萘酰亚胺衍生物的合成及其识别性能研究
发布时间：2021-12-12 04:40
众所周知,萘酰亚胺类化合物是一种光物理和光化学性能都比较好的荧光染料,应用范围很广,被广泛应用于荧光增白剂、荧光染料、荧光化学传感器,分子开关,电致发光器件等领域。该类化合物在化学结构方面具有以下特点:（1）具有较强的共平面性;（2）具有较大的共轭体系（π电子体系）,能够与其它客体作用而形成各种π作用（如:阴/阳离子π作用,C-H?π作用等）;（3）分子结构中一端为强的供电子基团,另一端有强的吸电子基团,所以其分子结构中存在着极强的“D-A”体系。（4）具有较强的可修饰性,因而能被不同的官能团修饰而具备不同的结构特性。因此,萘酰亚胺类化合物在超分子化学领域内具有比较广泛的应用。本论文在对前人关于萘酰亚胺类衍生物（在识别领域）研究工作总结的基础上,设计合成了几种不同的萘酰亚胺类衍生物,并研究了其在识别领域（主要是阴、阳离子和氨基酸方面）中的应用。本论文将分为四部分对萘酰亚胺类化合物的设计合成及其识别性能展开论述。第一章我们主要综述了萘酰亚胺衍生物的结构特点及其在识别领域中的研究进展。其中,又对萘酰亚胺衍生物在识别领域中的研究进展分别从阴离子识别、阳离子识别、分子识别以及细胞生物材料（细胞...
【文章来源】：西北师范大学甘肃省
【文章页数】：99 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
012019年，Qian课题组[28]基于荧光共振能量转移（FRET）技术，研制了一种
第一章萘酰亚胺衍生物在识别领域中的研究进展8光下：由无色变为粉色）。因此，该探针可用于Hg2+的紫外和荧光双通道检测。同时，该探针除了能用于Hg2+的检测外，还能被应用于细胞成像中（细胞内染色）。此研究为Hg2+的检测以及细胞成像提供了一种新的方法（图1.11）。图1.112018年，Lin课题组[38]用萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃（化合物13）构建了一种新型超分子π-凝胶。该凝胶因子（化合物13）同时含有萘酰亚胺基团作为π-π相互作用位点和荧光团。有趣的是，基于化合物13的超分子π凝胶具有很强的聚集诱导发射（AIE）性能以及良好的热响应性能、酸碱响应性能、阳离子和氨基酸响应性能。同时，这种超分子π凝胶能通过阳离子π相互作用而对Fe3+表现出优异的选择性和较高的灵敏度，该凝胶对Fe3+的检测限为6.06×10–8M。值得注意的是，该凝胶还可以吸附水溶液中Fe3+，其对Fe3+的吸附分离效率可达99.8%。此外，该凝胶在识别Fe3+的同时还能连续性识别色氨酸（L-Cys）。相应的对色氨酸的检测限为1.0×10–8M。最后，还用该凝胶制备了用于检测Fe3+和色氨酸的超分子凝胶薄膜。因此，该凝胶在Fe3+和色氨酸的荧光检测方面以及荧光显示材料方面具有潜在的应用价值（图1.12）。2017年，Wang课题组[39]采用点击化学的糖基化策略，合成了具有低细胞毒性和良好水溶性的萘酰亚胺类Fe3+荧光探针（化合物14-16）。合成的三种萘酰亚胺类荧光探针对Fe3+的选择性和灵敏度均呈递增趋势：化合物14<化合物15<化合物16。这三种化合物对Fe3+离子的检测限分别为化合物14（7.40×10–6M）>化合物15（2.73×10–7M）>化合物16（4.27×10–8M）。化合物16对Fe3+的荧光“关-开”响应可通过肉眼来辨别，同时，理论计算也证明了其荧光“关-开
