,阐述了本论文工作的研究目的、意义和内容。（2）系统地研究了 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建氧杂环结构的反应。首先对影响反应产率的因素进行了筛选,得到了最佳的实验条件:苯乙酮（0.5 mmol）,四丁基碘化铵（30 mol%）,过二硫酸钾（2.0 equiv）,二甲亚砜（2.0 mL）,在120℃下反应8 h。之后对α-甲基酮及其他芳香酮做了系统的探讨。结果表明,该反应对不同取代的芳... 

【文章来源】：湖南大学湖南省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：125 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
    1.2 呋喃类化合物的研究进展
    1.3 黄酮类化合物的研究进展
    1.4 本课题研究的目的、意义及内容
第2章 实验部分
    2.1 实验仪器和试剂
        2.1.1 实验仪器
        2.1.2 实验试剂
    2.2 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建氧杂环反应的实验
        2.2.1 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环的反应
        2.2.2 邻羟基苯乙酮与二甲亚砜偶联构建黄酮的反应
        2.2.3 其他羰基化合物与二甲亚砜的反应
    2.3 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环反应的实验
        2.3.1 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环的反应
        2.3.2 其他芳香乙基酮类化合物与二甲亚砜的反应
第3章 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建氧杂环结构的反应研究
    3.1 研究背景
    3.2 苯乙酮与二甲亚砜偶联构建氧杂环结构的反应条件优化
        3.2.1 添加剂的优化
        3.2.2 添加剂用量的优化
        3.2.3 氧化剂的优化
        3.2.4 氧化剂用量的优化
        3.2.5 反应温度的优化
        3.2.6 反应溶剂量的优化
        3.2.7 反应时间的优化
    3.3 反应底物适用范围的研究
        3.3.1 甲基酮类底物适用范围
        3.3.2 α-羟基甲基酮类底物适用范围
        3.3.3 其他羰基类化合物底物适用范围
    3.4 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环结构的反应机理研究
        3.4.1 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环结构的反应机理实验
        3.4.2 α-甲基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环结构的反应机理
    3.5 小结
第4章 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环结构的反应研究
    4.1 研究背景
    4.2 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃环结构的反应条件优化
        4.2.1 添加剂的优化
        4.2.2 添加剂用量的优化
        4.2.3 氧化剂的优化
        4.2.4 氧化剂用量的优化
        4.2.5 反应温度的优化
        4.2.6 反应溶剂量的优化
        4.2.7 反应时间的优化
    4.3 反应底物适用范围的研究
        4.3.1 乙基酮类底物适用范围
        4.3.2 其他芳香乙基酮类化合物的底物适用范围
    4.4 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃结构的反应机理研究
        4.4.1 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃结构的反应机理实验
        4.4.2 α-乙基酮与二甲亚砜偶联构建呋喃结构的反应机理
    4.5 小结
结论
参考文献
致谢
附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录
附录B 化合物数据表征
附录C 部分化合物核磁谱图



本文编号：3470103