几种三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物的合成与表征

发布时间：2021-11-28 15:33

　　本文报道了一系列三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙衍生物的合成方法与结构表征。以三聚氯氰为起始原料并充分利用三聚氯氰中1,3,5-位的C-Cl键的亲核取代活性差异,通过温度控制实现三聚氯氰与1-Boc-哌嗪或其他含氮化合物发生分步亲核取代,合成得到一系列的N-Boc保护的多哌嗪取代的三嗪衍生物。通过酸化脱保护和硫代羧酸化反应得到性质稳定的多种三嗪基多哌嗪类二硫代卡巴腙目标产物,以实现多哌嗪基刚性骨架分子分级可控官能团化。 

【文章来源】：黄冈师范学院学报. 2020,40(03)

【文章页数】：6 页

【部分图文】：

化合物5的合成路径

为了得到一系列不对称的双功能化哌嗪基二硫代卡巴腙衍生物,本文在化合物5合成方法的基础上进一步改进。原料三聚氯氰和N-Boc哌嗪(1∶2),在含有碳酸钾的二氧六环溶液中室温搅拌反应,成功实现三聚氯氰中1,3-位两个C-Cl键的断裂和亲核取代,生成中间体6。在第二步反应中,将4-吡啶基哌嗪与化合物6(1∶1)溶解在含有碳酸钾的二氧六环溶液中,同时升高反应温度至110 ℃,搅拌一天后得到化合物7。与化合物4的合成方法相同,利用浓盐酸酸化脱保护生成中间体8。与化合物5的合成方法不同,通过改变反应温度成功实现三嗪骨架中的2,4,6-位C-Cl键的可控断裂并分级亲核取代,从而引入不同的功能基团得到相应不对称功能分子。然后,通过二硫化碳分子与化合物8中哌嗪基团之间的亲核加成反应生成相应的二硫代卡巴腙产物9,具体合成步骤如图2所示。在上述分级合成方法基础上,将具有共价交联聚合特性的二烯丙基胺基团引入到三嗪骨架上,得到另外一类双功能三嗪基哌嗪二硫代羧酸模块分子11和12。具体合成方法如图3所示。

在上述分级合成方法基础上,将具有共价交联聚合特性的二烯丙基胺基团引入到三嗪骨架上,得到另外一类双功能三嗪基哌嗪二硫代羧酸模块分子11和12。具体合成方法如图3所示。3 合成与表征


本文编号：3524683