第一章萘酰亚胺衍生物在识别领域中的研究进展9细胞毒性呈现减弱的趋势：化合物14>化合物15>化合物16。基于此，化合物16可用于活细胞中Fe3+的检测。因此，化合物16是一种新型的葡萄糖功能化的萘酰亚胺类荧光探针，可用于环境中或生物体内Fe3+的检测（图1.13）。图1.12图1.132017年，Lin课题组[40]通过将羧甲基和萘二甲酰亚胺结合，得到了一种新型的水溶性Hg2+化学传感器（化合物17）。有趣的是，化合物17能够通过荧光“开”响应来检测纯水中的Hg2+。此外，该传感器对Hg2+的识别具有较高的选择性和灵敏度，其它阳离子（包括Fe3+、Ag+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Zn2+、Cr3+、Mg2+）对Hg2+检测过程无影响，其对Hg2+的检测限为1.18×10–6M。更有趣的是，该传感器还可以通过形成17-Hg2+配位聚合物的形式有效地吸附分离水溶液中的Hg2+，从而拓展了化合物17在离子识别和吸附分离方面的实际应用价值（图1.14）。
【参考文献】：
期刊论文
[1]萘酰亚胺类荧光探针的研究进展[J]. 张同艳,王文爽,钱恒玉,尹志刚,王娜,袁宇玺. 分析试验室. 2019(08)
[2]1,8-萘酰亚胺类荧光探针在双光子成像中应用的研究进展[J]. 谢振达,付曼琳,尹彪,朱勍. 有机化学. 2018(06)
[3]萘酰亚胺类荧光分子探针的研究进展[J]. 李辉,董毅,郝志云,杨新周,朱以常. 化学研究. 2014(03)
[4]1,8-萘酰亚胺衍生物的研究进展[J]. 齐齐,哈涌泉,孙岳明. 材料导报. 2013(19)
[5]萘酰亚胺衍生物荧光探针的研究进展[J]. 滕明爽,王利民,陈志俊,张良. 染料与染色. 2013(01)
[6]1,8-萘酰亚胺及其衍生物的光谱性质的理论研究[J]. 李岩. 吉林化工学院学报. 2012(01)
[7]新型萘酰亚胺衍生物合成研究[J]. 吴爱斌. 长江大学学报(自然科学版)理工卷. 2009(02)
[8]N-羟乙基-1,8-萘二酰亚胺探针与核苷间电子转移的激光闪光光解研究[J]. 李慧卿,江致勤,王欣,潘洋,王峰,俞书勤. 高等学校化学学报. 2004(11)
[9]1,8-萘酰亚胺类荧光化合物的合成与应用[J]. 杨建新,梁跃华,王心亮,孙朝晖. 染料与染色. 2004(03)
[10]1,8-萘酰亚胺分散染料的合成及性能研究[J]. 徐冬梅,任绳武. 染料工业. 1992(03)
博士论文
[1]新型萘酰亚胺金属离子荧光探针的设计、合成及性能研究[D]. 马国春.天津大学 2007
本文编号：3536022
【文章来源】：西北师范大学甘肃省
【文章页数】：99 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
012019年，Qian课题组[28]基于荧光共振能量转移（FRET）技术，研制了一种
第一章萘酰亚胺衍生物在识别领域中的研究进展8光下：由无色变为粉色）。因此，该探针可用于Hg2+的紫外和荧光双通道检测。同时，该探针除了能用于Hg2+的检测外，还能被应用于细胞成像中（细胞内染色）。此研究为Hg2+的检测以及细胞成像提供了一种新的方法（图1.11）。图1.112018年，Lin课题组[38]用萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃（化合物13）构建了一种新型超分子π-凝胶。该凝胶因子（化合物13）同时含有萘酰亚胺基团作为π-π相互作用位点和荧光团。有趣的是，基于化合物13的超分子π凝胶具有很强的聚集诱导发射（AIE）性能以及良好的热响应性能、酸碱响应性能、阳离子和氨基酸响应性能。同时，这种超分子π凝胶能通过阳离子π相互作用而对Fe3+表现出优异的选择性和较高的灵敏度，该凝胶对Fe3+的检测限为6.06×10–8M。值得注意的是，该凝胶还可以吸附水溶液中Fe3+，其对Fe3+的吸附分离效率可达99.8%。