无过渡金属催化的芳烃C-H键硒芳基化反应研究

发布时间：2022-01-12 02:02

　　过渡金属催化的碳氢键直接功能化是形成碳碳键和碳杂键的一种有效方式,正初步应用于快速合成具有生物活性的天然产物和药物分子。与此同时,主族元素引导的碳氢键官能团化也是一种值得研究的化学反应过程,有可能对过渡金属催化的碳氢键官能团化作出重要的补充,并消除金属催化剂残存等可能的问题。硒醚类化合物是一类非常重要的有机中间体,在药物化学和合成化学领域有着广泛用途。有一些硒醚化合物也表现出多种生物活性,如抗肿瘤活性、杀菌、农药等等。传统方法通常使用芳基格氏试剂或芳基锂试剂与亲电性芳基硒试剂反应,或使用芳基重氮盐与亲核性芳基硒试剂反应来合成硒醚。近几年也出现了使用过渡金属作催化剂,催化反应体系生成硒醚的例子。在这些工作的基础上,结合本课题组之前的研究方向,我们想探索不使用过渡金属合成硒醚的新方法。本论文参考前人工作,探索了无过渡金属催化的芳烃C-H键硒芳基化反应。该方法通过用三氟甲磺酸酐活化的苯甲硒亚砜与芳烃底物反应,然后用二异丙胺完成去甲基化,在一锅法中实现芳烃的硒芳基化。该反应对富电子烯烃反应良好,最高可以获得94%产率的芳烃C-H键硒芳基化反应的产物。之后我们又研究了硒元素引导的烯丙位碳氢键烷基... 

【文章来源】：北京化工大学北京市 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：92 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 有机硒化学
        1.1.1 有机硒化学简介
        1.1.2 二芳基硒醚合成方法概述
    1.2 烯丙位烷基化反应
        1.2.1 烯丙位烷基化反应简介
        1.2.2 烯丙位烷基化反应概述
    1.3 论文来源、目的和意义
第二章 结果与讨论
    2.1 无金属催化的芳烃C-H键硒芳基化反应研究
        2.1.1 条件优化
        2.1.2 底物拓展
        2.1.3 机理猜想
    2.2 硒元素引导的烯丙位烷基化反应研究
第三章 实验部分
    3.1 仪器与试剂
    3.2 苯甲硒醚的制备
    3.3 苯甲硒亚砜的制备
    3.4 无金属催化的芳烃C-H键硒芳基化反应实验操作
    3.5 硒元素引导的烯丙位烷基化反应实验操作
    3.6 二芳基硒醚3c-3m的合成
第四章 结论
参考文献
附录
致谢
作者和导师简介
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本文编号：3583885