此外，该凝胶在识别Fe3+的同时还能连续性识别色氨酸（L-Cys）。相应的对色氨酸的检测限为1.0×10–8M。最后，还用该凝胶制备了用于检测Fe3+和色氨酸的超分子凝胶薄膜。因此，该凝胶在Fe3+和色氨酸的荧光检测方面以及荧光显示材料方面具有潜在的应用价值（图1.12）。2017年，Wang课题组[39]采用点击化学的糖基化策略，合成了具有低细胞毒性和良好水溶性的萘酰亚胺类Fe3+荧光探针（化合物14-16）。合成的三种萘酰亚胺类荧光探针对Fe3+的选择性和灵敏度均呈递增趋势：化合物14<化合物15<化合物16。这三种化合物对Fe3+离子的检测限分别为化合物14（7.40×10–6M）>化合物15（2.73×10–7M）>化合物16（4.27×10–8M）。化合物16对Fe3+的荧光“关-开”响应可通过肉眼来辨别，同时，理论计算也证明了其荧光“关-开
第一章萘酰亚胺衍生物在识别领域中的研究进展9细胞毒性呈现减弱的趋势：化合物14>化合物15>化合物16。基于此，化合物16可用于活细胞中Fe3+的检测。因此，化合物16是一种新型的葡萄糖功能化的萘酰亚胺类荧光探针，可用于环境中或生物体内Fe3+的检测（图1.13）。图1.12图1.132017年，Lin课题组[40]通过将羧甲基和萘二甲酰亚胺结合，得到了一种新型的水溶性Hg2+化学传感器（化合物17）。有趣的是，化合物17能够通过荧光“开”响应来检测纯水中的Hg2+。此外，该传感器对Hg2+的识别具有较高的选择性和灵敏度，其它阳离子（包括Fe3+、Ag+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Zn2+、Cr3+、Mg2+）对Hg2+检测过程无影响，其对Hg2+的检测限为1.18×10–6M。更有趣的是，该传感器还可以通过形成17-Hg2+配位聚合物的形式有效地吸附分离水溶液中的Hg2+，从而拓展了化合物17在离子识别和吸附分离方面的实际应用价值（图1.14）。
【参考文献】：
期刊论文
[1]萘酰亚胺类荧光探针的研究进展[J]. 张同艳,王文爽,钱恒玉,尹志刚,王娜,袁宇玺. 分析试验室. 2019(08)
[2]1,8-萘酰亚胺类荧光探针在双光子成像中应用的研究进展[J]. 谢振达,付曼琳,尹彪,朱勍. 有机化学. 2018(06)
[3]萘酰亚胺类荧光分子探针的研究进展[J]. 李辉,董毅,郝志云,杨新周,朱以常. 化学研究. 2014(03)
[4]1,8-萘酰亚胺衍生物的研究进展[J]. 齐齐,哈涌泉,孙岳明. 材料导报. 2013(19)
[5]萘酰亚胺衍生物荧光探针的研究进展[J]. 滕明爽,王利民,陈志俊,张良. 染料与染色. 2013(01)
[6]1,8-萘酰亚胺及其衍生物的光谱性质的理论研究[J]. 李岩. 吉林化工学院学报. 2012(01)
[7]新型萘酰亚胺衍生物合成研究[J]. 吴爱斌. 长江大学学报(自然科学版)理工卷. 2009(02)
[8]N-羟乙基-1,8-萘二酰亚胺探针与核苷间电子转移的激光闪光光解研究[J]. 李慧卿,江致勤,王欣,潘洋,王峰,俞书勤. 高等学校化学学报. 2004(11)
[9]1,8-萘酰亚胺类荧光化合物的合成与应用[J]. 杨建新,梁跃华,王心亮,孙朝晖. 染料与染色. 2004(03)
[10]1,8-萘酰亚胺分散染料的合成及性能研究[J]. 徐冬梅,任绳武. 染料工业. 1992(03)
博士论文
[1]新型萘酰亚胺金属离子荧光探针的设计、合成及性能研究[D]. 马国春.天津大学 2007
本文编号：3536022
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